1-(4-bromophenyl)-2-<(N-benzyl-N-methyl)amino>-ethanol | 133961-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-<(N-benzyl-N-methyl)amino>-ethanol
• 英文别名: 2-(benzyl(methyl)amino)-1-(4'-bromophenyl)ethanol；2-(Benzyl-methyl-amino)-1-(4-brom-phenyl)-aethanol；2-[Benzyl(methyl)amino]-1-(4-bromophenyl)ethanol
• CAS: 133961-99-6
• 化学式: C₁₆H₁₈BrNO
• 分子量: 320.229
• InChiKey: ZRKBZNQQSNOUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-<(N-benzyl-N-methyl)amino>-ethanol 在 硫酸 、 乙酰氯 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-芳基恶唑烷与芳基溴化镁的反应是一种以N-苄基-β-羟基苯乙胺为原料制备4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的新途径

  摘要：

  苯甲醛与肌氨酸和甲醛衍生的不稳定的偶氮甲meth叶立德反应平稳，形成5-芳基恶唑烷作为中间体，通过芳基溴化镁的作用，开环生成N-苄基-β-羟基苯乙胺，收率高。他们随后的酸催化环化成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的产率中等至良好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.03.076
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-methyl-N-benzylamino)-4-bromoacetophenone hydrochloride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-bromophenyl)-2-<(N-benzyl-N-methyl)amino>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过Ir/f -amphox催化α-氨基酮高效合成手性 1,2-氨基醇的方法

  摘要：

  本发明公开了一种通过Ir/f‑amphox催化α‑氨基酮高效合成手性1,2‑氨基醇的方法。该方法所使用的配体f‑amphox更容易合成，反应具有对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点，绝大多数底物在催化剂用量0.002mol％(S/C＝50000)的情况下取得99％以上的转化率和99％以上的ee值，最高转化数达到500000，为目前报道的最高值。能成功地用于一系列重要药物的合成，对于医药工业生产具有重要意义。

  公开号：

  CN107021884B

文献信息

• 通过Ir/f -amphox催化α-氨基酮高效合成手性 1,2-氨基醇的方法
  申请人：武汉凯特立斯科技有限公司

  公开号：CN107021884B

  公开（公告）日：2019-12-24

  本发明公开了一种通过Ir/f‑amphox催化α‑氨基酮高效合成手性1,2‑氨基醇的方法。该方法所使用的配体f‑amphox更容易合成，反应具有对映选择性、高收率、高转化数(TON)的特点，绝大多数底物在催化剂用量0.002mol％(S/C＝50000)的情况下取得99％以上的转化率和99％以上的ee值，最高转化数达到500000，为目前报道的最高值。能成功地用于一系列重要药物的合成，对于医药工业生产具有重要意义。
• 4-(4'-Halophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：N I S PRI VCHTI

  公开号：EP0400319A1

  公开（公告）日：1990-12-05

  4-(4'-Halophenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin, Razemate oder optisch aktive Isomere der Formel 1 wobei R Brom oder Fluor bedeutet und ihre physiologisch verträgliche Sälze, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung. Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine hohe inhibie­rende Wirkung auf das uptake des Dopamins (DA), des No­radrenalins (NA) und des Serotonins (5-HT) und weisen eine hohe Antiulkusaktivität auf.

  4-(4'-卤苯基)-2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉、式 1 的外消旋体或光学活性异构体 式中 R 为溴或氟的外消旋体或光学活性异构体及其生理上可接受的盐类，以及它们的制备方法。 本发明的化合物对多巴胺（DA）、去甲肾上腺素（NA）和血清素（5-HT）的摄取有很强的抑制作用，并具有很强的抗溃疡活性。
• ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、RUFUS K. ALLISON、GILBERT ASHBURN、PHILIP S. BAILEY、MARION T. CLARK、JOHN F. CODINGTON、ADOLF J. DEINET、JAMES A. FREEK、ROBERT H. JORDAN、NORMAN H. LEAKE、TELLIS A. MARTIN、KENT C. NICODEMUS、RUSSELL J. ROWLETT、NEWTON H. SHEARER、J. DOYLE SMITH、JAMES W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01169a001

  日期：1947.9
• Reaction of 5-aryloxazolidines with arylmagnesium bromides as a new route to N-benzyl-β-hydroxyphenethylamines as starting materials for the preparation of 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Vladimir S. Moshkin、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.076

  日期：2013.5

  Benzaldehydes react smoothly with the non-stabilized azomethine ylide derived from sarcosine and formaldehyde to form 5-aryloxazolidines as intermediates, which undergo ring-opening to give N-benzyl-β-hydroxyphenethylamines in good yields by the action of arylmagnesium bromides. Their subsequent acid-catalyzed cyclization into 4-aryl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was performed in moderate to good

  苯甲醛与肌氨酸和甲醛衍生的不稳定的偶氮甲meth叶立德反应平稳，形成5-芳基恶唑烷作为中间体，通过芳基溴化镁的作用，开环生成N-苄基-β-羟基苯乙胺，收率高。他们随后的酸催化环化成4-芳基-1,2,3,4-四氢异喹啉的产率中等至良好。
• Mondeshka; Angelova; Tancheva, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 7-8, p. 475 - 480
  作者：Mondeshka、Angelova、Tancheva、Ivanov、Daleva、Ivanova

  DOI：——

  日期：——