(2S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)furan | 571167-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)furan
• 英文别名: (S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)furan；5S-benzyloxymethyltetrahydrofuran-2-ol；5-O-Benzyl-2,3-dideoxy-D-pentofuranose；5-O-Benzyl-2.3-dideoxy-D-pentofuranose；(5S)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-ol
• CAS: 571167-73-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: LLRSUXWUMUCLKZ-PXYINDEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)furan 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 三氟化硼乙醚 、 氯代二环己基硼烷 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R)-5-(((2S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)-4-hydroxy-3,3-dimethyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢菌素家族螺缩醛核心的合成

  摘要：

  描述了天然产物头孢菌内酯H和I和戊菌内酯A和B的螺缩醛核心的四种可能的立体异构体的合成。关键步骤包括使用Sharpless不对称二羟基化反应以安装所需的γ-内酯环立体化学和氧化自由基环化反应以形成螺缩醛环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.012
• 作为产物：
  描述：

  (R)-苄氧甲基环氧乙烷 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S)-tetrahydro-5-hydroxy-2-(benzyloxymethyl)furan
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢菌素家族螺缩醛核心的合成

  摘要：

  描述了天然产物头孢菌内酯H和I和戊菌内酯A和B的螺缩醛核心的四种可能的立体异构体的合成。关键步骤包括使用Sharpless不对称二羟基化反应以安装所需的γ-内酯环立体化学和氧化自由基环化反应以形成螺缩醛环系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.12.012

文献信息

• Asymmetric induction in the intramolecular 1,3-diyl trapping reaction. Use of a stereogenic atom located on the chain linking the diyl and diylophile
  作者：Keith J. Stone、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/ja00294a049

  日期：1985.4

  L'etude est faite a partir de diazenes diastereomeres: diaza-2',3' bicyclo [2.2.1] heptene-2' ylidene-7 [t-butyl dimethyl siloxy]-6 heptene-2oates de methyle

  L'etude est faite a partir de diazenes 非对映体: diaza-2',3' bicyclo [2.2.1] heptene-2' ylidene-7 [t-丁基二甲基甲硅烷氧基]-6 heptene-2oates demethyle
• Stereochemical studies—XXX
  作者：M. Taniguchi、K. Koga、S. Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97033-4

  日期：1974.1

  A new stereoselective synthesis of D-ribose (14) starting from L-glutamic acid (1) is described, by making use of the chiral center of 1 as that at C-4 of 14. Oxidation of methyl 5-O-benzyl-2,3-dideoxy-D-pent-2-enofuranoside (10) with potassium permanganate or osmium tetroxide was shown to occur preferentially from the rear side of the OMe group at C-1.

  从L-谷氨酸（1）开始的D-核糖（14）的一种新的立体选择性合成方法进行了描述，该方法是利用1的手性中心（如14的C-4处）。结果表明，高锰酸钾或四氧化对5-O-苄基-2,3-二脱氧-D-戊-2-烯呋喃糖苷（10）的氧化优先发生在OMe基团的C-1背面。
• Synthesis of (.+-.)-trans- or cis-(5-Aminomethyltetrahydrofuranyl)imidazole by Mitsunobu Cyclization: Synthetic Studies toward Novel Histamine H3 or H4-Ligands.
  作者：Shinya Harusawa、Lisa Araki、Tomonari Imazu、Hirofumi Ohishi、Yasuhiko Sakamoto、Takushi Kurihara

  DOI：10.1248/cpb.51.325

  日期：——

  The (+/-)-trans- or cis-4(5)-(5-aminomethyltetrahydrofuranyl)imidazole [1 and 2] were synthesized by the Mitsunobu cyclization, starting from L-glutamic acid.

  通过Mitsunobu环化，从L-谷氨酸开始合成（+/-）-反式或顺式-4（5）-（5-氨基甲基四氢呋喃基）咪唑[1和2]。
• The Application of Mitsunobu Cyclization for the Synthesis of 2′,3′-Dideoxy-C-Nucleosides Designed as Didanosine Analogues
  作者：Nicole Pouli、Tony Tite、Nikolaos Lougiakis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Panagiotis Marakos、Roxane Tenta、Jan Balzarini

  DOI：10.1055/s-0029-1217364

  日期：2009.7

  synthesis of new 2',3'-dideoxy-C-nucleosides structurally related to didanosine has been achieved. Their preparation involved condensation of a suitably substituted, lithiated 2- or 4-picoline with 2',3'-dideoxy-5'-benzylribonolactone, followed by borohydride reduction of the resulting hemiacetals, intramolecular Mitsunobu cyclization of the derived diols, formation of the pyrazolo[3,4-c] or [4,3-b]pyridine

  已经实现了与去羟肌苷结构相关的新 2',3'-双脱氧-C-核苷的合成。他们的制备包括适当取代的锂化 2- 或 4-甲基吡啶与 2',3'-二脱氧-5'-苄基核糖内酯的缩合，然后对所得半缩醛进行硼氢化物还原，衍生二醇的分子内光信环化，形成吡唑并[3,4-c]或[4,3-b]吡啶环系统和随后的保护基团的去除。
• METHODS FOR TREATING NIPAH VIRUS INFECTIONS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：EP3695844A1

  公开（公告）日：2020-08-19

  Provided are compounds, methods, and pharmaceutical compositions for treating Filoviridae virus infections by administering ribosides, riboside phosphates and prodrugs thereof, of Formula IV: The compounds, compositions, and methods provided are particularly useful for the treatment of Marburg virus, Ebola virus and Cueva virus infections.

  提供了通过施用式 IV 的核糖苷、核糖苷磷酸盐及其原药治疗丝状病毒感染的化合物、方法和药物组合物： 所提供的化合物、组合物和方法特别适用于治疗马尔堡病毒、埃博拉病毒和库瓦病毒感染。