2-oxo-2-phenyl-N-propylethanethioamide | 5955-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenyl-N-propylethanethioamide
• CAS: 5955-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: NAGTVYCFROERFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-oxo-2-phenyl-N-propylethanethioamide
  参考文献：
  名称：

  α-叠氮基酮的无金属CN或CC键裂解：α-酮硫代酰胺和酰胺合成的氧化酰胺化策略。

  摘要：

  提出了一种新型的无金属氧化酰胺化策略，用于由α-叠氮基酮合成α-酮硫代酰胺和酰胺。α-叠氮基酮的CH键与元素硫的硫键化可形成α-酮硫代酰基叠氮化物，然后被胺类亲核攻击，导致CN键断裂，生成α-酮硫代酰胺，而酰胺可随氮的释放而形成。 PhI（OAc）2存在下通过选择性CC键裂解产生的气体和氰基阴离子。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01777

文献信息

• Metal-Free Syntheses of α-Ketothioamide and α-Ketoamide Derivatives from Sulfoxonium Ylides
  作者：Trayambek Nath Chaubey、Paran J. Borpatra、Ajay Sharma、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03371

  日期：2022.11.4

  An efficient base, additive and metal-free synthetic methods for α-ketothioamide and α-ketoamide derivatives from readily available sulfoxonium ylides have been described. Sulfoxonium ylides with primary or secondary amines afforded α-ketothioamides in the presence of elemental sulfur, whereas α-ketoamides were produced when I2 and TBHP were present. The reaction proceeded well at room temperature

  已经描述了从容易获得的亚锍叶立德中合成 α-酮硫酰胺和 α-酮酰胺衍生物的有效碱、添加剂和无金属合成方法。亚磺鎓叶立德与伯胺或仲胺在元素硫存在下产生α-酮硫酰胺，而当存在I 2和TBHP时产生α-酮酰胺。反应在室温下进行良好，并以良好至优异的产率生成相应的分子。该反应可以通过简单的操作程序放大并被一系列官能团所耐受。
• Asinger,F. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 691, p. 92 - 108
  作者：Asinger,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Csp3–H Bond Functionalization of α-Bromo Ketones for the Synthesis of α-Keto Thioamides Using Elemental Sulfur
  作者：Haiying Tian、Fang Guo、Xiuling Chen

  DOI：10.1134/s107042802209010x

  日期：2022.9
• Metal-Free C–N or C–C Bond Cleavages of α-Azido Ketones: An Oxidative-Amidation Strategy for the Synthesis of α-Ketothioamides and Amides
  作者：Pei Yu、Yuwei Wang、Zhigang Zeng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01777

  日期：2019.11.15

  α-azido ketones with elemental sulfur could form α-ketothioacyl azide, which was then nucleophilically attacked by amines, causing the cleavage of the C-N bond to afford α-ketothioamides, while amides could be formed with the release of nitrogen gas and cyano anion in the presence of PhI(OAc)2 by selective C-C bond cleavage.

  提出了一种新型的无金属氧化酰胺化策略，用于由α-叠氮基酮合成α-酮硫代酰胺和酰胺。α-叠氮基酮的CH键与元素硫的硫键化可形成α-酮硫代酰基叠氮化物，然后被胺类亲核攻击，导致CN键断裂，生成α-酮硫代酰胺，而酰胺可随氮的释放而形成。 PhI（OAc）2存在下通过选择性CC键裂解产生的气体和氰基阴离子。