3-isothiocyanato-2-methylpropanal | 27406-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 3-isothiocyanato-2-methylpropanal
• CAS: 27406-57-1
• 化学式: C₅H₇NOS
• 分子量: 129.183
• InChiKey: LMNCZYCFDJKFGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.136 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isothiocyanato-2-methylpropanal 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到4-methylpyrrolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  通过使用二碘化sa促进β-酮异硫氰酸酯的分子内还原环化。

  摘要：

  新型的二碘化（（SmI2）促进了α-β-不饱和酯和硫氰酸铵衍生的β-酮异硫氰酸酯的分子内环化反应，从而高产率地产生了α-羟基硫代内酰胺和/或硫代内酰胺。用两当量的SmI 2处理β-酮异硫氰酸酯，得到α-羟基硫代内酰胺和硫代内酰胺的混合物。四当量的SmI2仅提供高收率的硫代内酰胺。分子内环化反应具有很高的立体选择性。提出了一种解释这种转变的机制。

  DOI：

  10.1002/chem.200400676
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丙烯醛 生成 3-isothiocyanato-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  PERETOKIN, A. V.;SHUTALEV, A. D.;CHUPIN, V. V.;MERGENOVA, A. M.;IGNATOVA,+, ZH. ORGAN. XIMII, 1985, 21, N 5, 1004-1011

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Peretokin, A. V.; Shutalev, A. D.; Chupin, V. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 5, p. 912 - 918
  作者：Peretokin, A. V.、Shutalev, A. D.、Chupin, V. V.、Mergenova, A. M.、Ignatova, L. A.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and reactivity of l,2,3,6-tetrahydropyrimidine-2-thiones
  作者：A. D. Shutalev、E. N. Komarova、M. T. Pagaev、L. A. Ignatova

  DOI：10.1007/bf00534396

  日期：1993.9
• Synthesis and ring-chain tautomerism of substituted 4-hydroxy-hexahydropyrimidine-2-thiones
  作者：B. V. Unkovskii、L. A. Ignatova、M. G. Zaitseva

  DOI：10.1007/bf00957385

  日期：——