3-diazo-1,1-diphenyl-2-propanone | 32640-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-diazo-1,1-diphenyl-2-propanone
• 英文别名: 3-diazo-1,1-diphenylpropan-2-one；1,1-diphenyl-3-diazoacetone；3-diazo-1,1-diphenyl-propan-2-one；3-diazo-1,1-diphenyl-acetone；3-Diazo-1,1-diphenyl-aceton；α-Diazo-α'α'-diphenylaceton；2-Propanone, 3-diazo-1,1-diphenyl-
• CAS: 32640-78-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: BQGNYAJDSVQYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-1,1-diphenyl-2-propanone 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,3-diphenyl-2-triisopropylsilyl-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷的Wolff重排

  摘要：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89498-9
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 二苯基乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到3-diazo-1,1-diphenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷的Wolff重排

  摘要：

  （1-重氮-2-氧代烷基）硅烷6a-1的光化学分解导致Wolff重排，产生甲硅烷基烯酮8a-1。由（1-重氮-3，3-二甲基-2-氧丁基）硅烷6c-f形成副产物2-甲硅烷基-环丁酮9c-f，这是由于酰基卡宾中间体的分子内C / H插入而引起的。重氮-三异丙基甲硅烷基乙酰胺6m的辐照仅产生β-内酰胺16和γ-内酰胺17。Wolff重排也发生在三氟甲磺酸铜催化的6a，c，1分解上，而1-oxa-2-sila-4-环戊烯19则由6f获得。，可能是由于卡宾铜中间体的SiC / H插入的结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89498-9

文献信息

• Oxidation of diazo compounds by triphenyl phosphite ozonide. Quenching of singlet oxygen by diazo compounds
  作者：V. V. Shereshovets、N. M. Korotaeva、A. S. Vorob'ev、V. D. Komissarov、I. I. Furlei

  DOI：10.1007/bf00697131

  日期：1994.9

  The reaction of triphenyl phosphite ozonide with various types of diazo compounds results in their oxidation, which is accomplished by singlet oxygen (1O2) evolved during thermal decomposition of the ozonide. A decrease in the ionization potential of the substrate results in an increase in the overall rate constant of quenching of1O2. In the case of 9-diazofluorene, the main channel of1O2 quenching

  亚磷酸三苯酯臭氧化物与各种类型的重氮化合物的反应导致它们的氧化，这是由臭氧化物热分解过程中释放的单线态氧 (1O2) 完成的。底物电离电位的降低导致 1O2 猝灭的总速率常数增加。对于9-重氮芴，1O2淬灭的主要途径是物理淬灭。
• α-Xanthylmethyl Ketones from α-Diazo ketones
  作者：Luis D. Miranda、Pedro López-Mendoza

  DOI：10.1055/a-1513-9968

  日期：2021.10

  A simple and efficient method to obtain α-xanthylmethyl ketones from α-diazo ketones is described. The reaction proceeds through a protonation/nucleophilic substitution sequence in the presence of p-toluenesulfonic acid and potassium ethyl xanthogenate as the nucleophile. As α-diazo ketones can be readily synthesized from ubiquitous carboxylic acids, a broad variety of xanthates can be obtained, including

  描述了一种从 α-重氮酮获得 α-黄嘌呤甲基酮的简单有效的方法。在对甲苯磺酸和乙基黄原酸钾作为亲核试剂的存在下，反应通过质子化/亲核取代序列进行。由于 α-重氮酮可以很容易地从无处不在的羧酸合成，因此可以获得各种各样的黄原酸酯，包括来自天然底物的例子。
• Reactions of aliphatic diazo compounds
  作者：A. L. Fridman、É. G. Yufareva、Yu. A. Kozhevnikov、V. S. Zalesov、N. A. Kolobov

  DOI：10.1007/bf00758355

  日期：1976.2

  We have studied the reac t ion of N-carboxymethylsydnone with some aliphatic diazo compounds. For this purpose we used diazomethane, phenyldiazomethane, diphenyldiazomethane, diazofluorene, ethyl d iazoace ta te , and a s e r i e s of a d i a z o ketches with different subst i tuents , viz . alkyl, adamantyl , and ary l . In all c a ses , we succeeded in isolat ing the cor responding N-carboxymethylsydnone

  我们研究了 N-羧甲基悉尼酮与一些脂肪族重氮化合物的反应。为此，我们使用了重氮甲烷、苯基重氮甲烷、二苯基重氮甲烷、重氮芴、重氮乙酸乙酯和一系列具有不同替代物的重氮酮，即。烷基、金刚烷基和芳基。在所有情况下，我们都成功地分离了相应的 N-羧甲基悉尼酮酯。
• A Scope of Chiral Cyclopropanations of Various α-functionalized Diazoketone Derivatives with Styrene Catalyzed by p-Nitro Ru(II)-diphenyl- Pheox Complex
  作者：Le Thi Loan Chi、Seiji Iwasa

  DOI：10.2174/1570178620666230502154058

  日期：2023.9.7

  Following the success of the first intermolecular cyclopropanations of diazo acetoxy acetone with olefins using a novel p-nitro-Ru(II)-diphenyl-Pheox catalyst, other α-functionalized diazoketones have synthesized using the same reaction conditions. Consequently, chiral cyclopropyl products were formed with excellent yield (up to 87% yield), high diastereoselectivity (up to 99:1), and high enantioselectivity (up to 90% ee).

  摘要 继首次使用新型对硝基-Ru(II)-二苯基-Pheox 催化剂成功实现重氮乙酰丙酮与烯烃的分子间环丙烷化反应之后 与烯烃的分子间环丙烷化反应取得成功之后，又使用新型对硝基-Ru(II)-二苯基-Pheox 催化剂，在相同的反应条件下合成了其他 α-官能化重氮酮。 在相同的反应条件下合成了其他 α 官能化重氮酮。结果，手性环丙基产物 生成了手性环丙基产品，这些产品具有出色的收率（收率高达 87%）、高非对映选择性（高达 99:1）和高对映选择性（高达 99:1）。 高对映选择性（高达 90% ee）。
• Fridman,A.L. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1973, vol. 9, p. 1701 - 1704
  作者：Fridman,A.L. et al.

  DOI：——

  日期：——