9-phenyl-fluorenide | 31468-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 9-phenyl-fluorenide
• 英文别名: 9-Phenylfluorenyl-9-anion-radikalanion；9-Phenylfluoren-4a-ide
• CAS: 31468-22-1
• 化学式: C₁₉H₁₃
• 分子量: 241.312
• InChiKey: SHDGRYQNGHEOKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-phenyl-fluorenide 在 1,2-二溴环己烷 作用下， 生成 9,9'-diphenyl-9,9'-bifluorene
  参考文献：
  名称：

  Correlation of electron-transfer rate constants of carbanions with their oxidation potentials and basicities

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00268a042
• 作为产物：
  描述：

  9-[2H]-9-phenylfluorene 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 9-phenyl-fluorenide
  参考文献：
  名称：

  一些甲醇的气相酸性及其在甲醇甲醇中的氢交换速率的比较

  摘要：

  将使用甲醇甲醇钠的氢交换反应速率k exch  M -1 s -1与 四个9-Y苯基芴-9- i H，七个YC 6 H 4 C i的气相酸度ΔG kcal / mol进行比较。H（CF 3）2，七个YC 6 H 4 C i HClCF 3和C 6 F 5 iH.十四种氟化苄基化合物和五氟苯导致接近统一的实验性氢同位素效应，表明与交换过程相关的大量内部回流。尽管9-苯基芴的反应具有实验上的同位素效应，似乎在价值上是正常的，但它们不服从Swain-Schaad关系。这表明它们以少量的内部收益发生。苄基化合物的活化熵ΔS ‡为+12至+14 eu，与9-Y苯基芴基的活化熵ΔS ‡为-8至-12 eu。该Δ小号‡ 五氟苯反应的〜1 eu介于其他化合物之间。密度泛函计算使用B3LYP / 6-31 + G（d，p）的报告为CH的反应3 ø -（HOCH 3）3为C 6 ˚F 5 H，C 6 H ^ 5

  DOI：

  10.1002/poc.1057

文献信息

• Nucleophilic aromatic substitution reactions with carbanions and nitranions in dimethyl sulfoxide solution
  作者：Frederick G. Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00279a054

  日期：1986.9

  Etude cinetique des reactions d'une serie de fluorenures substitues en -9 et du phenothiazinure-10 avec divers halogeno-1 nitro-4 benzenes dans le DMSO

  Etude cinetique des reaction d'une serie de fluorenures substitues en -9 et du phenothiazinure-10 avec divers halo-1 nitro-4 benzos dans le DMSO
• Broensted correlations for electron transfer from carbanions to halomethyl phenyl sulfone and 1,1-dinitroalkane-type acceptors
  作者：Frederick G. Bordwell、Anthony H. Clemens

  DOI：10.1021/jo00134a003

  日期：1982.6
• Rate-equilibrium relationships for reactions of families of carbanion nucleophiles with N-benzyl-N,N-dimethylanilinium cations and with alkyl chlorides, bromides, and iodides
  作者：Frederick G. Bordwell、David L. Hughes

  DOI：10.1021/ja00283a027

  日期：1986.11
• Role of single electron transfer in SN2-type substitution reactions of anions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/jo00281a035

  日期：1989.9
• Steric and electrochemical effects on rates of electron transfer and SN2 reactions of 9-(dialkylamino)fluorenide ions with alkyl halides
  作者：F. G. Bordwell、John A. Harrelson

  DOI：10.1021/ja00185a040

  日期：1989.2