(E)-tert-butyl 4,4-dichlorobut-2-enoate | 1363720-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 4,4-dichlorobut-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-4,4-dichlorobut-2-enoate
• CAS: 1363720-49-3
• 化学式: C₈H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 211.088
• InChiKey: PMBGFLQQAGSLAN-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 4,4-dichlorobut-2-enoate 、 乙基溴化镁 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 (11bR)-N,N-双[(R)-(-)-1-(2-甲氧基苯基)乙基]二萘并[2,1-D：1',2'-f][1,3,2]二氧磷杂七环-4-胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到(+)-tert-butyl (2S,Z)-2-(2-chlorovinyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性铜催化不对称烯丙基烷基化与格氏试剂

  摘要：

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。

  DOI：

  10.1021/ja300743t
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙醛 、 (叔丁氧基羰基亚甲基)三苯基磷烷 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(E)-tert-butyl 4,4-dichlorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Z-选择性铜催化不对称烯丙基烷基化与格氏试剂

  摘要：

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。

  DOI：

  10.1021/ja300743t

文献信息

• US6342627B1
  申请人：——

  公开号：US6342627B1

  公开（公告）日：2002-01-29
• <i>Z-</i>Selective Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation with Grignard Reagents
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ja300743t

  日期：2012.3.7

  Allylic gem-dichlorides undergo regio- and enanantioselective (er up to 99:1) copper-catalyzed allylic alkylation with Grignard reagents affording chiral Z-vinyl chlorides. This highly versatile class of synthons can be subjected to Suzuki cross coupling affording optically active Z-alkenes and 1,3-cis,trans dienes.

  烯丙基二氯化物经过区域选择性和对映选择性（高达 99:1）铜催化的烯丙基烷基化与格氏试剂，得到手性 Z-氯乙烯。这种高度通用的合成子类可以进行 Suzuki 交叉耦合，提供光学活性 Z-烯烃和 1,3-顺式，反式二烯。