1-nitro-2-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene | 1027922-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-2-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene
• 英文别名: 4-(2-nitrophenyl)-4-trimethylsiloxy-1-butene；Trimethyl-[1-(2-nitrophenyl)but-3-enoxy]silane
• CAS: 1027922-45-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₃Si
• 分子量: 265.384
• InChiKey: BRIJWEZRSPUZOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.06
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-2-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 mg的产率得到1-(2-硝基苯基)丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  阳离子钴卟啉催化的烯丙基三甲基硅烷与醛的烯丙基化

  摘要：

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01303
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 Montmorillonite K₁₀ clay 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以84%的产率得到1-nitro-2-[1-[(trimethylsilyl)oxy]-3-buten-1-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石K10粘土催化合成均烯丙基甲硅烷基醚：一种高效且环保的细松-樱井反应

  摘要：

  在活化的蒙脱土K10粘土的存在下，芳族醛与烯丙基三甲基硅烷反应，以良好或优异的收率得到均烯丙基甲硅烷基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.051

文献信息

• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of aldehydes with allylsilanes
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.002

  日期：2009.6

  Mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to catalyze the allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes with allylsilanes although amorphous silica-alumina or mesoporous silicates (MCM-41, SBA-15) Could not catalyze the reaction under the same reaction conditions. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be reused three times without significant loss of activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cationic Cobalt Porphyrin-Catalyzed Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilanes
  作者：Rei Tomifuji、Shota Masuda、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01303

  日期：2019.5.17

  porphyrin-catalyzed allylation of aldehydes with allyltrimethylsilanes is developed. The formation of the aldehyde–cobalt porphyrin complex, the key intermediate for the addition of allylsilanes, is confirmed by theoretical studies and synchrotron-based X-ray absorption fine-structure measurements. Facile dissociation of the product by allylation from the cobalt complex regenerates the active complex with

  开发了阳离子钴卟啉催化的醛与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应。理论研究和基于同步加速器的X射线吸收精细结构测量结果证实了醛-钴卟啉配合物（添加烯丙基硅烷的关键中间体）的形成。通过烯丙基化从钴络合物中使产物容易解离，使活性络合物与醛再生。容易获得的[Co（TPP）] SbF 6络合物可作为该烯丙基化的有效催化剂。
• Montmorillonite K10 clay-catalyzed synthesis of homoallylic silyl ethers: an efficient and environmentally friendly Hosomi–Sakurai reaction
  作者：Matthew R. Dintzner、Yawo A. Mondjinou、Barrett Unger

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.051

  日期：2009.12

  Aromatic aldehydes react with allyltrimethylsilane in the presence of activated Montmorillonite K10 clay to give homoallylic silyl ethers in good to excellent yields.

  在活化的蒙脱土K10粘土的存在下，芳族醛与烯丙基三甲基硅烷反应，以良好或优异的收率得到均烯丙基甲硅烷基醚。