ethyl 1-(2-phenylstyryl)acetate | 72936-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-phenylstyryl)acetate
• 英文别名: ethyl 4,4-diphenylbut-3-enoate；4,4-diphenyl-but-3-enoic acid ethyl ester；4,4-Diphenyl-but-3-ensaeure-aethylester
• CAS: 72936-07-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: WAQDAWSCUXCSCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-phenylstyryl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到4,4-二苯基丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  钙（II）拮抗剂领域的SAR研究。修饰对维拉帕米样化合物四取代碳的影响。

  摘要：

  合成了许多维拉帕米的芴基和二苯基甲烷类似物，它们被选择为具有相同的取代基，这些取代基以不同的方式排列在四级碳周围，以评估该分子在该点上立体异构的重要性。使用Langendorff技术测试这些化合物，并记录冠状动脉灌注压（CPP），左心室压（LVP）和心率（HR）。尽管大多数化合物对这些参数几乎没有活性，但其中三个确实表现出有趣的心血管作用。特别是，它们比维拉帕米产生的CPP降低更为明显，负性肌力作用较小。讨论了化合物的构效关系和作用机理。

  DOI：

  10.1021/jm00149a014
• 作为产物：
  描述：

  丙烯醛缩二乙醇 在 盐酸 、 正丁基锂 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 47.17h， 生成 ethyl 1-(2-phenylstyryl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Syntheses of β,γ-Unsaturated Esters and γ-Lactones:  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-1-ethoxy-1-propene, a Protected CCH₂CO₂Et Synthon Equivalent

  摘要：

  1-(Benzotriazol-1-yl)-3-(diphenylphosphoryl)-1-ethoxy-1-propene (3), prepared from N-(alpha-ethoxy-allyl)benzotriazole (1), underwent selective Horner reactions with aldehydes to give substituted dienes. Subsequent hydrolysis of these intermediates readily produced beta,gamma-unsaturated esters 2a-c in good yields. Similar reactions with ketones followed by hydrolysis of 10 produced, depending on the conditions, either the corresponding gamma,gamma-disubstituted beta,gamma-unsaturated esters 11a-d or gamma-lactones 9a-c and 13. A double lithiation process provided beta,gamma,gamma-trisubstituted beta,gamma-unsaturated esters 15, 18, and beta,gamma,gamma-trisubstituted gamma-lactone 14.

  DOI：

  10.1021/jo9701647

文献信息

• PESTICIDAL COMPOSITIONS AND PROCESSES RELATED THERETO
  申请人：Hunter James E.

  公开号：US20120329649A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”): and processes associated therewith.

  这份文件披露了具有以下化学式（“化学式一”）的分子： 以及相关的工艺。
• Reaction of Olefins with Malonic Acid Derivatives in the Presence of Manganese(III) Acetate
  作者：Noriyuki Fujimoto、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3161

  日期：1986.10

  methylmalonic acid with mono- and disubstituted olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded 2-carboxy-2-methyl-4-butanolides in moderate to good yields. The reactions of bromomalonic acid and chloromalonic acid with a variety of olefins gave 2-halo-4-butanolides and/or 2-buten-4-olides. The reaction of ethyl hydrogen malonate with olefins in the presence of manganese(III) acetate yielded

  在乙酸锰 (III) 存在下，甲基丙二酸与单取代和双取代的烯烃反应以中等至良好的产率得到 2-羧基-2-甲基-4-丁内酯。溴丙二酸和氯丙二酸与多种烯烃反应生成 2-halo-4-butanolides 和/或 2-buten-4-olides。在乙酸锰 (III) 存在下，丙二酸氢乙酯与烯烃反应生成 2-ethoxycarbonyl-2-buten-4-olides、2-ethoxycarbonyl-2-ethenyl-4-butanolide、2,7-dioxaspiro[4.4]壬烷-1,6-二酮、2-乙氧基羰基-4-丁内酯和 3-丁烯酸乙酯。这些反应可以根据涉及取代的二羧甲基自由基的自由基机制来解释。
• Cobalt(<scp>i</scp>)-catalysed CH-alkylation of terminal olefins, and beyond
  作者：Maciej Giedyk、Katarzyna Goliszewska、Keith ó Proinsias、Dorota Gryko

  DOI：10.1039/c5cc07363d

  日期：——

  Cobalester, a natural nontoxic vitamin B12 derivative was found to catalyse unusual olefinic sp2 C-H alkylation with diazo reagents as a carbene source instead of the expected cyclopropanation.

  发现钴胺酸酯是一种天然的无毒维生素B12衍生物，使用重氮试剂作为卡宾源而不是预期的环丙烷化，可催化异常的烯烃sp2 CH烷基化。
• Visible-Light Photocatalytic Radical Alkenylation of α-Carbonyl Alkyl Bromides and Benzyl Bromides
  作者：Qiang Liu、Hong Yi、Jie Liu、Yuhong Yang、Xu Zhang、Ziqi Zeng、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201203694

  日期：2013.4.15

  key initiation step of this transformation is visible‐light‐induced single‐electron reduction of CBr bonds to generate alkyl radical species promoted by photocatalysts. The following carboncarbon bond‐forming step involves a radical addition step rather than a metal‐mediated process, thereby avoiding the undesired β‐hydride elimination side reaction. Moreover, we propose that the Ru and Ir photocatalysts

  通过使用[Ru（bpy）3 Cl 2 ]（bpy = 2,2'-联吡啶）和[Ir（ppy）3 ]（ppy =苯基吡啶）作为光催化剂，我们实现了可见光光催化的第一个例子各种α-羰基烷基溴和苄基溴的自由基烯基化作用，以提供α-乙烯基羰基和烯丙基苯衍生物，这是许多生物活性分子的重要结构元素。特别是，这种转化具有区域特异性，并且可以耐受带有β-氢化物的伯，仲，甚至叔烷基卤，这对于传统的钯催化方法而言可能具有挑战性。这种转化的关键起始步骤是可见光诱导的C单电子还原Br键产生由光催化剂促进的烷基自由基种类。接下来的碳碳键形成步骤涉及自由基加成步骤，而不是金属介导的过程，从而避免了不希望的β-氢化物消除副反应。此外，我们建议Ru和Ir光催化剂在催化体系中起双重作用：它们从可见光吸收能量以促进反应过程，并充当电子转移的介质，以更有效地活化卤代烷。总体而言，这种光氧化还原催化方法为温和条件下含β-氢化物
• Organo-photoredox-Catalyzed Atom-Transfer Radical Substitution of Alkenes with α-Carbonyl Alkyl Halides
  作者：Goki Hirata、Taisei Shimada、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03359

  日期：2020.11.20

  (ATRS) and carboesterification reaction of alkenes with alkyl halides has been developed using PTH as the organo-photoredox catalyst. Two types of products were obtained, depending on the additive and solvent used during the reaction. Primary, secondary, and tertiary alkyl halides reacted to give the ATRS products. This protocol has several advantages: it requires mild reaction conditions and a low catalyst

  使用PTH作为有机光氧化还原催化剂，已经开发了光驱原子转移自由基取代（ATRS）和烯烃与烷基卤的碳酯化反应。根据反应期间使用的添加剂和溶剂，获得两种类型的产物。伯，仲和叔烷基卤化物反应生成ATRS产物。该方案具有几个优点：它要求温和的反应条件和较低的催化剂负载量，并具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。机理研究表明，烷基自由基可能通过光催化作为关键中间体生成，为ATRS反应提供了新的方向。