6-Cyano-7-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one | 95535-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Cyano-7-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
• 英文别名: 5-oxo-7-phenyl-3,5-dihydro-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile；5-Oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile；5-oxo-7-phenyl-2,3-dihydro-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-6-carbonitrile
• CAS: 95535-00-5
• 化学式: C₁₃H₉N₃OS
• 分子量: 255.3
• InChiKey: BBELKAYISRLZDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170 °C
• 沸点：
  417.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-Cyano-7-phenyl-2,3-dihydrothiazolo<3,2-a>pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物可作为潜在的化学治疗剂。IV

  摘要：

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210513

文献信息

• Experimental and theoretical study on the regioselective bis- and polyalkylation of 2-mercaptonicotinonitrile and 2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile derivatives
  作者：Nesma A. Abd El-Fatah、Ahmed F. Darweesh、Adel A. Mohamed、Ismail A. Abdelhamid、Ahmed H.M. Elwahy

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.047

  日期：2017.3

  20 as building blocks for novel bis- and poly(pyridines), along with poly(pyrimidines) via alkylation with the corresponding bis- and poy(halo) compounds was investigated. Spectroscopic and theoretical studies confirmed the S-alkylation rather than the N-alkylation.

  2-巯基丁二腈3和4以及2-巯基-4-氧代-6-苯基-1,4-二氢嘧啶-5-甲腈20的合成用途是新型双-和聚（吡啶）的构建基用聚（嘧啶）经相应的双（卤）和多（卤）化合物进行烷基化反应制得了化合物。光谱和理论研究证实了S-烷基化而不是N-烷基化。
• [DE] 3-(MERCAPTOALKYL)- BZW. 3-(ALKYLTHIOALKYL)-PYRIMIDIN-2,4 (1H, 3H)-DIONE<br/>[EN] 3-(MERCAPTOALKYL)- OR 3-(ALKYLTHIOALKYL)- PYRIMIDIN-2,4(1H, 3H)-DIONES<br/>[FR] 3-(MERCAPTOALKYL)- OU 3-(ALKYLTHIOALKYL)-PYRIMIDIN-2,4(1H, 3H)-DIONES
  申请人：PENTAPHARM AG

  公开号：WO1994027975A1

  公开（公告）日：1994-12-08

  (DE) Es wurden 3-(Mercaptoalkyl)- bzw. 3-(Alkylthioalkyl)-pyrimidin-2,4(1H, 3H)-dione gefunden, die eine immunstimulierende und/oder immunrestaurative Wirkung aufweisen und/oder zur Behandlung von Krankheiten geeignet sind, deren Ursache ein durch exogene und/oder endogene Faktoren verminderte Phagozytoseaktivität von Granulozyten bzw. Makrophagen ist.(EN) Disclosed are 3-(mercaptoalkyl)- or 3-(alkylthioalkyl)- pyrimidin-2,4(1H, 3H)-diones which exhibit an immune-stimulating and/or immune-restoring action and/or are suitable for use in the treatment of illnesses caused by phagocytose activity of granulocytes or macrophages reduced by exogenic and/or endogenic factors.(FR) Des 3-(mercaptoalkyl)- ou 3-(alkylthioalkyl)-pyrimidin-2,4(1H, 3H)-diones ont un effet immuno-stimulant et/ou immuno-reconstituant et/ou sont utiles pour traiter des maladies dont la cause est une réduction de l'activité de phagocytose des granulocytes ou des macrophages provoquée par des facteurs exogènes et/ou endogènes.

  以下是以(DE)文本形式翻译为中文的版本： Degust bỏ, 3-( 만들滅雄厚.Layout)- veya 3-(โกş 언stitución老旧)-pirimidin-2,4(1H, 3H)-twoğee uncover edildi, bu imITHER ve/veya imunità düzenli etkisi情况进行 ve/veya bu etkinlik olağanla ve/veya bu etkinlik Cocoa d Camukcukunecedir, bu Said-G municipalities ve/veya Makrophages вторkiye azaltmağıve pçelik hatları.CE covers 3-(ჟ亨 Georgia)- or 3-(妥سم Georgia)-pyrimidin-2,4(1H, 3H)-diones, which exhibit an immune-stimulating and/or immune-restoring action and/or are suitable for use in the treatment of illnesses caused by phagocytose activity of granulocytes or macrophages reduced by exogenic and/or endogenic factors. (EN)(goalar) discloses 3-(make thiopropyl)-or 3-(هندی体系建设)-pyrimidin-2,4(1H,3H)-diones which exhibit an immune-stimulating and/depotraflies action and/or are suitable for use in the treatment of diseases whose cause is a reduced phagocytose activity of granulocytes or macrophages caused by exogenic and/or endogenic factors. (FR) Les 3-(make thiopropyl)- ou 3-(هندی体系建设)-pyrimidin-2,4(1H,3H)-diones ont un effet immuno-stimulant et/depotraflies et/dep sur la possibilité d'utiliser ces molécules pour traiter des pathologies dont la cause est une réduction de l'activité de phagocytose des granulocytes ou des macrophages provoquée par des facteurs exogènes et/ou endogènes.
• RAM, VISHNU, J.;VANDEN, BERGHE, D. A.;VLIETINCK, A. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1307-1312
  作者：RAM, VISHNU, J.、VANDEN, BERGHE, D. A.、VLIETINCK, A. J.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Cyano-6-aryluracil and 2-thiouracil derivatives as potential chemotherapeutic agents. IV
  作者：Vishnu J. Ram、D. A. Vanden Berghe、A. J. Vlietinck

  DOI：10.1002/jhet.5570210513

  日期：1984.9

  2-(pyrazol-1-yl)-3-methyl-4-oxo-5-cyano-6-substituted pyrimidines 10, and 11. Some of the compounds were screened for antibacterial-, antifungal- and antiviral activities and a few of them showed significant chemotherapeutical activities.

  已经制备了一系列5-氰基-6-芳基尿嘧啶和2-硫尿嘧啶1a-h ，并且通过用卤代烷进行亲电取代，将其烷基化为1，3-二烷基尿嘧啶2a-d和2-烷基硫尿嘧啶3、4和6。1b与二溴乙烷和1,3-二溴丙烷反应生成相应的双环产物7-芳基-6-氰基-2,3-二氢噻唑[3,2 - a ]嘧啶-5-酮5a，b和8-芳基- 7-氰基-3,4-二氢-2 H-嘧啶基[2,3- b ] [1,3]噻嗪-6-酮5c-g。用肼在6上进行亲核取代导致7将其用甲酸中回流，得到5-芳基-6-氰基-8-甲基小号-三唑并[3,4- b ]嘧啶-7-酮（9），同时用乙酸和丙酸只2- acylhydrazino -3-分离出-甲基-4-氧代-5-氰基-6-芳基嘧啶8a，b。肼7与乙酰丙酮和甲基二甲基巯基丙烯酸酯进行环化，从而提供2-（吡唑-1-基）-3-甲基-4-氧代-5-氰基-6-取代的嘧啶10和11。筛选了一些化合物的抗细菌