neopentyl 4-biphenylsulfonate | 1009828-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: neopentyl 4-biphenylsulfonate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 4-phenylbenzenesulfonate；2,2-dimethylpropyl 4-phenylbenzenesulfonate
• CAS: 1009828-67-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃S
• 分子量: 304.41
• InChiKey: ZUMHDWIISLEOAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丁基-镁 、 neopentyl 4-biphenylsulfonate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazole trafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以15%的产率得到4-丁基联苯
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳镍催化剂，用于新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基格氏试剂的偶联反应

  摘要：

  Ni（acac）2与NHC前体的反应原位制备的镍N-杂环卡宾（NHC）催化体系在环境温度下有效地催化了烷氧基磺酰基芳烃与甲基，新戊基和苄基格氏试剂的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo902151h
• 作为产物：
  描述：

  新戊醇 、 对联苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 neopentyl 4-biphenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳镍催化剂，用于新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基格氏试剂的偶联反应

  摘要：

  Ni（acac）2与NHC前体的反应原位制备的镍N-杂环卡宾（NHC）催化体系在环境温度下有效地催化了烷氧基磺酰基芳烃与甲基，新戊基和苄基格氏试剂的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo902151h

文献信息

• Synthesis of Terphenyls and Quaterphenyls via the Nickel N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Hyun-Jong Jo、Chul-Bae Kim、Tae-Yong Ryoo、Bo-Kyoung Ahn、Kwang-Yong Park

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3749

  日期：2010.12.20

  .), have been adopted as elect rophilic substrates in these reactions. Diverse organometallic nucleophiles, such as organo-boronic acids, organostannanes, organozincs and organomag-nesiums, have also been successfully applied as nucleophilic substrates.While many transition metal catalysts have been examined to promote the C-C couplings, nickel- and palladium complexes have occupied a predominant place

  .)，已被用作这些反应中的亲电底物。各种有机金属亲核试剂，如有机硼酸、有机锡烷、有机锌和有机镁，也已成功地用作亲核底物。虽然已经研究了许多过渡金属催化剂来促进 CC 偶联，但镍和钯配合物已经占据了一席之地。作为多功能催化剂的主要地位。过渡金属催化剂的活性很大程度上取决于配体和金属的结合。
• Nickel N-Heterocyclic Carbene Catalyst for Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Methyl and Primary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Chul-Bae Kim、Hyunjong Jo、Bo-Kyoung Ahn、Chang Keun Kim、Kwangyong Park

  DOI：10.1021/jo902151h

  日期：2009.12.18

  N-heterocyclic carbene (NHC) catalytic system prepared in situ by the reaction of Ni(acac)2 with NHC precursor efficiently catalyzed the cross-coupling reaction of alkoxysulfonylarenes with methyl, neopentyl, and benzyl Grignard reagents at ambient temperature.

  Ni（acac）2与NHC前体的反应原位制备的镍N-杂环卡宾（NHC）催化体系在环境温度下有效地催化了烷氧基磺酰基芳烃与甲基，新戊基和苄基格氏试剂的交叉偶联反应。