ethyl 2-tosyl-butyrate | 125786-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-tosyl-butyrate
• 英文别名: 2-(toluene-4-sulfonyl)-butyric acid ethyl ester；2-(Toluol-4-sulfonyl)-buttersaeure-aethylester；Ethyl 2-(4-methylphenyl)sulfonylbutanoate
• CAS: 125786-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₄S
• 分子量: 270.35
• InChiKey: XRVLNRQRLLOQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-tosyl-butyrate 在 sodium sulfide 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-Ethyl-3-methylbutensaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  通过一个电子转移过程进行的取代和消除反应。β-硝基砜合成烯烃的新方法

  摘要：

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.3295
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 4-甲基-(苯基磺酰基)乙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 生成 ethyl 2-tosyl-butyrate
  参考文献：
  名称：

  Zhang, Zhen; Liu, Guang-Jian; Wang, Yu-Liang, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 7,8, p. 1167 - 1176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new olefin synthesis. Synchronous elimination of nitro and ester groups or nitro and keto groups from .beta.-nitro esters or .beta.-nitro ketones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Hiromichi Eto、Isami Hamamoto、Tamon Nakatsuka、Junichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00169a012

  日期：1983.10
• Troeger; Uhde, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1899, vol. <2> 59, p. 349
  作者：Troeger、Uhde

  DOI：——

  日期：——
• ZHANG, ZHEN;LIU, GUANG JIAN;WANG, YU-LIANG;WANG, YONG, SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N-8, C. 1167-1175
  作者：ZHANG, ZHEN、LIU, GUANG JIAN、WANG, YU-LIANG、WANG, YONG

  DOI：——

  日期：——
• ONO, NOBORU;TAMURA, RUI;ISAMI, HAMAMOTO;NAKATSUKA, TAMONI;HAJAMI, JUN-ICH+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3678-3684
  作者：ONO, NOBORU、TAMURA, RUI、ISAMI, HAMAMOTO、NAKATSUKA, TAMONI、HAJAMI, JUN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• Substitution and Elimination Reactions<i>via</i>One Electron Transfer Process. A New Olefin Synthesis from β-Nitro Sulfones
  作者：Noboru Ono、Rui Tamura、Tamon Nakatsuka、Jun-ichi Hayami、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.53.3295

  日期：1980.11

  gem-Bromonitro compounds or gem-dinitro compounds couple with carbanions derived from α-cyano sulfones or α-carbonyl sulfones to give β-nitro sulfones. The nitro and sulfonyl groups are eliminated from the coupling products on treatment with reductive one electron transfer reagents to give α,β-unsaturated carbonyl compounds or nitriles.

  嵴溴硝基化合物或嵴二硝基化合物与衍生自 α-氰基砜或 α-羰基砜的碳负离子偶联生成 β-硝基砜。硝基和磺酰基在用还原性单电子转移试剂处理后从偶联产物中消除，得到 α,β-不饱和羰基化合物或腈。