N-(t-butyl)-N-p-nitrobenzylamine | 3489-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(t-butyl)-N-p-nitrobenzylamine
• 英文别名: tert-Butyl(4-nitrobenzyl)amine；N-<4-Nitro-benzyliden>-tert.-butylamin；N-<4-Nitro-benzyl>-tert.-butylamin；N-(tert-butyl)-N-(4-nitrobenzyl)amine；2-methyl-N-[(4-nitrophenyl)methyl]propan-2-amine
• CAS: 3489-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD00600609
• 分子量: 208.26
• InChiKey: DZSPAYFRZMHQOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  29-30 °C
• 沸点：
  309.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(t-butyl)-N-p-nitrobenzylamine 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 p-硝基苄烯叔丁胺
  参考文献：
  名称：

  碳掺杂的WO 3-x超薄纳米片的便捷制备，用于胺的光催化需氧氧化

  摘要：

  由于亚胺在有机合成中的非常重要的通用应用，这是将胺氧化为亚胺的重要化学转化。在这里，我们开发了一种通过酸辅助一锅法合成碳掺杂的WO 3 x超薄纳米片的简便方法。碳掺杂的WO 3–x超薄纳米片在室温下可见光照射下，胺有氧氧化为相应的亚胺时表现出出色的光催化活性。高催化性能归因于出色的可见光吸收能力以及分子氧和底物的有效吸收。碳掺杂WO 3-x中存在的富氧空位超薄纳米片可能起重要作用，因为氧空位不仅改变了能带结构，而且还充当了催化位点，以通过光产物电子激活分子氧，从而产生超氧自由基。光产物空穴和超氧自由基都对胺的氧化起重要作用。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2018.11.013
• 作为产物：
  描述：

  p-硝基苄烯叔丁胺 在 氢气 、 tris(2,6-difluorophenyl)borane 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-(t-butyl)-N-p-nitrobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  沮丧的路易斯对（FLP）催化的亚胺加氢中的结构-反应关系

  摘要：

  的autoinduced，沮丧路易斯对（FLP）16 -苯环的催化的加氢取代Ñ -benzylidene-叔-butylamines与B（2,6-F 2 C ^ 6 ħ 3）3和分子氢是由动力学分析调查。亚胺和相应胺的p K a值是通过量子力学方法确定的，并提供了直接的比例关系。两个速率常数k 1（简单的催化循环）和k 2（自动诱导的催化循环）与p K的相关性亚胺和胺对之间的差异（ΔpK a）或Hammett的σ参数用作建立FLP催化的亚胺加氢反应的结构反应性关系的有用参数。

  DOI：

  10.1002/chem.201600716

文献信息

• Synthesis, β-hematin inhibition studies and antimalarial evaluation of new dehydroxy isoquine derivatives against Plasmodium berghei: A promising antimalarial agent
  作者：Edgar A. Valverde、Angel H. Romero、María E. Acosta、Neira Gamboa、Genesis Henriques、Juan R. Rodrigues、Carlos Ciangherotti、Simón E. López

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.051

  日期：2018.3

  avoid the O-glucuronide formation and its negative influence in the accumulation process, a series of novel five dehydroxy isoquine derivatives were designed and prepared herein as potential antimalarial agents. By a simple three-step procedure, five dehydroxy isoquines were prepared and subsequently examined on the inhibition of haemozoin formation, the main target of the 4-aminoquinolines. Four derivatives

  世界各地的许多人都受到疟疾的影响，并且该寄生虫正在发展对现有药物的抗药性。目前，异喹啉和N-叔丁基异喹啉是一些最有希望的抗疟疾候选药物，它们已经分别进入了I期和II期临床试验。然而，药效学研究表明，异喹对形成O-葡萄糖醛酸苷代谢物高度敏感，这可能会影响其在组织中的积累。避免O-葡糖醛酸苷的形成及其在积累过程中的负面影响，本文设计并制备了一系列新颖的五种脱羟基异喹啉衍生物作为潜在的抗疟剂。通过一个简单的三步程序，制备了五个脱羟基异喹啉，随后检查了对血红蛋白形成的抑制作用，后者是4-氨基喹啉的主要靶标。与CQ相比，四种衍生物在1.66至1.86μM的低IC 50值下均表现出显着的抑制活性。根据结果​​，随后针对伯氏疟原虫测试了这四种化合物小鼠ANKA模型，与被感染的小鼠具有显着的治愈反应和寄生虫抑制作用一样，具有与CQ一样的活性。另一方面，这四种化合物对鼠腹膜巨噬细胞和人红细胞显示出可接受的非
• Cobalt Schiff Base Complex Catalyzed Dehydrogenation of Amines with<i>t</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Kazushige Maruyama、Takahiro Kusukawa、Yoshihiko Higuchi、Akira Nishinaga

  DOI：10.1246/cl.1991.1093

  日期：1991.7

  Cobalt Schiff base complex catalyzed oxidation of secondary aromatic amines with t-butyl hydroperoxide resulted selectively in dehydrogenation to give the corresponding imines. Proposed mechanism involves electron transfer from the nitrogen atom in the substrate to t-butyloxyl or t-butylperoxyl radical produced in situ from a t-butylperoxocobalt(III) complex intermediate.

  钴席夫碱配合物催化仲芳香胺与叔丁基氢过氧化物的氧化导致选择性脱氢得到相应的亚胺。提出的机制涉及电子从底物中的氮原子转移到由叔丁基过氧化钴 (III) 复合中间体原位产生的叔丁氧基或叔丁基过氧化自由基。
• Access to β-Lactams by Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)H Alkylation
  作者：Julia Pedroni、Michele Boghi、Tanguy Saget、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201405508

  日期：2014.8.18

  Reported here is an asymmetric CH functionalization approach to β‐lactams using readily accessible chloroacetamide substrates. Important aspects of this transformation are challenging C(sp3)C(sp3) and strain‐building reductive eliminations to for the four‐membered ring. In general, the β‐lactams are formed in excellent yields and enantioselectivities using a bulky taddol phosphoramidite ligand in combination

  β-内酰胺由于具有广泛的生物学活性以及易于发生开环反应，因此是非常重要的结构基序。过渡金属催化的CH功能化已成为实现非常规高效断开连接的策略。与Pd 0催化的CH官能化用于芳基-芳基偶联的显着进展相反，涉及形成饱和C（sp 3）C（sp 3）键的相关反应是难以捉摸的。这里报告的是一个不对称的C使用容易获得的氯乙酰胺底物对β-内酰胺进行H官能化方法。这种转变的重要方面是挑战四元环的C（sp 3）C（sp 3）和应变消除。通常，使用大体积的他达酚亚磷酰胺配体与金刚烷基羧酸作为助催化剂，可以以优异的收率和对映选择性形成β-内酰胺。
• Regio- and Enantioselective Intramolecular Amide Carbene Insertion into Primary C–H Bonds Using Ru(II)-Pheox Catalyst
  作者：Yoko Nakagawa、Soda Chanthamath、Yumeng Liang、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03044

  日期：2019.3.1

  amide carbene insertion into C–H bonds, yielding γ-lactams with 91% ee in up to 99% yield. This reaction uses a ruthenium(II) phenyl oxazoline (Ru(II)-Pheox) complex. The catalytic intramolecular carbene transfer reaction to the primary C–H bond proceeds rapidly and selectively compared to that with secondary C–H, benzylic secondary C–H, tert-C–H, or sp2C–H bonds in the presence of 1 mol % Ru(II)-Pheox

  我们已经建立了一种通过分子内酰胺卡宾插入C–H键来对叔丁基进行高度区域和对映选择性官能化的方法，可得到ee值为91％的γ-内酰胺，收率高达99％。该反应使用钌（II）苯基恶唑啉（Ru（II）-Pheox）配合物。在存在1的情况下，与二级C–H，苄基二级C–H，叔C–H或sp 2 C–H键相比，催化的分子内碳烯转移至第一C–H键的反应迅速且选择性地进行。 mol％Ru（II）-Pheox催化剂。这是催化类胡萝卜素插入未活化的叔丁基基团并在类胡萝卜素碳上进行对映体控制的第一个例子。
• Search for long-actingβ-adrenoblockers among 4-hydroxyindole derivatives
  作者：R. G. Glushkov、M. D. Mashkovskii、N. N. Suvorov、A. G. Koslovskii、L. Kh. Vinograd、S. D. Yuzhakov、M. U. Arinbasarov、Yu. N. Tribunskaya、V. A. Ezhov、G. N. Baldenkov、O. V. Dolgun、T. Ya. Filipenko

  DOI：10.1007/bf00779912

  日期：1993.8

  of the indole nucleus (II). This compound was synthesized from the corresponding epoxide (III) by reaction with amine Va, which contains a protecting benzyl group on the nitrogen atom. The resulting hydroxyamine (Via) was benzoylated via the hydroxy group, and the benzyl group removed from resulting derivative VIIIa by hydrogenolysis. Compounds VIIIb and IX were obtained analogously.

  在寻找长效/~-肾上腺素受体阻滞剂的过程中，我们合成并研究了 4-羟基吲哚-3 乙酸的一些衍生物。从文献中得知，化合物 bopindolol (I; 4-(2-benzyloxy-3-tert-butylaminopropoxy)-2methylindole hydromalonate) 具有延长的 FL-肾上腺素阻断活性 [7]。吲哚洛尔（4-（2-羟基-3-异丙基氨基丙氧基）吲哚）也是广泛用于医药的吲哚衍生物之一；然而，它是短效的。由于 FL-肾上腺素受体阻滞剂在治疗心血管疾病中的广泛使用及其长期使用的需要，开发具有长效 FL-肾上腺素受体阻滞剂活性的这一组新化合物非常重要。我们首先制备了一种博多洛尔类似物，与后者相反，在吲哚核 (II) 的第 3 位具有甲基。该化合物是由相应的环氧化物 (III) 通过与胺 Va 反应合成的，胺 Va 在氮原子上含有保护性苄基。所得羟胺(Via)通过