[1,1'-binaphthalen]-2-amine | 120019-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1,1'-binaphthalen]-2-amine
• 英文别名: 1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-amine
• CAS: 120019-68-3
• 化学式: C₂₀H₁₅N
• 分子量: 269.346
• InChiKey: ZAPYLSLVQJQGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1'-binaphthalen]-2-amine 在 盐酸 、 iron(III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1,1'-binaphthothiophene
  参考文献：
  名称：

  在PdCl 2 / DMSO催化下将2-联苯硫醇环化为二苯并噻吩

  摘要：

  描述了由2-联苯硫醇钯催化的二苯并噻吩的合成。该高效反应采用简单的PdCl 2 / DMSO催化系统，其中PdCl 2是唯一的金属催化剂，而DMSO充当氧化剂和溶剂。这种转化具有广泛的底物范围和操作简便性，并且产率高。螺旋二萘并噻吩3和著名的有机半导体DBTDT 4的合成很容易，证明了合成的实用性。重要的是，在这种催化体系下，观察到了高度紧张的三硫杂亚苏曼烯5，这是一种具有相当大的合成挑战性的巴克杯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02347
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((trifluoromethanesulfonyl)oxy)-1,1'-binaphthyl 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 [1,1'-binaphthalen]-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Pd /黄磷催化三联萘并菲中的竞争胺化和CH芳基化途径：可转化为手性胺和switch烯衍生物的途径†

  摘要：

  钯（OAc）2发现xantphos催化剂体系对于在2'-位带有多个烷基，苄基和取代的苯基取代基的双萘基2-三氟甲磺酸酯的苄胺化有效。在某些条件下，带有2'-芳基取代基的分子内Pd催化的CH芳基化反应是竞争性副反应。通过调节溶剂和胺的量，可以优化反应以利于胺化或CH芳基化途径，从而提供两种截然不同且可能有用的产物。胺代表可调的手性配体前体，而C–H芳基化途径则提供了一系列苯并稠合的[5]螺旋衍生物。动力学研究和C–H芳基化途径的活化参数，并得到DFT计算的支持，与一致的金属化-去质子化（CMD）机理一致，该机理涉及与Pd结合的碳酸盐作为碱。Xantphos被提议通过充当半不稳定的配体来促进限制营业额的内球CMD步骤，而Xantphos的宽咬合角则产生了较低的还原消除势垒。

  DOI：

  10.1039/c6ob01102k

文献信息

• TRANSFORMATIONS OF MESO-LACTIDE
  申请人：Colorado State University Research Foundation

  公开号：US20180244841A1

  公开（公告）日：2018-08-30

  B/N Lewis pairs have been discovered to catalyze rapid epimerization of meso-lactide (LA) or LA diastereomers quantitatively into rac-LA. The obtained rac-LA can be kinetically polymerized into poly( L -lactide) and optically resolved D -LA, with a high stereoselectivity factor k L /k D of 53 and an ee value of 91% at 50.6% monomer conversion, by a bifunctional chiral catalyst. The epimerization and enantioselective polymerization can be coupled into a one-pot process for transforming meso-LA directly into poly( L -lactide) and D -LA.

  B/N路易斯对被发现可以催化快速地将meso-丙交酯（LA）或LA对映异构体定量地转化为rac-LA。获得的rac-LA可以通过双功能手性催化剂进行动力学聚合，形成聚（L-丙交酯）和光学纯的D-LA，具有高对映选择性因子kL/kD为53，ee值为91%，在50.6%单体转化率下。通过将外消旋化和对映选择性聚合耦合到一个一锅过程中，可以直接将meso-LA转化为聚（L-丙交酯）和D-LA。
• Enantioselective Organo-Photocatalysis Mediated by Atropisomeric Thiourea Derivatives
  作者：Nandini Vallavoju、Sermadurai Selvakumar、Steffen Jockusch、Mukund P. Sibi、Jayaraman Sivaguru

  DOI：10.1002/anie.201310940

  日期：2014.5.26

  this, organo‐photocatalysts that are based on atropisomeric thioureas and display lower excited‐state energies than the reactive substrates have been developed. These photocatalysts were found to be efficient in promoting the [2+2] photocycloaddition of 4‐alkenyl‐substituted coumarins, which led to the corresponding products with high enantioselectivity (77–96 % ee) at low catalyst loading (1–10 mol %)

  可以在没有电子或能量转移的情况下进行光催化吗？为了解决这个问题，已经开发了基于对映异构体硫脲的有机光催化剂，并且其激发态能量比反应性底物低。这些光催化剂被发现可以有效地促进4-烯基取代的香豆素的[2 + 2]光环加成反应，从而导致相应的产物在低催化剂负载量（1-10 mol％）下具有高对映选择性（77-96％  ee）。 ）。通过形成静态和动态配合物（激态配合物）来进行能量共享，从而进行光催化循环，这借助氢键来实现。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：NANJING TOPTO MATERIALS CO.,LTD.

  公开号：US20180105534A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  The present invention provides an organic electroluminescent compound and an organic electroluminescent device using the organic electroluminescent compound, the compound has the following structural formula: wherein R 1 , R 2 and R 4 are, each independently, selected from a group consisting of a hydrogen atom, a C1-C20 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group; R 3 is selected from a group consisting of hydrogen atom, a C1-C10 linear or branched alkyl group, a substituted or unsubstituted N-(phenylmethyl)imino group, a phenyl group, phenylamine, diphenylamine, phenyl pyridinylamine, bipyridinylamine, phenyl naphthylamine, binaphthylamine, phenyl phenanthrylamine, biphenanthrylamine, phenyl anthrylamine, bianthrylamine, phenanthridine, biphenyl, a pyridyl group, a pyrimidinyl group, a quinolinyl group and a triazinyl group.

  本发明提供了一种有机电致发光化合物及使用该有机电致发光化合物的有机电致发光器件，该化合物具有如下结构式： 式中，R1、R2和R4分别为，每个独立地，选自包括氢原子、C1-C20的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组；R3选自包括氢原子、C1-C10的直链或支链烷基团、取代或未取代的N-(苯甲基)亚胺基团、苯基、苯胺、二苯胺、苯基吡啶基胺、双吡啶基胺、苯基萘胺、双萘胺、苯基菲胺、双菲胺、苯基蒽胺、双蒽胺、菲啶、联苯、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团和三嗪基团在内的组。
• (Planar‐Chiral) Ferrocenylmethanols: From Anionic Homo Phospho‐Fries Rearrangements to α‐Ferrocenyl Carbenium Ions
  作者：Marcus Korb、Julia Mahrholdt、Heinrich Lang

  DOI：10.1002/ejic.201700645

  日期：2017.9.15

  chlorophosphates gave ferrocenyl phosphates FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4)), which readily separate into phosphate anions and ferrocenyl carbo-cations. The latter species undergoes consecutive reactions, e. g. electrophilic aromatic substitutions. When nitriles, instead of alcohols, are treated with FcLi or tBuLi and chlorophosphates, chiral-pool based ferrocenyl imino phosphoramidates

  FcCH2OH 与氯代磷酸酯反应生成二茂铁磷酸酯 FcCH2OP(O)(OR)2 (Fc = Fe(η5-C5H5)(η4-C5H4))，其很容易分离成磷酸根阴离子和二茂铁基碳阳离子。后一种物质经历连续反应，例如亲电芳香取代。当用 FcLi 或 tBuLi 和氯磷酸盐处理腈类而不是醇类时，会形成基于手性池的二茂铁亚氨基磷酸酯 Fc-CR=NP(O)(OR*)2，这是阴离子均磷酸-Fries 重排的有希望的候选者. 此外，具有 R* 的空间要求高的手性氯代磷酸酯能够使亚胺氧化偶联形成二亚铁基吖嗪。类似地，Fc-Li 与 9-蒽基腈的反应产生了 10-二茂铁基取代的产物，这与 C≡N 官能度处的反应相反。平面手性邻位 P(S)Ph2 官能化的二茂铁基甲醇也在酸性条件下产生碳阳离子。这些物种可以以独特的方式硫化得到硫醚，从而原位形成的 1,2-P(S)Ph2,CH2+ 二茂铁阳离子充当硫和电子源
• Asymmetric Synthesis of Helical Poly(quinoxaline-2,3-diyl)s by Palladium-Mediated Polymerization of 1,2-Diisocyanobenzenes:  Effective Control of the Screw-Sense by a Binaphthyl Group at the Chain-End
  作者：Yoshihiko Ito、Toshiyuki Miyake、Seiji Hatano、Ryoto Shima、Takafumi Ohara、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja982500m

  日期：1998.11.1

  Aromatizing polymerization of 1,2-diisocyanobenzene derivatives was mediated by optically active organopalladium(II) complexes bearing 1,1‘-binaphth-2-yl groups to give optically active poly(quinoxaline-2,3-diyl)s with varying screw-sense selectivities, which crucially depended upon the substituents on the binaphthyl groups. The most effective catalyst, which has 7‘-methoxy-1,1‘-binaphthyl group, induced

  1,2-二异氰基苯衍生物的芳构化聚合由带有 1,1'-联萘-2-基团的旋光有机钯 (II) 配合物介导，得到旋光性聚 (quinoxaline-2,3-diyl)有义选择性，这主要取决于联萘基团上的取代基。最有效的催化剂具有 7'-甲氧基-1,1'-联萘基团，可诱导形成单螺旋。中间体 [oligo(quinoxalinyl)] 钯配合物的分离和结构分析（单晶 X 射线衍射和 1H NMR 光谱）表明，聚合中的螺旋感选择可能决定性地受（terquinoxalinyl）的非对映体比例控制钯 (II) 络合物中间体。