N-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide | 73395-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: N-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 73395-53-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₃S₃
• 分子量: 417.533
• InChiKey: KHJREHLBWINTQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide 在 palladium on activated charcoal 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-Oxo-6-(2-phenoxy-acetylamino)-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2,3,3-tricarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  卡米亚二氮杂环丁酮二硫的碳亲核取代：c-2修饰青霉素的合成

  摘要：

  上神谷的氮杂环丁酮二硫化物新颖碳亲核置换反应和C-2修饰的青霉烷的合成，并从所述中间体，和被描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91387-5
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(Benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-(2-phenoxy-acetylamino)-azetidin-1-yl]-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester 生成 N-[2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxoazetidin-3-yl]-2-phenoxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  卡米亚二氮杂环丁酮二硫的碳亲核取代：c-2修饰青霉素的合成

  摘要：

  上神谷的氮杂环丁酮二硫化物新颖碳亲核置换反应和C-2修饰的青霉烷的合成，并从所述中间体，和被描述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91387-5

文献信息

• Carbon nucleophilic displacements on kamiya's azetidinone disulfide: Synthesis of c-2 modified penicillins
  作者：C.U. Kim、P.F. Misco、U.J. Haynes、D.N. McGregor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91387-5

  日期：1984.1

  Novel carbon nucleophilic displacement reactions on Kamiya's azetidinone disulfide and the synthesis of the C-2 modified penams , and from the intermediates , , and are described.

  上神谷的氮杂环丁酮二硫化物新颖碳亲核置换反应和C-2修饰的青霉烷的合成，并从所述中间体，和被描述。