3-(1-phenylethyl)indolin-2-one | 140701-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: 3-(1-Phenylethyl)-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 140701-16-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HTXGLEHAOIYIFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-phenylethyl)indolin-2-one 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 Ethyl 3-bromo-2-oxo-3-(1-phenylethyl)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Alkyl-3-bromo-1-ethoxycarbonyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-ones

  摘要：

  3-烷基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 1 在三乙胺存在下与氯甲酸乙酯反应，转化为相应的 2-乙氧基羰氧基衍生物 2。2 的溴化反应以 73-93% 的产率得到目标化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26084
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 、 钯 作用下， 75.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 生成 3-(1-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Windaus; Jensen; Schramme, Chemische Berichte, 1924, vol. 57, p. 1876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• The Cs₂CO₃–Catalyzed Reaction of 2-Oxindoles with Enones for the Preparation of Indolin-3-Ones and Their Further Transformation
  作者：Ying Shao、Yu-Mei Zeng、Jie-Ying Ji、Xiao-Qiang Sun、Hai-Tao Yang、Chun-Bao Miao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01993

  日期：2016.12.16

  The Cs2CO3-catalyzed reaction of 2-oxindoles with enones affords 2,2-disubstituted indolin-3-ones through domino “Michael addition–oxidation–ring-cleavage–C–N coupling” process. O2 acts as the sole oxidant to accomplish the oxidative process. The indolin-3-ones can be further transformed to pyridazine, azirdine-fused 3-oxindoles, 4-quinolone derivatives easily.

  Cs 2 CO 3催化的2-氧吲哚与烯酮的反应通过多米诺“迈克尔加成-氧化-环断裂-C-N偶联”过程得到2,2-二取代的吲哚-3-酮。O 2充当完成氧化过程的唯一氧化剂。吲哚-3-酮可以容易地进一步转化为哒嗪，阿兹丁稠合的3-氧吲哚，4-喹诺酮衍生物。
• Nickel-Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Secondary Alcohols
  作者：Atanu Bera、Adrija Ghosh、Debasis Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00402

  日期：2023.6.2

  we have demonstrated a simple nickel-catalyzed C-3-selective alkylation of 2-oxindoles using a wide variety of secondary alkyl alcohols. As a special highlight, functionalization of the cholesterol derivative was reported. Control experiments, initial mechanistic studies, and deuterium-labeling experiments were performed for the alkylation process.

  在此，我们展示了使用多种仲烷基醇对 2-羟吲哚进行简单的镍催化 C-3 选择性烷基化。作为一个特别的亮点，报告了胆固醇衍生物的功能化。对烷基化过程进行了对照实验、初始机理研究和氘标记实验。
• Iron- and base-catalyzed C(α)-alkylation and one-pot sequential alkylation–hydroxylation of oxindoles with secondary alcohols
  作者：Ratnakar Saha、Bhairab Chand Hembram、Surajit Panda、Narayan Ch. Jana、Bidraha Bagh

  DOI：10.1039/d4ob00957f

  日期：——

  equivalent) proved effective for the C(α)-alkylation of oxindole, employing challenging secondary alcohol as a non-hazardous alkylating agent. The C(α)-alkylation of oxindole was optimized in green solvent or under neat conditions. The substrate scope encompasses a broad array of substituted oxindoles with various secondary alcohols. Further post-functionalization of the C(α)-alkylated oxindole products demonstrated

  在关键催化过程中利用经济且环境友好的过渡金属对于合成有机化学的可持续发展至关重要。铁作为地壳中最丰富的过渡金属，因此引起了人们的广泛关注。 FeCl 2 (5 mol%) 在菲咯啉 (10 mol%) 和 NaO t Bu (1.5 当量) 存在下的组合被证明对羟吲哚的C (α)-烷基化有效，使用具有挑战性的仲醇作为无害物质烷化剂。羟吲哚的C (α)-烷基化在绿色溶剂或纯净条件下进行了优化。底物范围涵盖广泛的用各种仲醇取代的羟吲哚。 C (α)-烷基化羟吲哚产物的进一步后官能化证明了这种催化烷基化的实用性。使用空气作为最可持续的氧化剂，烷基化羟吲哚的一锅 C-H 羟基化产生 3-烷基-3-羟基-2-羟吲哚。这些用于羟吲哚烷基化和一锅顺序烷基化-羟基化的可持续催化方案具有低E因子（3.61 至 4.19）和良好的生态规模得分（74 至 76），证明了废物产生最少。根据过去的报告和对照实验提出
• Iridium catalysed C-3 alkylation of oxindole with alcohols under solvent free thermal or microwave conditions
  作者：Ronald Grigg、Simon Whitney、Visuvanathar Sridharan、Ann Keep、Andrew Derrick

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.065

  日期：2009.5

  Ir-catalysed alkylation of oxindole and N-methyl oxindole with a range of substituted benzyl and heteroaryl alcohols under solvent free thermal or microwave conditions afforded the corresponding C-3-monoalkylated products in high to excellent yield. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.