4-(chloromethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1156152-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1156152-06-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: KKIGCDAEIAQTEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(chloromethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide 在 碘苯 、 [Ru(OAc)2(p-cymene)] 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以77%的产率得到4-(chloromethyl)-2-hydroxy-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  电生高价碘物种和钌配合物双重催化实现的CH氧合反应

  摘要：

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201914226
• 作为产物：
  描述：

  对氯甲基苯甲酸 、 二甲羟胺盐酸盐 在 1-丙基磷酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.17h， 以90%的产率得到4-(chloromethyl)-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的访问（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的新策略：Ipomoeassin化合物家族的主要前体和盐菌素的C1-C15结构域

  摘要：

  通过（S）-1-（呋喃-2-基）戊-4-烯-1-醇的高效合成，已知该化合物是Ipomoeassin家族化合物的第一先驱体，以及卤虫酮的C1-C15结构域该序列涉及使用Weinreb酰胺形成，然后进行Weinreb酮合成，最后还原CBS（Corey–Bakshi–Shibata）。描述了改进每个步骤的详细研究。标题化合物被转化为潜在的细胞毒性剂，用于进一步的药理研究。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.059

文献信息

• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• Ruthenium-Catalyzed C–H Oxygenation on Aryl Weinreb Amides
  作者：Fanzhi Yang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303520h

  日期：2013.2.1

  Versatile ruthenium catalysts enabled unprecedented C–H bond oxygenations of aryl Weinreb amides with ample scope under exceedingly mild reaction conditions, thereby also giving access to valuable ortho-hydroxylated aldehydes. Mechanistic studies provided strong support for a kinetically relevant C–H bond activation.

  多功能的钌催化剂可在极温和的反应条件下，使芳基Weinreb酰胺进行空前的CH键加氢键氧化，从而获得了有价值的邻羟基化醛。机理研究为动力学相关的CH键活化提供了有力的支持。
• Partially saturated nitrogen-containing heterocyclic compound
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US09422240B2

  公开（公告）日：2016-08-23

  There are provided compounds having a superior PHD2 inhibitory effect that are represented by general formula (I′): (in the above-mentioned general formula (I′), W, Y, R2, R3, R4, and Y4 are as described hereinabove), or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  提供了具有优越的PHD2抑制效果的化合物，其通式表示为(I'):(在上述通式(I')中，W、Y、R2、R3、R4和Y4如上所述)，或其药学上可接受的盐。
• Structure-Based Design and Synthesis of Covalent Inhibitors for Deubiquitinase and Acetyltransferase ChlaDUB1 of Chlamydia trachomatis
  作者：Thomas Zimmermann、Jiachen Feng、Luana Janaína de Campos、Lindsey A. Knight、Jan Schlötzer、Yesid A. Ramirez、Kevin Schwickert、Markus Zehe、Thomas B. Adler、Tanja Schirmeister、Caroline Kisker、Christoph Sotriffer、Martin Conda-Sheridan、Michael Decker

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00230

  日期：2024.7.11

  computational docking, synthesis, and enzymatic screening was applied with the aim of lead structure development. Hereby, covalent inhibitors were developed, which show enhanced inhibition with a 22-fold increase in IC50 values compared to previous work. Comprehensive insights into the binding prerequisites to ChlaDUB1 are provided, establishing the foundation for an additional specific antichlamydial therapy

  被细胞内病原体感染后，宿主细胞激活细胞凋亡途径以限制病原体复制。因此，专性细胞内病原体沙眼衣原体（沙眼和性传播疾病的主要原因）的有效增殖取决于对宿主细胞凋亡的抑制。沙眼衣原体将去泛素酶 ChlaDUB1 分泌到宿主细胞中，导致抗凋亡蛋白的稳定化等相互作用，从而抑制宿主细胞凋亡。因此，针对细菌效应蛋白可能会带来新的治疗可能性。为了探索 ChlaDUB1 的活性位点，应用了计算对接、合成和酶筛选的迭代循环，以开发先导结构。由此，开发了共价抑制剂，其显示出增强的抑制作用，与​​之前的工作相比，IC 50值增加了22倍。提供了对 ChlaDUB1 结合先决条件的全面见解，为小分子的额外特异性抗衣原体疗法奠定了基础。
• PARTIALLY SATURATED NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2881384B1

  公开（公告）日：2018-05-30