6-bromo-7-hydroxychromone | 1313728-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-7-hydroxychromone
• 英文别名: 6-Bromo-7-hydroxychromen-4-one；6-bromo-7-hydroxychromen-4-one
• CAS: 1313728-42-5
• 化学式: C₉H₅BrO₃
• 分子量: 241.041
• InChiKey: GAXKFLVLQYYEBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-7-hydroxychromone 在 potassium chloride 、 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-5H-furo[3,2-g]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296
• 作为产物：
  描述：

  1-[5-bromo-2-hydroxy-4-(methoxymethoxy)phenyl]ethenone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-bromo-7-hydroxychromone
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products

  摘要：

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。

  DOI：

  10.1071/ch10296

文献信息

• The Heck Reaction of Protected Hydroxychromones: on route to Natural Products
  作者：Attila Vasas、Tamás Patonay、Krisztina Kónya、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1071/ch10296

  日期：——

  The Heck reaction has been successfully extended to the bromochromones with an adjacent protected phenolic hydroxy group which offers a new methodology to various naturally occurring derivatives including tricyclic O-heterocycles. Phosphine-free coupling conditions are found to be effective. Surprisingly, the methoxymethyl protecting group is unstable in several cases but benzyl proved to be an ideal protecting group which could be selectively cleaved by boron trihalides in good yields.

  Heck 反应已成功扩展到带有邻近受保护酚羟基的溴化色素，这为包括三环 O-heterocycles 在内的各种天然衍生物提供了一种新方法。不含磷的偶联条件非常有效。令人惊讶的是，甲氧基甲基保护基团在一些情况下并不稳定，但苄基被证明是一个理想的保护基团，它可以被三卤化硼选择性地裂解，而且产率很高。