1,4-diphenyl-2-penten-1-one | 114245-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-penten-1-one
• 英文别名: (E)-(4RS)-1,4-diphenylpent-2-en-1-one；(E)-1,4-diphenylpent-2-en-1-one
• CAS: 114245-62-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: WZOSMADLLRPLTN-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2-penten-1-one 在 甲醇 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 caesium carbonate 、 6,6’-二羟基-2,2’-联吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以30%的产率得到1,4-二苯基-1-戊酮
  参考文献：
  名称：

  甲醇作为氢源：α,β-不饱和酮的室温高选择性转移氢化

  摘要：

  所描述的系统为使用甲醇作为液态有机氢载体在室温下对α、β-不饱和酮进行化学选择性均相氢化提供了一种理想的、用户友好的协议。使用原位制备的无膦Cp*Ir( III )/联吡啶络合物获得了优异的产率。还探索了具有其他可还原功能和后期功能化的化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/d2cc03597a
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-hydroxy-1,4-diphenylpentan-1-one 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到1,4-diphenyl-2-penten-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化铬有效合成具有完全立体选择性的（E）-α，β-不饱和酮和酯

  摘要：

  （E）-α，β-不饱和酮1或酯2可以通过不同的2-氯-3-羟基酮3或酯4和CrCl 2的反应以完全的立体选择性获得。对CrCl 2或sa合成酮1的结果进行了比较研究。已经提出了解释两种β-消除反应的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.01.052

文献信息

• Ba(OH)2 as catalyst in organic reactions
  作者：J.V. Sinisterra、J.M. Marinas、F. Riquelme、M.S. Arias

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85922-6

  日期：1988.1

  The reactivity of several products R1R2CH-X+,1, (X=N,P,S), which can produce ylids by reaction with bases, has been tested using the activated barium hydroxide catalysts, C-200. Wittig-Horner, Wittig, Corey-Chaykovsky and Kröhnke type reactions have been analyzed. The pKa of 1, and the structure of active sites control the process. When 1 has a strong acid character, the process takes place -dissolving

  已使用活化的氢氧化钡催化剂C-200测试了几种产物R 1 R 2 CH-X +，1（X = N，P，S）的反应性，这些产物可通过与碱反应生成碘。对Wittig-Horner，Wittig，Corey-Chaykovsky和Kröhnke型反应进行了分析。pKa为1，以及活性位点的结构控制着这一过程。当1具有强酸特性时，将发生过程-将固体溶解-形成均相。当1的pKa值<11时，该过程在固体的强碱位置（pKa> 11.7）进行，该位点控制了反应机理和吸附的类固醇的反应性。
• Aldol Reactions of α-Bromoalkyl Phenyl Ketones and Aldehydes with Tin(IV) Iodide and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaru Ohtsuka、Ayako Kondo

  DOI：10.1055/s-2006-951550

  日期：——

  Aldol reactions of α-bromoacetophenone and aldehydes in dichloromethane produced the corresponding E-α,β-unsaturated ketones at 25 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide, one equimolar amount of tetrabutylammonium iodide and one equimolar amount of N,N-diisopropylethylamine, and produced the corresponding β-hydroxy ketones at -80 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide and two equimolar

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。
• Synthesis of <i>E</i>-α,β-Unsaturated Ketones with Complete Stereoselectivity via Sequential Aldol-Type/Elimination Reactions Promoted by Samarium ­Diiodide or Chromium Dichloride
  作者：José Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Pamela Díaz

  DOI：10.1055/s-2006-933146

  日期：——

  E-α,β-Unsaturated ketones can be obtained with complete E-selectivity by a sequential reaction of dichloroketones with a variety of aldehydes. This transformation was promoted by SmI2, SmI2 in the presence of FeCl3 or CrCl2. The best results were obtained when CrCl2 was used as the metallating agent. A mechanism based on a successive aldol-type reaction and a β-elimination is ­proposed to explain these results.

  通过二氯酮与各种醛的连续反应，可以得到具有完全E选择性的E-α,β-不饱和酮。 SmI2、SmI2 在 FeCl3 或 CrCl2 存在下促进了这种转化。当使用CrCl2作为金属化剂时获得了最好的结果。提出了基于连续羟醛型反应和β-消除的机制来解释这些结果。
• The first Corey–Chaykovsky epoxidation and cyclopropanation in ionic liquids
  作者：S Chandrasekhar、Ch Narasihmulu、V Jagadeshwar、K Venkatram Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00732-9

  日期：2003.4

  The first Corey-Chaykovsky epoxidation and cyclopropanation using trimethyl sulfonium iodide/trimethyl sulfoxonium iodide and KOH as base in the recyclable ionic liquid, (bmim)PF6 are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Generation of Organotantalum Reagents and Conjugate Addition to Enones
  作者：Ikuya Shibata、Takeyoshi Kano、Nobuaki Kanazawa、Shoji Fukuoka、Akio Baba

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1389::aid-anie1389>3.0.co;2-d

  日期：2002.4.15