O-ethyl [3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxopropyl]sulfanylmethanethioate | 616229-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: O-ethyl [3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxopropyl]sulfanylmethanethioate
• CAS: 616229-01-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 323.394
• InChiKey: VWKSJICMGMWEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-(2-methanesulfonyl-1-methyl-hex-5-enyloxy)-dimethyl-silane 、 O-ethyl [3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxopropyl]sulfanylmethanethioate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以57%的产率得到2-(2,9-Dioxo-decyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Convergent access to ketones, vinyl esters and vinyl bromides by a tin-free radical addition-intramolecular hydrogen atom transferDedicated with respect to Professor Gordon Whitham.

  摘要：

  黄原酸盐介导的分子间自由基加成、氢原子转移和磺酰自由基消除在酮和取代烯烃的新型聚合合成中得到了有效结合。

  DOI：

  10.1039/b212841a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-邻苯二甲酰亚氨基-2-丙烷酮 、 potassium ethyl xanthogenate 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到O-ethyl [3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxopropyl]sulfanylmethanethioate
  参考文献：
  名称：

  取代的烯丙基二苯基膦氧化物作为自由基烯丙基化剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601556

文献信息

• A Convergent Synthesis of Enantiopure Open-Chain, Cyclic, and Fluorinated α-Amino Acids
  作者：Shi-Guang Li、Fernando Portela-Cubillo、Samir Z. Zard

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00656

  日期：2016.4.15

  A radical based synthesis of a broad variety of protected enantiopure α-amino acids, including fluorinated derivatives, is described. The radical addition furnishes naturally latent mercapto-α-amino acids ideally equipped for native chemical ligation.

  描述了自由基保护的多种受保护的对映纯α-氨基酸（包括氟化衍生物）的合成。自由基的加成提供了天然潜伏的巯基-α-氨基酸，非常适合天然化学连接。
• New Radical HomoallylationReactions
  作者：Samir Z. Zard、Gilles Ouvry

  DOI：10.1055/s-2003-41011

  日期：——

  Xanthate addition to 3-aryl-4-methanesulfonylbutene and structurallyrelated derivatives triggers a cascade involving aryl migrationand elimination of a sulfonyl radical, the result being an overallhomoallylation of the initial radical. Other slow migrating groupssuch as an ester can replace the aryl group.

  向3-芳基-4-甲磺酰基丁烯及其结构相关衍生物中添加黄酸盐会引发一个级联反应，涉及芳基迁移和磺酰自由基的消除，最终导致初始自由基的整体同烯丙基化。其他迁移速度较慢的基团，如酯，可以替代芳基。
• Convergent access to ketones, vinyl esters and vinyl bromides by a tin-free radical addition-intramolecular hydrogen atom transferDedicated with respect to Professor Gordon Whitham.
  作者：Gilles Ouvry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1039/b212841a

  日期：2003.3.6

  Xanthate-mediated intermolecular radical addition, hydrogen atom transfer and sulfonyl radical elimination have been efficiently combined in a new convergent synthesis of ketones and substituted olefins.

  黄原酸盐介导的分子间自由基加成、氢原子转移和磺酰自由基消除在酮和取代烯烃的新型聚合合成中得到了有效结合。
• Substituted Allyl Diphenylphosphine Oxides as Radical Allylating Agents
  作者：Gilles Ouvry、Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1002/anie.200601556

  日期：2006.7.24