ethyl 2-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)propionate | 1610041-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: ethyl 2-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)propionate
• 英文别名: Ethyl-2-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)propionate；ethyl 2-(1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yl)oxypropanoate
• CAS: 1610041-44-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₆
• 分子量: 340.332
• InChiKey: WIKPMJTTYXQZBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)propionate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 10.0h， 以90%的产率得到2-(1-hydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yloxy)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives

  摘要：

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。

  DOI：

  10.1007/s10600-014-0922-z
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(9,10-dihydro-1-hydroxy-9,10-dioxoanthracen-2-yloxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  含茜素部分的新型α-氨基膦酸酯衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.067

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety
  作者：Man-Yi Ye、Gui-Yang Yao、Ying-Ming Pan、Zhi-Xin Liao、Ye Zhang、Heng-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.02.067

  日期：2014.8

  A series of novel α-aminophosphonate derivatives containing an alizarin moiety (6–7) was designed and synthesized as antitumor agents. MTT (3-(4, 5-dimethylthiazol-2-yl)-2, 5-diphenyl tetrazolium bromide) assay results indicated that most compounds exhibited moderate to high inhibitory activity against KB, NCI-H460, HepG 2, A549, MGC-803, Hct-116, CNE and Hela tumor cell lines. The action mechanism

  一系列含有茜素部分（新颖α-氨基膦衍生物的6 - 7）被设计并作为抗肿瘤剂的合成。MTT（3-（4，5-二甲基噻唑-2-基）-2，5-二苯基溴化四唑）测定结果表明，大多数化合物对KB，NCI-H460，HepG 2，A549，MGC- 803，Hct-116，CNE和Hela肿瘤细胞系。通过荧光染色分析，流式细胞仪分析和实时聚合酶链反应（PCR）分析方法研究了代表性化合物7h，7j和7n的作用机理，这表明这些化合物诱导细胞凋亡并通过增加GSH的产生而参与G1期阻滞。细胞内钙2+和活性氧（ROS）并影响相关的酶和基因。结果表明，这些化合物可通过线粒体依赖性途径诱导细胞凋亡。
• Synthesis, Cytotoxicity, DNA Binding, and Apoptosis of Alizarin 2-O-Side-Chain Derivatives
  作者：Guiyang Yao、Manyi Ye、Weilong Dai、Yingming Pan、Xilin Ouyang、Hengshan Wang

  DOI：10.1007/s10600-014-0922-z

  日期：2014.5

  Eleven new 2-O-side-chain derivatives of alizarin were synthesized via esterification, substitution, hydrolysis, or elimination reactions. The structures of all the products were confirmed by 1H NMR, MS, and elemental analysis. Compared with alizarin, most of the derivatives had significantly higher DNA binding affinity based on interaction with ct-DNA. In particular, compound 8 exhibited the best cytotoxicity against HeLa cells with IC50 20 μM and could induce HeLa cells apoptosis.

  合成了十一种新的铝紫色素2-O侧链衍生物，采用了酯化、取代、水解或消除反应。所有产物的结构都通过1H NMR、质谱和元素分析进行了确认。与铝紫色素相比，大多数衍生物的DNA结合亲和力显著提高，基于与ct-DNA的相互作用。特别是化合物8对HeLa细胞表现出最佳的细胞毒性，其IC50为20 μM，并能够诱导HeLa细胞凋亡。