3-benzenesulfonyl-dihydro-furan-2-one | 72842-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzenesulfonyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 3-(Benzenesulfonyl)oxolan-2-one
• CAS: 72842-31-0
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄S
• mdl: MFCD04274810
• 分子量: 226.253
• InChiKey: NMOJFSCWVALDCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzenesulfonyl-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 (4R*,5R*)-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-benzenesulfonyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0

文献信息

• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。
• PTC SULFANYLATION OF SOME CARBOXYLIC ACIDS DERIVATIVES ACTIVATed BY α-SULFONYL OR α-SULFINYL GROUP, In SOLID-LIQUID SYSTEM
  作者：Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio L. Donnici、Francisco C. Biaggio、Regina M.A. Neves、Nelson F. Claro

  DOI：10.1080/10426509708044209

  日期：1997.4.1

  Abstract The sulfanylation of α-sulfonyl substituted lactone and thioesters and α-sulfinyl-substituted esters and thioesters, employing solid K2CO3, S-methyl methanethiosulfonate and TEBA, is reported. The results are compared with those in the homogeneous phase and in the non-catalytic two-phase system.

  摘要 报道了使用固体 K2CO3、S-甲基甲硫代磺酸盐和 TEBA 对 α-磺酰基取代的内酯和硫酯以及 α-亚磺酰基取代的酯和硫酯进行磺酰化。将结果与均相和非催化两相体系中的结果进行比较。
• New one-step process for the synthesis of functionalized 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo、Nuria Díaz、Chafiq Hamdouchi、Ana Poveda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00453-f

  日期：1995.7

  β-Phenylsulfonyl dihydrofurans 1 were readily prepared by reduction of α-phenylsulfonyl-γ-lactones with DIBAL-H, followed by dehydration with MsCl-Et3N. Dihydrofurans 1 were deprotonated with n-BuLi and the resulting α-lithiated carbanion reacted with a wide variety of electrophiles. Particularly interesting is its reaction with γ-lactones because affords 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes in good yields in

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。
• Synthesis of 1-Phenylsulfonylcyclopropanecarboxylic Acid Derivatives
  作者：Masahiko Takahashi、Hideo Suzuki、Yoshimi Kata

  DOI：10.1246/bcsj.58.765

  日期：1985.2

  Ethyl phenylsulfonylacetate was treated with 1,2-dibromoethane in the presence of benzyltriethylammonium chloride and alkali to give 1-phenylsulfonylcyclopropanecarboxylic acid, from which the carbonyl chloride, ester, carboxamide, 1,2-diacylhydrazine, carbonyl azide, carbamate, isocyanate, and γ-butyrolactone derivatives were prepared.

  苯磺酰乙酸乙酯在苄基三乙基氯化铵和碱存在下与1,2-二溴乙烷反应，得到1-苯磺酰基环丙烷甲酸，再生成碳酰氯、酯、甲酰胺、1,2-二酰肼、叠氮羰基、氨基甲酸酯、异氰酸酯和γ制备了β-丁内酯衍生物。
• REUTRAKUL V.; TUCHINDA P.; KUSAMRAN K., CHEM. LETT., 1979, NO 9, 1055-1056
  作者：REUTRAKUL V.、 TUCHINDA P.、 KUSAMRAN K.

  DOI：——

  日期：——