benzaldehyde O-(1-ethoxycarbonyl)ethyloxime | 141891-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzaldehyde O-(1-ethoxycarbonyl)ethyloxime
• 英文别名: (E)-O-(1-ethoxycarbonylethyl) benzaldoxime；ethyl 2-[(E)-benzylideneamino]oxypropanoate
• CAS: 141891-23-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: JVDSMYWUNNFHMT-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde O-(1-ethoxycarbonyl)ethyloxime 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到(E)-O-(1-羧甲基)苯甲醛肟
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性肟。在邻-（1-苯乙基）醛肟中添加有机金属试剂

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00711-g
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 、 2-溴丙酸乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 以76%的产率得到benzaldehyde O-(1-ethoxycarbonyl)ethyloxime
  参考文献：
  名称：

  不对称合成中的手性肟。在邻-（1-苯乙基）醛肟中添加有机金属试剂

  摘要：

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00711-g

文献信息

• Yoshikawa, Hiromichi; Fujimoto, Eri; Doi, Keiko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 2.3.4., p. 256 - 260
  作者：Yoshikawa, Hiromichi、Fujimoto, Eri、Doi, Keiko

  DOI：——

  日期：——
• Chiral oximes in asymmetric synthesis. Addition of organometallic reagents to o-(1-phenylethyl) aldoximes
  作者：David S. Brown、Peter T. Gallagher、Andrew P. Lightfoot、Christopher J. Moody、Alexandra M.Z. Slawin、Elizabeth Swann

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00711-g

  日期：1995.10

  Addition of Grignard and organolithium reagents to O-(1-phcnylethyl) aldoximes in the presence of boron trifluoride etherate gives secondary hydroxylamines in 21–84% yield with up to 95% diastercomeric excess.

  在三氟化硼醚化物存在下，将格氏试剂和有机锂试剂加到O-（1-苯甲基乙基）醛肟中，仲羟胺的产率为21-84％，非对映异构体过量高达95％。