Methyl 4-[(1E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-YL)ethenyl]benzoate | 1448589-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 4-[(1E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-YL)ethenyl]benzoate
• 英文别名: methyl 4-[(E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]benzoate
• CAS: 1448589-99-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: CEPFVOJEXKJTDS-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[(1E)-2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-YL)ethenyl]benzoate 、 二苯基膦 在 bis(acetonitrile)[(S)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]-2-naphthalenyl-C(2),N]palladium(II) perchlorate 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.67h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二苯基膦对3-甲基-4-硝基-5-链烯基异恶唑的对映选择性加成

  摘要：

  已经开发了二苯基膦与取代的烯基异恶唑的对映选择性迈克尔加成反应。该反应可在温和的条件下高效进行，具有高收率（高达99％）和中等至出色的对映选择性（高达92％），从而提供了迄今为止无法直接访问的手性叔膦官能化异恶唑文库。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300164

文献信息

• Enantioselective Addition of Diphenylphosphine to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles
  作者：Renta Jonathan Chew、Yinhua Huang、Yongxin Li、Sumod A. Pullarkat、Pak-Hing Leung

  DOI：10.1002/adsc.201300164

  日期：2013.5.3

  An enantioselective Michael addition reaction of diphenylphosphine to substituted alkenylisoxazoles has been developed. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with high yields (up to 99%) and moderate to excellent enantioselectivities (up to 92%) thus providing a hitherto unavailable direct access to a library of chiral tertiary phosphine‐functionalized isoxazoles.

  已经开发了二苯基膦与取代的烯基异恶唑的对映选择性迈克尔加成反应。该反应可在温和的条件下高效进行，具有高收率（高达99％）和中等至出色的对映选择性（高达92％），从而提供了迄今为止无法直接访问的手性叔膦官能化异恶唑文库。