ethyl (2E,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate | 54355-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl 2-methyl-5-phenyl-2,4-pent-dienoate；ethyl 2-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate
• CAS: 54355-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UPHJCAWJZCDVIM-MKICQXMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate 在 叔丁基过氧化氢 、 cobalt(II)(picolinate)2 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 氧气 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Hydroperoxidations of Alkenes using Cobalt Picolinate Catalysts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01489
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-溴丙酸乙酯 在 rasta resin-PPh₃-NBnEt₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到ethyl (2E,4E)-2-methyl-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  使用双功能聚合试剂的无色谱Wittig反应

  摘要：

  已经制备了带有两个不同试剂基团的聚苯乙烯的第一个例子。该膦和胺官能化的材料用于与醛和α-卤代酯，-酮或-酰胺的一锅法Wittig反应中。由于聚合物的非均质性质，仅在过滤和除去溶剂后，就可以以优异的收率以基本纯净的形式分离出这些反应的所需烯烃产物。

  DOI：

  10.1021/ol1021614

文献信息

• Ultraviolet radiation absorbing compositions
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04950467A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  Sunscreen compositions are described which contain certain 5-phenylpentadienoate esters which act as UV filters when incorporated in a carrier in amounts ranging from 0.1-50% by weight.

  防晒剂组合物是描述含有某些5-苯基戊二烯酸酯，当它们以0.1-50%的重量比包含在载体中时，可作为紫外线过滤剂。
• Rasta Resin-PPh3 and its Use in Chromatography-Free Wittig Reactions
  作者：Patrick Toy、Peter Leung、Yan Teng

  DOI：10.1055/s-0030-1258130

  日期：2010.8

  Rasta resin-PPh3 (RR-PPh3), a new heterogeneous polystyrene-based phosphine, has been synthesized and used in one-pot Wittig olefination reactions of aldehydes. In these reac- tions an excess of RR-PPh3 was used for the in situ generation of the phosphorane reactant, and allowed for isolation of a high yield of very pure alkene product after only filtration and solvent re- moval. The excellent results

  Rasta 树脂-PPh3 (RR-PPh3) 是一种新型多相聚苯乙烯基膦，已被合成并用于醛的单锅 Wittig 烯化反应。在这些反应中，过量的 RR-PPh3 用于原位生成正膦反应物，并允许在仅过滤和去除溶剂后分离出高产率的非常纯的烯烃产物。本研究中获得的优异结果归因于 rasta 树脂结构的柔韧性，这使得它比以前用于在 Wittig 反应中支持膦试剂的其他异质聚苯乙烯材料更少依赖于溶胀。碳-碳双键构成有机化学中的中心官能团之一，合成这种键的重要方法是Wittig反应。这种转化涉及使用磷烷试剂将亚烷基转移到醛或酮基团，同时将原始羰基氧转移到磷（方案 1）。1 通常，正膦是通过叔膦（通常为 PPh3）与卤代烷反应制备的，然后用适当的碱对由此形成的鏻盐进行去质子化。
• Reactivity of substituted and unsubstituted diphenylphosphonium diylides towards carbonic acids derivatives
  作者：H.J. Cristau、M. Taillefer

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10360-x

  日期：1998.2

  delimit the scope of application of diphenylphosphonium diylides, their reactivity towards carbonic acid derivatives was investigated. Non-stabilized diylides react with ethyl carbonate to give new monoylide intermediates which lead, by in situ Wittig reaction with carbonyl compounds, to the synthesis of α,β-unsaturated esters or acids the double bond being di- or trisubstituted. The reaction proceeds in

  为了进一步限制二苯基phosph二烷基化物的应用范围，研究了它们对碳酸衍生物的反应性。未稳定的二亚烷基化物与碳酸乙酯反应，生成新的单酰化物中间体，该中间体通过与羰基化合物的原位Wittig反应，导致合成被双或三取代的双键的α，β-不饱和酯或酸。该反应在温和的条件下以高E立体选择性进行。稳定的二亚烷基对碳酸酯无活性，但半稳定的二亚烷基与碳酸乙酯反应，导致合成非官能化的烯烃，而不是α，β-不饱和酯或酸。
• Highly <i>E</i>-Selective Solvent-Free Horner-Wadsworth-Emmons Reaction for the Synthesis of α-Methyl-α,β-Unsaturated Esters Using Either LiOH·H₂O or Ba(OH)₂·8H₂O
  作者：Kaori Ando、Wakana Isomura、Nariaki Uchida、Kanae Mori

  DOI：10.1246/bcsj.20220052

  日期：2022.6.15

  Horner-Wadsworth-Emmons reaction, which stirs a mixture of aldehyde, phosphonate reagent 1, and a base without solvent. The reaction of aromatic aldehydes and triethyl 2-phosphonopropionate 1a using LiOH·H2O gave 95-99% E-selectivity in 83-97% yield. The reaction of 1a with aliphatic aldehydes gave 92-94% E-selectivity except for α-branched aldehydes, and the selectivity was improved to 97-98% using ethyl 2-(diis

  ( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯通过Horner-Wadsworth-Emmons 反应制备，该反应在无溶剂的情况下搅拌醛、膦酸酯试剂1和碱的混合物。芳香醛和 2-膦酰基丙酸三乙酯1a使用 LiOH·H 2 O 反应得到 95-99% E-选择性，产率为 83-97%。1a与脂肪醛的反应产生92-94% E-选择性，除了 α-支链醛，使用 2-(二异丙基膦酰基)丙酸乙酯1b将选择性提高到 97-98% 。使用 2-膦酰基丙酸三异丙酯1c改善了与 α-支链脂肪醛的反应和Ba(OH) 2 ·8H 2 O，得到98->99%的E-选择性和高产率。在THF中使用Ba(OH) 2 ·8H 2 O的HWE反应也以高产率高度选择性地得到( E )-α-甲基-α,β-不饱和酯。
• Abrasive article, a process for its manufacture, and a method of using it
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0650807A1

  公开（公告）日：1995-05-03

  An abrasive article having a sheet-like structure having at least one major surface having deployed thereon a plurality of individual abrasive composites, each abrasive composite characterized by a plasticizer and a plurality of abrasive particles dispersed in a binder, wherein said binder is formed by polymerizing a binder precursor and said plasticizer being combined with said binder precursor prior to said polymerizing in an amount of 30 to 70 parts plasticizer per 100 parts by weight of the combined binder precursor and plasticizer. There is also a method of using such as abrasive article to reduce the surface finish of a workpiece and a process of making the abrasive article.

  一种具有片状结构的磨料制品，该片状结构至少有一个主要表面，在该表面上部署有多个单独的磨料复合材料，每个磨料复合材料的特征在于有增塑剂和分散在粘结剂中的多个磨料颗粒，其中所述粘结剂是通过聚合粘结剂前体形成的，所述增塑剂在所述聚合之前与所述粘结剂前体结合，每100份重量的结合粘结剂前体和增塑剂中增塑剂的含量为30至70份。还有一种使用这种磨料制品来降低工件表面光洁度的方法，以及制造这种磨料制品的工艺。