5-methoxy-2-(trifluoromethyl)aniline | 654-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(trifluoromethyl)aniline
• CAS: 654-83-1
• 化学式: C₈H₈F₃NO
• 分子量: 191.153
• InChiKey: HIOYFEFCRFREPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(trifluoromethyl)aniline 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-imino-3-(5-methoxy-2-(trifluoromethyl)phenyl)thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO
  [FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。

  公开号：

  WO2021011722A1
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2-nitro-1-(trifluoromethyl)benzene 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 以96%的产率得到5-methoxy-2-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] MOLECULES HAVING CERTAIN PESTICIDAL UTILITIES, AND INTERMEDIATES, COMPOSITIONS, AND PROCESSES RELATED THERETO
  [FR] MOLÉCULES PRÉSENTANT CERTAINES UTILITÉS PESTICIDES, ET INTERMÉDIAIRES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS

  摘要：

  这份披露涉及具有杀虫作用的化合物，可用于鞭虫门、节肢动物门和/或软体动物门的害虫，用于生产这种化合物的过程和用于这种过程的中间体，含有这种化合物的组合物，以及使用这种化合物对抗这些害虫的过程。这些化合物/分子可以用作线虫杀剂、螨虫杀剂、杀虫剂、螨虫剂和/或软体动物杀虫剂。本文件披露了具有以下化学式的化合物（化学式一和/或化学式一-A）。

  公开号：

  WO2021011722A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct C–H Trifluoromethylation of Free Anilines with Togni’s Reagent
  作者：Xianying Gao、Yang Geng、Shuaijun Han、Apeng Liang、Jingya Li、Dapeng Zou、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01216

  日期：2018.7.6

  nickel-catalyzed C–H trifluoromethylation for the synthesis of trifluoromethylated free anilines using Togni’s reagent has been developed. This approach exhibits a good functional group tolerance, good regioselectivity, and chemoselectivity under mild conditions. The newly developed economical one-step method is a better alternative to synthesize trifluoromethylated free anilines.

  已经开发出一种有效的镍催化的C–H三氟甲基化，用于使用Togni试剂合成三氟甲基化的游离苯胺。该方法在温和条件下显示出良好的官能团耐受性，良好的区域选择性和化学选择性。新开发的经济型一步法是合成三氟甲基化游离苯胺的更好选择。
• 一种三氟甲基芳香胺的制备方法
  申请人：郑州泰基鸿诺医药股份有限公司

  公开号：CN108503552B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明涉及一种三氟甲基芳香胺的制备方法。该方法包括以下步骤：式(1)所示的芳香胺和式(2)所示的三氟甲基化试剂在溶剂中于碱和/或镍化合物存在的条件下反应，生成式(3)所示的三氟甲基化芳香胺类化合物。本发明提供的三氟甲基芳香胺的制备方法，以芳香胺和1‑三氟甲基‑1,2‑苯碘酰‑3(H)‑酮为原料，利用芳香环上的氨基定位作用，在碱和/或镍化合物存在的条件下进行反应，其合成步骤简单、原料成本低，可大大降低三氟甲基芳香胺的生产成本，有利于大规模工业化生产。
• Perfluoroalkylation of anilines in the presence of zinc and sulphur dioxide
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux

  DOI：10.1039/c39870001701

  日期：——

  Arylamines are transformed into their ortho- and para-trifluoromethyl derivatives by the action of trifluoromethyl bromide under slight pressure in the presence of 0,15 equiv. of zinc and sulphur dioxide in dimethylformamide.

  在三氟甲基溴化物的作用下，在0.15当量的存在下，在三氟甲基溴的作用下，芳胺被转化为其邻-和对-三氟甲基衍生物。和二氧化硫在二甲基甲酰胺中的含量
• Approaches toward Atropisomerically Stable and Conformationally Pure Diarylamines
  作者：Sagar D. Vaidya、Beeta S. Heydari、Sean T. Toenjes、Jeffrey L. Gustafson

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00451

  日期：2022.5.20

  examples of atropisomerically stable diarylamines in the literature, as the contiguous axes can allow for low energy racemization pathways via concerted bond rotations. Herein, we describe highly atropisomerically stable diarylamines that possess barriers to racemization of 30–36 kcal/mol, corresponding to half-lives to racemization on the decade to century time scale at room temperature. Investigation

  二芳基胺具有两个潜在的阻转异构 C-N 轴；然而，文献中很少有阻转异构稳定的二芳基胺的例子，因为相邻的轴可以通过协调的键旋转实现低能量外消旋化途径。在此，我们描述了高度阻转异构稳定的二芳基胺，它们具有 30-36 kcal/mol 的消旋化屏障，对应于室温下十年到世纪时间尺度的消旋化半衰期。对导致高立体化学稳定性的因素的研究表明，苯胺孤电子对与更缺乏电子的芳环的共轭增加，再加上分子内氢键，将相应的轴锁定为确定的平面构象，不利于较低能量的消旋途径。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019067702A9

  公开（公告）日：2019-04-25