4-(5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine | 894796-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine
• 英文别名: 5-perfluoroheptyl-3-(4'-pyridyl)-1,2,4-oxadiazole；4-[5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-Pentadecafluoroheptyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]pyridine；5-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,7-pentadecafluoroheptyl)-3-pyridin-4-yl-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 894796-31-7
• 化学式: C₁₄H₄F₁₅N₃O
• 分子量: 515.181
• InChiKey: DWHZKFRVHWWOKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine 在 羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.3h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl-pyridines and perfluoroalkyl-carboxylic acids as building blocks for protic ionic liquids: crossing the thin line between ionic and hydrogen bonded materials

  摘要：

  为了获得氟化材料作为质子离子液体（PILs），准备了一系列18个样品。这些样品通过适当混合两种吡啶衍生的1,2,4-噁二唑，或一种吡啶和氟化链，以及全氟烷基-羧酸（单羧酸或二羧酸）合成，形成了对称和非对称材料。其中许多样品显示出较低的熔点。然而，有关将合成材料归类为PILs的可能性，讨论了通过结合密度泛函理论（DFT）计算和红外光谱技术来评估系统的有效离子性。我们研究的一个重要结果是，完全的质子转移反应不能被视为理所当然。此外，还通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了新氟化材料的热行为。

  DOI：

  10.1039/c2cp42467c
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 在 吡啶 、 羟胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-(5-pentadecafluoroheptyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Oxadiazolyl-pyridines and perfluoroalkyl-carboxylic acids as building blocks for protic ionic liquids: crossing the thin line between ionic and hydrogen bonded materials

  摘要：

  为了获得氟化材料作为质子离子液体（PILs），准备了一系列18个样品。这些样品通过适当混合两种吡啶衍生的1,2,4-噁二唑，或一种吡啶和氟化链，以及全氟烷基-羧酸（单羧酸或二羧酸）合成，形成了对称和非对称材料。其中许多样品显示出较低的熔点。然而，有关将合成材料归类为PILs的可能性，讨论了通过结合密度泛函理论（DFT）计算和红外光谱技术来评估系统的有效离子性。我们研究的一个重要结果是，完全的质子转移反应不能被视为理所当然。此外，还通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了新氟化材料的热行为。

  DOI：

  10.1039/c2cp42467c

文献信息

• Study on the thermotropic properties of highly fluorinated 1,2,4-oxadiazolylpyridinium salts and their perspective applications as ionic liquid crystals
  作者：Fabrizio Lo Celso、Ivana Pibiri、Alessandro Triolo、Roberto Triolo、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Nicol? Vivona

  DOI：10.1039/b615190f

  日期：——

  A new series of fluorinated salts, iodides and trifluoromethanesulfonates, was synthesized from perfluoroalkylated 1,2,4-oxadiazolylpyridines. Their thermotropic properties were investigated by combined temperature resolved small angle and wide angle X-ray scattering, differential scanning calorimetry and polarised optical microscopy. The UV–visible and photoluminescence properties were studied for all compounds. The results showed for two compounds the existence of an enantiotropic mesomorphic smectic liquid crystal phase. All iodides showed thermochromism phenomena suggesting prospective applications in optoelectronics.

  一种新的氟化盐、碘化物和三氟甲磺酸盐系列是通过全氟烷基化的1,2,4-恶二唑基吡啶合成的。通过结合温度分辨的小角度和大角度X射线散射、差示扫描热量法和偏振光学显微镜对它们的热变性特性进行了研究。对所有化合物进行了紫外–可见光和光致发光特性的研究。结果显示，有两个化合物存在外消旋型的层状液晶相。所有碘化物都显示出热致变色现象，暗示其在光电电子学中的潜在应用。
• Synthesis and Antibacterial Activity of Mono- and Bi-Cationic Pyridinium 1,2,4-Oxadiazoles and Triazoles
  作者：Sara Amata、Cinzia Calà、Carla Rizzo、Ivana Pibiri、Mariangela Pizzo、Silvestre Buscemi、Antonio Palumbo Piccionello

  DOI：10.3390/ijms25010377

  日期：——

  fast increase in resistance of some harmful bacteria to the frontline antibiotics. To effectively treat pathogenic infections, it is crucial to design antibiotics that can prevent the development of pathogenic resistance. For this purpose, a set of 39 quaternary pyridinium and bis-pyridinium salts with different lengths of side alkyl or fluorinated chains, heterocyclic spacers, and counter ions were

  人类死亡的主要原因之一仍然是传染病。由于一些有害细菌对一线抗生素的耐药性迅速增加，科学家们正在寻找新的替代品。为了有效治疗病原体感染，设计能够防止病原体耐药性发展的抗生素至关重要。为此，在多种参考细菌 ATCC（美国典型培养物保藏中心）菌株（例如金黄色葡萄球菌）上测试了一组 39 种具有不同长度侧烷基或氟化链、杂环间隔基和抗衡离子的吡啶鎓季盐和双吡啶鎓盐。金黄色葡萄球菌和大肠杆菌。随后，对临床分离的金黄色葡萄球菌、表皮葡萄球菌、溶血链球菌、肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和鲍曼不动杆菌的耐药菌株测试了 39 种吡啶鎓盐中显示相关 MIC（最低抑制浓度）值的 6 种。铜绿假单胞菌。还进行了其他测试来评估通过 MIC 测定检测到的最低浓度是否可以限制生物膜的生长。
• Designing Fluorous Domains. Synthesis of a Series of Pyridinium Salts Bearing a Perfluoroalkylated Azole Moiety
  作者：Nicolò Vivona、Ivana Pibiri、Andrea Pace、Silvestre Buscemi、Nicol� Vivona、Luciana Malpezzi

  DOI：10.3987/com-05-10633

  日期：——
• Oxadiazolyl-pyridines and perfluoroalkyl-carboxylic acids as building blocks for protic ionic liquids: crossing the thin line between ionic and hydrogen bonded materials
  作者：I. Pibiri、A. Pace、S. Buscemi、V. Causin、F. Rastrelli、G. Saielli

  DOI：10.1039/c2cp42467c

  日期：——

  A series of 18 samples has been prepared in order to obtain fluorinated materials as Protic Ionic Liquids (PILs). These were synthesized by appropriately mixing 1,2,4-oxadiazoles derivatised with two pyridines, or one pyridine and a fluorinated chain, and perfluoroalkyl-carboxylic acids, either mono- or dicarboxylic, leading to symmetric and non-symmetric materials. Many of them showed low melting points. However, the possibility of classifying the synthesized materials as PILs is discussed in terms of effective ionicity of the systems by the combination of Density Functional Theory (DFT) calculation and IR spectroscopy. The important outcome of our investigation is that the complete proton transfer reaction cannot be taken for granted. The thermal behaviour of the new fluorinated materials was also studied by Differential Scanning Calorimetry (DSC) and Thermogravimetric analysis (TGA).

  为了获得氟化材料作为质子离子液体（PILs），准备了一系列18个样品。这些样品通过适当混合两种吡啶衍生的1,2,4-噁二唑，或一种吡啶和氟化链，以及全氟烷基-羧酸（单羧酸或二羧酸）合成，形成了对称和非对称材料。其中许多样品显示出较低的熔点。然而，有关将合成材料归类为PILs的可能性，讨论了通过结合密度泛函理论（DFT）计算和红外光谱技术来评估系统的有效离子性。我们研究的一个重要结果是，完全的质子转移反应不能被视为理所当然。此外，还通过差示扫描量热法（DSC）和热重分析（TGA）研究了新氟化材料的热行为。