(E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene | 760-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene
• 英文别名: (e)-1,1,1-Trichloro-3-nitrobut-2-ene
• CAS: 760-89-4
• 化学式: C₄H₄Cl₃NO₂
• 分子量: 204.44
• InChiKey: YRKUOCNNUFQWBK-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene 、 4-(1-苯基乙烯基)吗啉 在 水 、 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective reactions of 1,1,1-trichloro(trifluoro)-3-nitrobut-2-enes with 2-morpholinoalk-1-enes

  摘要：

  Reactions of (E)-1,1,1-trichloro(trifluoro)-3-nitrobut-2-enes with 3,3-dimethyl-2-morpholinobutene in benzene give (4R*,6R*)-6-tert-butyl-3-methyl-6-morpholino-4-trihalomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 2-oxides. In a dichloromethane solution, these cyclic nitronates undergo diastereoselective ring opening to produce nitroalkylated anti-CCl3- and syn-CF3-enamines, which are hydrolysed with dilute HCl to afford the respective anti-CCl3- and syn-CF3-gamma-nitroketones.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2011.03.020
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trichloro-3-nitrobutane-2-ol 在 五氯化磷 作用下， 生成 (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene with amines: diastereoselective synthesis of N-substituted α-trichloromethyl-β-nitroamines

  摘要：

  向(E)-1,1,1-三氯-3-硝基丁-2-烯中添加伯胺和仲胺时，反应具有立体选择性，并生成了一系列新的N-取代的α-三氯甲基-β-硝基胺类化合物，其立体化学结构通过X射线晶体学和核磁共振光谱得到了确认。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0207-2

文献信息

• Reactions of (E)-3,3,3-trichloro(trifluoro)-1-nitropropenes with enamines derived from cycloalkanones. A new type of ring-chain tautomerism in a series of cyclobutane derivatives and stereochemistry of the products
  作者：V. Yu. Korotaev、A. Yu. Barkov、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-012-0240-1

  日期：2012.9

  Depending on the reaction conditions, the reactions of (E)-3,3,3-trichloro-1-nitropropene with cyclohexanone enamines led to bicyclo[4.2.0]octanes or trisubstituted enamines, which are the ring-chain tautomers capable of reversible transformations. Diastereoselectivity of the reactions of (E)-3,3,3-trichloro(trifluoro)-1-nitropropenes with cycloalkanone enamines were studied, a series of hitherto unknown

  根据反应条件，(E)-3,3,3-三氯-1-硝基丙烯与环己酮烯胺反应生成双环[4.2.0]辛烷或三取代烯胺，它们是能够可逆的环链互变异构体转换。研究了(E)-3,3,3-三氯(三氟)-1-硝基丙烯与环烷酮烯胺反应的非对映选择性，合成了一系列迄今未知的含CX3的硝基烷基化烯胺和γ-硝基酮，其结构式为通过核磁共振光谱和X射线衍射确定了新化合物。
• Reactions of 1,1,1-trihalo-3-nitrobut-2-enes with enamines derived from cycloalkanones. Rearrangement of trifluoromethylated 1,2-oxazine N-oxide into 1-pyrroline N-oxides and stereochemistry of the products
  作者：V. Yu. Korotaev、A. Yu. Barkov、P. A. Slepukhin、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-012-0241-0

  日期：2012.9

  Abstract1,2-Oxazine N-oxides derived from (E)-1,1,1-trifluoro-3-nitrobut-2-ene and cyclohexanone enamines underwent spontaneous rearrangement with ring contraction to give 1-pyrroline N-oxides. Reactions of (E)-1,1,1-trifluoro(trichloro)-3-nitrobut-2-enes with N-cyclopent-enylmorpholine resulted in a series of novel CX3-containing nitroalkyl enamines and g-nitro ketones; the stereochemistry of the

  摘要 衍生自 (E)-1,1,1-trifluoro-3-nitrobut-2-ene 和环己酮烯胺的 1,2-Oxazine N-氧化物经过环收缩自发重排得到 1-吡咯啉 N-氧化物。(E)-1,1,1-三氟(三氯)-3-硝基丁-2-烯与N-环戊烯基吗啉反应生成了一系列新型含CX3的硝基烷基烯胺和g-硝基酮；通过核磁共振光谱和X射线衍射研究了合成化合物的立体化学。
• Method for controlling nematodes
  申请人：DIAMOND ALKALI CO

  公开号：US02895869A1

  公开（公告）日：1959-07-21
• Reaction of (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene with amines: diastereoselective synthesis of N-substituted α-trichloromethyl-β-nitroamines
  作者：A. Yu. Barkov、V. Yu. Korotaev、P. A. Slepukhin、M. I. Kodess、V. Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1007/s11172-012-0207-2

  日期：2012.8

  The addition of primary and secondary amines to (E)-1,1,1-trichloro-3-nitrobut-2-ene proceeded diastereoselectively and led to a number of new N-substituted α-trichloromethyl-β-nitroamines, whose stereochemistry was confirmed by X-ray crystallography and NMR spectroscopy.

  向(E)-1,1,1-三氯-3-硝基丁-2-烯中添加伯胺和仲胺时，反应具有立体选择性，并生成了一系列新的N-取代的α-三氯甲基-β-硝基胺类化合物，其立体化学结构通过X射线晶体学和核磁共振光谱得到了确认。
• Diastereoselective reactions of 1,1,1-trichloro(trifluoro)-3-nitrobut-2-enes with 2-morpholinoalk-1-enes
  作者：Vladislav Yu. Korotaev、Alexey Yu. Barkov、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.mencom.2011.03.020

  日期：2011.3

  Reactions of (E)-1,1,1-trichloro(trifluoro)-3-nitrobut-2-enes with 3,3-dimethyl-2-morpholinobutene in benzene give (4R*,6R*)-6-tert-butyl-3-methyl-6-morpholino-4-trihalomethyl-5,6-dihydro-4H-1,2-oxazine 2-oxides. In a dichloromethane solution, these cyclic nitronates undergo diastereoselective ring opening to produce nitroalkylated anti-CCl3- and syn-CF3-enamines, which are hydrolysed with dilute HCl to afford the respective anti-CCl3- and syn-CF3-gamma-nitroketones.