4-hydroxy-3-(1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one | 15074-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-(1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-(1-phenyl-aethyl)-cumarin；3-(alpha-Methylbenzyl)-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-3-(1-phenylethyl)chromen-2-one
• CAS: 15074-20-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: ZCQSVTPIFUGZOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211 °C(Solv: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  453.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-(1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one 在 奎尼丁 作用下， 反应 12.0h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素中的β-链氢键

  摘要：

  摘要 在固态下，一些 3-取代的 4-羟基香豆素 β-酮酯烯醇形成无限的平移氢键 β-链，相邻离域系统之间具有不同程度的排列。已经研究了九个相关结构。在最强的情况下，分子间关联是极性的，纯粹的平移邻居基本上沿着 717 pm 晶体重复与缩短的 260 pm 分子间 O·O H 键接触相互作用。这些结构有四个独特的特征：(1) 适度离域的 β-酮酯烯醇结构，(2) 氧供体和受体之间的平移错位角小于 10°，(3) 支撑分子间 C-H·O 接触与共面和接近分子间 O-H·O 相互作用，以及 (4) 完全扩展的酮酯烯醇氢键 (ap-anti-anti) 几何结构。对于相关香豆素系统中的非极性 β-链，β-酮酯烯醇排列通常较差，涉及滑行亲属之间的氢键、ap-syn -（反）几何结构，分子间 O·O H 键接触更长. 图形摘要 与苯丙香豆素相关的取代 4-羟基香豆素可以在烯醇酮之间形成排列良好的极性平移

  DOI：

  10.1007/s10870-019-00813-5
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 iron(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-hydroxy-3-(1-phenylethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  结合新化合物的化学合成、酶分析和分子建模，设计维生素 K 环氧化物还原酶 (VKORC1) 抑制剂的构效关系模型

  摘要：

  自 20 世纪 50 年代以来，维生素 K 拮抗剂 (VKA)抗凝剂一直被用作药物和杀鼠剂。这些分子主要是 4-羟基香豆素衍生物，通过抑制维生素 K 环氧化物还原酶 (VKORC1)（一种内质网膜驻留酶）发挥作用。然而，过去十年中报道了许多 VKORC1 突变，导致 VKA 耐药，从而导致治疗失败。尽管有研究报道了基于 VKORC1 结构同源模型的 VKA 的实验和计算研究，但由于缺乏结构数据和可靠的构效关系，新型有效抗凝剂的开发相当复杂。然而，最近发表的VKORC1晶体结构为进一步研究提供了新的信息。基于这些发现，我们结合化学合成、酶分析和分子建模方法设计了构效关系（SAR）模型。我们的结果证明，抑制剂的亲脂性、膜渗透性及其对人 VKORC1 酶的亲和力是有效抗凝剂的主要特征。我们的 SAR 模型设法根据化合物抑制人类 VKORC1 的能力对化合物进行排名。这样的工具可能构成在化学合成和

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117453

文献信息

• Ionic Liquids with Multi‐Active Sites Synergistically Catalyzed Metal‐Free Transformation of Alcohols Using Dimethyl Carbonate as an Environmental Solvent
  作者：Zengmin Li、Yating Wen、Ning Wang、Feng Han、Ying Li、Hongfeng Zhuang、Chengxia Miao

  DOI：10.1002/ejoc.202100564

  日期：2021.7.22

  Pyridine-based ionic liquids with multiple active sites synergistically catalyzed C3 substitution of 4-hydroxycoumarin with alcohols in dimethyl carbonate was demonstrated. The system was efficient, economic and environmental and successfully applied for the synthesis of coumatetralyl as commercial rodenticide. And a mechanism involving a SN1 pathway, synergistically promoted effect of hydrogen bonding

  证明了具有多个活性位点的吡啶基离子液体在碳酸二甲酯中协同催化 4-羟基香豆素与醇的 C3 取代。该系统高效、经济、环保，成功应用于合成香豆四烯基作为商业杀鼠剂。和涉及S上机构Ñ 1途径的氢键，碳正离子和醚协同促进效果，提出了。
• Fe(ClO4)3·×H2O-Catalyzed direct C–C bond forming reactions between secondary benzylic alcohols with different types of nucleophiles
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.063

  日期：2010.4

  mild and efficient Fe(ClO4)3·×H2O-catalyzed direct C–C bond coupling reactions of 1,3-dicarbonyl compounds, electron-rich arenes and heteroarenes and 4-hydroxycoumarin with secondary benzylic alcohols have been described. The benzylation of electron-rich arenes and heteroarenes leads to the synthesis of bis-symmetrical triarylmethanes. The present method is also applied to synthesis of an anti-coagulant

  已经描述了温和有效的Fe（ClO 4）3 ·×H 2 O催化的1,3-二羰基化合物，富电子芳烃和杂芳烃以及4-羟基香豆素与仲苄醇的直接C-C键偶联反应。富电子芳烃和杂芳烃的苄基化导致双对称三芳基甲烷的合成。本发明的方法也适用于合成一个的抗-coagulant化合物，4-羟基-3-（1,2,3,4-四氢萘-1-基）-2- ħ从市场上可买到的底物中得到-铬-2--2-酮（香豆基（B）），产率为85％。该协议的优点是范围广，条件温和，使用廉价的催化剂以及操作简便，因为水是唯一的副产品。
• Benzylation of β-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin using TMSOTf catalyst: a simple, mild, and efficient method
  作者：Palani Theerthagiri、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.019

  日期：2010.10

  The direct benzylation of 1,3-dicarbonyl compounds and 4-hydroxycoumarin with a wide variety of benzylic alcohols was achieved using trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as an efficient catalyst. The reaction proceeded under very mild conditions at room temperature providing the desired products in good to excellent yields.

  使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐作为有效催化剂，可以用多种苄醇直接进行1,3-二羰基化合物和4-羟基香豆素的苄基化反应。反应在室温下在非常温和的条件下进行，以良好至优异的产率提供了所需的产物。
• Tungsten oxides: green and sustainable heterogeneous nanocatalysts for the synthesis of bioactive heterocyclic compounds
  作者：T. A. J. Siddiqui、Shoyebmohamad F. Shaikh、Balaji B. Totawar、Madhuri Dumpala、Mohd Ubaidullah、Badr M. Thamer、Rajaram S. Mane、Abdullah M. Al-Enizi

  DOI：10.1039/d0dt04238b

  日期：——

  Tungsten oxide (WO3) as an efficient heterogeneous catalyst was prepared via a simple hydrothermal route for the synthesis of a wide range of bioactive heterocyclic compounds. The present investigation deals with the rapid and low-cost synthesis of C-3-alkylated 4-hydroxycoumarin, chromene, and xanthene derivatives. WO3 nanorods (NRs) are successfully envisaged to catalyze desired transformations,

  氧化钨 (WO 3 ) 作为一种高效的多相催化剂是通过简单的水热途径制备的，用于合成范围广泛的生物活性杂环化合物。本研究涉及C -3-烷基化 4-羟基香豆素、色烯和呫吨衍生物的快速和低成本合成。WO 3纳米棒（NRs）被成功设想为催化所需的转化，展示了它们在催化中的广泛潜在应用。阐明了合成转化细节、最小催化量、优异的产品产率和形成这些杂环支架的合理反应机制。制备的WO 3NRs 的特征是分别通过 X 射线衍射、X 射线光电子能谱和场发射扫描电子显微镜测量来确认它们的结构、化学和形态参数。我们讨论了控制产物形成的因素，以及 WO 3 NRs的积极作用，这对于当前热条件研究中的底物活化至关重要。在此，报告了所制备化合物的详细合成和光谱信息。
• Microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin under catalyst & solvent free conditions
  作者：Ravikrishna Dada、Garima Singh、Abhishek Pareek、Saeen Kausar、Srinivasarao Yaragorla

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.010

  日期：2016.8

  An expeditious and highly practical, microwave assisted benzylation of naphthols and 4-hydroxycoumarin has been developed under catalyst-free & solvent-free conditions. Alcohols undergo heat induced dehydration to form ethers, which collapse reversibly to form the carbocation which was captured immediately by a suitable nucleophile to furnish the benzylated compounds.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，开发了一种快速且高度实用的萘酚和4-羟基香豆素的微波辅助苄基化方法。醇经历热诱导的脱水以形成醚，醚可逆地塌陷以形成碳阳离子，该碳阳离子被合适的亲核试剂立即捕获以提供苄基化的化合物。