S-phenyl thiotrifluoroacetate | 2378-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-phenyl thiotrifluoroacetate
• 英文别名: phenyl trifluorothioacetate；trifluoro-thioacetic acid S-phenyl ester；Trifluorthiolessigsaeure-phenylester；Trifluoressigsaeure-thiophenylester；Trifluorthiolessigsaeurephenylester；Trifluoressigsaeure-S-phenylester；Trifluorothioacetic acid S-phenyl ester；S-phenyl 2,2,2-trifluoroethanethioate
• CAS: 2378-04-3
• 化学式: C₈H₅F₃OS
• 分子量: 206.188
• InChiKey: VAPOOUIHAISUEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-150 °C
• 沸点：
  32 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.3432 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-2,4-二氨基戊二酸 、 S-phenyl thiotrifluoroacetate 在 碳酸氢钠 作用下， 生成 2,4-Bis-trifluoracetamino-glutarsaeure
  参考文献：
  名称：

  Weygand,F.; Spiess,B., Chemische Berichte, 1964, vol. 97, p. 3456 - 3460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四氟环氧乙烷 、 苯硫酚 生成 S-phenyl thiotrifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg,V.A.; Vasil'eva,M.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1967, vol. 37, p. 2371 - 2374

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Trifluoroacetate Method of Peptide Synthesis. I. The Synthesis and Use of Trifluoroacetate Reagents
  作者：Shumpei Sakakibara、Noriyoshi Inukai

  DOI：10.1246/bcsj.38.1979

  日期：1965.11

  thiophenol and N-hydroxyimide derivatives, which are known as hydroxylic partners of various active carboxylic acid ester, have been synthesized, and it has been found that they are good reagents for the preparation of the respective active esters of acylamino acids by the ester-exchange reaction in pyridine. The new method is especially effective in the preparation of p-nitrophenyl, 2,4,5-trichlorophenyl

  合成了各种苯酚、苯硫酚和N-羟基酰亚胺衍生物的三氟乙酸酯，它们被称为各种活性羧酸酯的羟基伴侣，并发现它们是制备相应酰氨基活性酯的良好试剂。在吡啶中通过酯交换反应生成酸。新方法在制备对硝基苯基、2,4,5-三氯苯基和酰基氨基酸的 N-羟基琥珀酰亚胺酯方面特别有效，它们是众所周知的有用的肽合成中间体。已经研究了使用这些试剂直接合成肽而不分离中间体，并且发现新的程序是肽的明智延伸。
• Exploring Regioselective Bond Cleavage and Cross-Coupling Reactions using a Low-Valent Nickel Complex
  作者：Addison N. Desnoyer、Florian W. Friese、Weiling Chiu、Marcus W. Drover、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/chem.201504959

  日期：2016.3.14

  systematic study of the reactivity of a series of esters and thioesters with [(dtbpe)Ni}2(μ‐η2:η2‐C6H6)] (dtbpe=1,2‐bis(di‐tert‐butyl)phosphinoethane), which is a source of (dtbpe)nickel(0). Trifluoromethylthioesters were found to form η2‐carbonyl complexes. In contrast, acetylthioesters underwent rapid Cacyl−S bond cleavage followed by decarbonylation to generate methylnickel complexes. This decarbonylation

  最近，酯作为交叉偶联反应的重金属化伙伴受到了广泛关注。在本文中，我们报道了一系列酯和硫酯的具有的反应性的系统研究[（dtbpe）的Ni} 2（μ-η 2：η 2 -C 6 H ^ 6）]（dtbpe = 1,2-双（二（叔丁基）膦乙烷乙烷），它是（dtbpe）镍（0）的来源。发现Trifluoromethylthioesters以形成η 2 -羰基络合物。相比之下，乙酰硫酯经历了快速的C酰基反应-S键裂解，然后脱羰以生成甲基镍络合物。该脱羰基可以通过添加CO而向后推动，从而使硫酯再生。发现大多数硫酯配合物与苯基硼酸发生化学计量交叉偶联，生成硫化物。虽然三氟乙酸乙酯还发现，形成η 2 -羰基络合物，苯基酯被发现主要经历Ç芳-O键裂解产生芳基镍络合物。这些也可以进行金属转移以产生联芳基。配体争夺产生双（乙酸）镍配合物阻碍了使反应具有催化性的尝试，其形成受到独立合成的支持。最后，乙酸2-萘酯也
• Electroreductive Defluorination of Trifluoromethyl Ketones and Trifluoroacetic Acid Derivatives
  作者：Kenji Uneyama、Go Mizutani、Kazushige Maeda、Tsuyoshi Kato

  DOI：10.1021/jo990571d

  日期：1999.9.1

  Difluoroenol silyl ethers 5 and 6, difluoroketene silyl (O,O-, O,S-, and O,N-) acetals 9 and 21, and 2,2-difluoro-2-trimethylsilylacetates 10 were prepared by electroreductive defluorination of trifluoromethyl ketones and trifluoroacetic acid derivatives in an MeCN-TBAB-chlorotrialkylsilane system using a carbon rod as an anode and a lead plate as a cathode. TBAF- or KF-CuI-promoted alpha-alkylation

  二氟乙烯甲硅烷基醚5和6，二氟乙烯甲硅烷基（O，O-，O，S-和O，N-）乙缩醛9和21和2,2-二氟-2-三甲基甲硅烷基乙酸酯10是通过三氟甲基酮的电还原脱氟制备的MeCN-TBAB-氯三烷基硅烷体系中的三氟乙酸衍生物，其中碳棒为阳极，铅板为阴极。TBAF或KF-CuI促进了用亲电子试剂（如醛，酮，亚胺，酰卤和烷基卤化物）促成的10的α-烷基化反应，从而以良好的收率很好地提供了α-烷基化的α，α-二氟乙酸酯。
• A Study of d-Orbital Effects in Esters of Trifluorothiolacetic Acid. A Comparison of Evidence from Dipole Moment and Kinetic Data
  作者：E. Bock、A. Queen、S. Brownlee、T. A. Nour、M. N. Paddon-Row

  DOI：10.1139/v74-457

  日期：1974.9.1

  The dipole moments of a series of esters of trifluoroacetic acid and trifluorothiolacetic acid have been determined in benzene solution at 25 °C. The results are consistent with conjugative and hyp...

  在 25 °C 的苯溶液中测定了一系列三氟乙酸和三氟硫醇乙酸酯的偶极矩。结果与共轭和催眠一致...
• Transition-metal-catalyzed regioselective aroyl- and trifluoro-acetylthiolation of alkynes using thioesters
  作者：Yasunori Minami、Hitoshi Kuniyasu、Kiyoshi Miyafuji、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1039/b900492k

  日期：——

  Intermolecular CO-retained carbothiolation of alkynes using thioesters took place to afford beta-SR substituted enone derivatives; the choice of catalyst (Pd(dba)(2)-dppe) and the introduction of a CF(3) group into the thioesters are the key to achieving the transformation.

  使用硫代酯进行炔烃的分子间CO保留的碳硫羰基化反应，得到β-SR取代的烯酮衍生物；选择催化剂（Pd（dba）（2）-dppe）以及将CF（3）基团引入硫酯中是实现转化的关键。