5-methyl-2-formyl trans-cinnamaldehyde | 1310720-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 5-methyl-2-formyl trans-cinnamaldehyde
• 英文别名: 2-formyl-5-methylcinnamaldehyde；4-methyl-2-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1310720-12-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PTQDFWIKWBEGNF-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-formyl trans-cinnamaldehyde 在 hydrochloride salt of (2S,5S)-5-benzyl-2-tert-butyl-3-methyllimidazolidin-4-one 、 二氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到6-methyl-1H-indene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1 H-茚2-甲醛衍生物的有机催化区域特异性合成：通过使用空间要求苛刻的催化剂来抑制环烯烃异构化†

  摘要：

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01918h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲醛 在 盐酸 、 potassium chloride 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-methyl-2-formyl trans-cinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1 H-茚2-甲醛衍生物的有机催化区域特异性合成：通过使用空间要求苛刻的催化剂来抑制环烯烃异构化†

  摘要：

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。

  DOI：

  10.1039/c6ob01918h

文献信息

• Synthesis of Indenes by Intramolecular Morita-Baylis-Hillman Reaction in Aqueous Media Catalyzed by Resin-Supported Proline
  作者：Kazuaki Kudo、Kengo Akagawa、Seiji Sakamoto

  DOI：10.1055/s-0030-1259683

  日期：2011.4

  Novel synthesis of indene derivatives has been developed in an organocatalytic way. Although homogeneous proline showed low catalytic efficiency, resin-supported proline effectively catalyzed the intramolecular Morita-Baylis-Hillman reaction to afford the desired indenes.

  以有机催化方式开发了茚衍生物的新合成方法。尽管均相脯氨酸的催化效率较低，但树脂负载的脯氨酸有效催化了分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应，得到所需的茚。
• Organocatalytic regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives: suppression of cycloolefin isomerisation by employing sterically demanding catalysts
  作者：Hui Mao、Dong Wan Kim、Hun Yi Shin、Choong Eui Song、Jung Woon Yang

  DOI：10.1039/c6ob01918h

  日期：——

  The regiospecific synthesis of 1H-indene-2-carbaldehyde derivatives was achieved through transition-metal-free, reductive cyclisation of ortho-formyl trans-cinnamaldehydes with Hantzsch ester in the presence of an aminocatalyst. In particular, cycloolefin isomerisation of the resulting products could be inhibited efficiently by the introduction of a sterically demanding stereo-defined aminocatalyst

  1 H-茚-2-甲醛衍生物的区域特异性合成是通过在氨基催化剂存在下用Hantzsch酯进行无过渡金属还原的邻甲酰基反式肉桂醛的环化反应而实现的。特别地，通过引入空间上需要的立体确定的氨基催化剂，可以有效地抑制所得产物的环烯烃异构化。