5-(3-chlorophenoxymethyl)-2-oxazolidinone | 14631-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(3-chlorophenoxymethyl)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 5-(3-chlorophenoxymethyl)oxazolidin-2-one；5-(3-chloro-phenoxymethyl)-oxazolidin-2-one；5-[(3-chlorophenoxy)methyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 14631-32-4
• 化学式: C₁₀H₁₀ClNO₃
• mdl: MFCD18431465
• 分子量: 227.647
• InChiKey: HKRZKXPHRPQKES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.5-97 °C
• 沸点：
  457.9±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 5-(3-chlorophenoxymethyl)-2-oxazolidinone 在 sodium chloride 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 生成 ethyl 2-[5-(3-chlorophenoxymethyl)-2-oxooxazolidin-3-yl]propionate
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine and oxazolidine derivatives, their preparation and their

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1##及其盐、酯和溶剂化合物以及其前体药物对于治疗和/或预防多种疾病非常有用，包括但不限于：高脂血症、高血糖、肥胖、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。

  公开号：

  US05578620A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chlorophenoxymethyl)-3-t-butoxycarbonyloxazolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(3-chlorophenoxymethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidine and oxazolidine derivatives, their preparation and their

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1##及其盐、酯和溶剂化合物以及其前体药物对于治疗和/或预防多种疾病非常有用，包括但不限于：高脂血症、高血糖、肥胖、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。

  公开号：

  US05578620A1

文献信息

• Thiazolidine and oxazolidine derivatives their preparation and their
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05688823A1

  公开（公告）日：1997-11-18

  Compounds of formula (I): ##STR1## Z is a group of formula (iii), (iv),: ##STR2## and salts, esters and solvates thereof and pro-drugs therefor are useful for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, glucose tolerance insufficiency, insulin resistance and diabetic complications.

  公式(I)的化合物：##STR1## 其中，Z是公式(iii)，(iv)的基团：##STR2## 它们的盐、酯和溶剂合物以及其前药可用于治疗和/或预防多种疾病，包括但不限于：高脂血症、高血糖症、肥胖症、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。
• Biocatalytic Synthesis of Metaxalone and Its Analogues
  作者：Zhu-Xiang Wang、Hong-Kang Fu、Xin-Yu Da、Hui-Hui Wang、Bao-Dong Cui、Wen-Yong Han、Yong-Zheng Chen、Nan-Wei Wan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01752

  日期：2023.7.14

  for the synthesis of metaxalone and its analogues was developed based on the reaction of epoxides and cyanate catalyzed by halohydrin dehalogenase. Gram-scale synthesis of chiral and racemic metaxalone was achieved with 44% (98% ee) and 81% yields, respectively, by protein engineering of the halohydrin dehalogenase HHDHamb from Acidimicrobiia bacterium. Additionally, various metaxalone analogues were

  基于卤代醇脱卤酶催化环氧化物和氰酸酯的反应，开发了一种合成美他沙酮及其类似物的生物催化方法。通过对来自Acidimicrobiia 细菌的卤代醇脱卤酶 HHDHamb 进行蛋白质工程改造，实现了手性和外消旋美他沙酮的克级合成，产率分别为 44% (98% ee ) 和 81%。此外，合成了各种美他沙酮类似物，手性形式的产率为 28-40% (90-99% ee )，外消旋形式的产率为 77-92%。
• Thiazolidine and oxazolidine derivatives, their preparation and their medical use
  申请人：SANKYO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0678511A2

  公开（公告）日：1995-10-25

  Compounds of formula (I) : [in which : R1 and R2 are each hydrogen or alkyl, or together a group of formula -(CH2)k- in which k is an integer ; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxy, halogen or hydroxy ; A and B are each hydrogen, alkyl, aralkyl, aliphatic carboxylic acyl, aryl-substituted aliphatic carboxylic acyl, aromatic carboxylic acyl or carbamoyl, or A and B together represent >C=O, >C=S, -C(=O)-C(=O)-, -CH2C(=0)-, -CH2CH2-, -SO2- or -CH2SO2- ; X is a group of formula : W-(CH2)m-X1- in which W is aryl or heterocyclic, X1 is a single bond, oxygen, sulphur or >NR4 in which R4 is hydrogen, alkyl, aralkyl or aryl, and m is 0 or an integer ; Y is a group of formula : -(CH2)n-Y1-, in which Y1 is a single bond, oxygen or sulphur, and n is an integer ; Z is a group of formula (i), (ii), (iii), (iv), (v) or (vi) : in which R5 is hydrogen, carboxyalkyl, alkanoyloxyalkyl, cycloalkyl-substituted alkanoyloxyalkyl, cycloalkylcarbonyloxyalkyl, alkoxycarbonyloxyalkyl, cycloalkyl-substituted alkoxycarbonyloxyalkyl or cycloalkyloxycarbonyloxyalkyl group] ; and salts, esters and solvates thereof and pro-drugs therefor are useful for the treatment and/or prophylaxis of a variety of disorders, including one or more of: hyperlipemia, hyperglycemia, obesity, glucose tolerance insufficiency, insulin resistance and diabetic complications.

  式(I)化合物： [其中 ：R1 和 R2 分别为氢或烷基，或共同为式-(CH2)k-的基团，其中 k 为整数；R3 为氢、烷基、烷氧基、卤素或羟基；A 和 B 分别是氢、烷基、芳烷基、脂肪族羧酰基、芳基取代的脂肪族羧酰基、芳香族羧酰基或氨基甲酰基，或者 A 和 B 共同代表 >C=O、>C=S、-C(=O)-C(=O)-、-CH2C(=0)-、-CH2CH2-、-SO2- 或 -CH2SO2-；X 是一个式基团：W-(CH2)m-X1-，其中 W 是芳基或杂环，X1 是单键、氧、硫或 >NR4，其中 R4 是氢、烷基、芳基或芳基，m 是 0 或整数； Y 是式中的基团 ：-(CH2)n-Y1-，其中 Y1 是单键、氧或硫，n 是整数； Z 是式(i)、(ii)、(iii)、(iv)、(v)或(vi)的基团： 其中 R5 是氢、羧基烷基、烷酰氧基烷基、环烷基取代的烷酰氧基烷基、环烷基羰基氧基烷基、烷氧基羰基氧基烷基、环烷基取代的烷氧基羰基氧基烷基或环烷氧基羰基氧基烷基]；其盐类、酯类和溶解物及其原药可用于治疗和/或预防多种疾病，包括以下一种或多种疾病：高脂血症、高血糖、肥胖、葡萄糖耐量不足、胰岛素抵抗和糖尿病并发症。
• 5-Aryloxymethyl-2-oxazolidinones
  作者：Carl D. Lunsford、Richard P. Mays、John A. Richman、Robert S. Murphey

  DOI：10.1021/ja01490a037

  日期：1960.3
• US3993767A
  申请人：——

  公开号：US3993767A

  公开（公告）日：1976-11-23