3-Acetoxy-2-pyron | 51270-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Acetoxy-2-pyron
• 英文别名: 2-Oxo-2H-pyran-3-yl acetate；(2-oxopyran-3-yl) acetate
• CAS: 51270-29-2
• 化学式: C₇H₆O₄
• 分子量: 154.122
• InChiKey: NHHGMDYKALZYQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-pyron 生成 碳酸 、 溶剂黄146 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Chavanne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1904, vol. <8> 3, p. 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-2,3,4,5-Tetrahydroxy-hexanedioic acid diethyl ester 在 potassium pyrosulfate 作用下， 生成 3-Acetoxy-2-pyron
  参考文献：
  名称：

  Chavanne, Annales de Chimie (Cachan, France), 1904, vol. <8> 3, p. 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrone Synthesis from Renewable Sources: Easy Preparation of 3-Acetoxy-2-oxo-2<i>H</i>-pyran-6-carboxylic Salts and their Derivatives as 3-Hydroxy-2<i>H</i>-pyran-2-one from C6 Aldaric Acids
  作者：Gabriella Leonardi、Jiemeng Li、Grazia Isa C. Righetti、Ada M. Truscello、Cristian Gambarotti、Giancarlo Terraneo、Attilio Citterio、Roberto Sebastiano

  DOI：10.1002/ejoc.201901427

  日期：2020.1.16

  different pH conditions to convert mucic acid and glucaric acid salts into the 3‐acetoxy‐2‐oxo‐2 H ‐pyran‐6‐carboxylic acid salts and their derivatives. The salts, in the presence of hydrochloric acid, are quantitatively converted to the corresponding 3‐hydroxy‐2‐oxo‐2 H ‐pyran‐6‐carboxylic acid, which afforded 3‐hydroxy‐2 H ‐pyran‐2‐one in very high yield by further thermal decarboxylation. Crystal

  2-吡喃酮是几种天然产物中存在的化合物，是有机合成中间体制备中有趣的组成部分。由于这些原因，已经开发了许多不同的制备方案用于吡喃酮部分的合成。在这项工作中，已经研究了一种从C6醛酸开始合成这些化合物的绿色方法。这些产品是一类有趣且用途广泛的多功能C6单元，来自可再生资源。在本文中，我们报告了一种基于绿色工艺的方法，该方法基于在不同pH条件下与乙酸酐反应，将粘液酸和葡糖二酸盐转化为3-乙酰氧基-2-氧代-2 H-吡喃-6-羧酸盐及其盐类。衍生品。这些盐在盐酸的存在下，将其定量转化为相应的3-羟基-2-氧代-2-H-吡喃-6-羧酸，通过进一步的热脱羧反应，可以非常高的产率获得3-羟基-2H-吡喃-2-一。报道了五元环内酯中间体的晶体结构。
• Asymmetric diels-alder reactions. Inverse electron demand reactions of esters of 3-hydroxypyran-2-one with vinyl ethers: use of high pressure to avoid decarboxylation of adducts
  作者：Vichukorn Prapansiri、Edward R. Thornton

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79707-3

  日期：1991.7

  Asymmetric inverse electron-demand Diels-Alder reactions of esters of 3-hydroxypyran-2-one with vinyl ethers proceed under high pressure at ambient temperature, making isolation of the synthetically useful bicyclic adducts feasible. Investigation has revealed that the desired adduct can be synthesized with diastereofacial selectivity, up to 88:12, by reaction of the acetate of 3-hydroxypyran-2-one

  3-羟基吡喃-2-酮的酯与乙烯基醚的不对称逆电子需求的Diels-Alder反应在环境温度下于高压下进行，这使得合成有用的双环加合物的分离成为可能。研究表明，通过3-羟基吡喃-2-酮的乙酸酯与手性的8-（3.5-二甲基苯基）薄荷基乙烯基醚的反应，可以以非对映选择性高达88:12合成所需的加合物。
• METHOD FOR PRODUCING ACYLOXYPYRANONE COMPOUND, METHOD FOR PRODUCING ALKYNE COMPOUND, AND METHOD FOR PRODUCING DIHYDROFURAN COMPOUND
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP2557177A1

  公开（公告）日：2013-02-13

  An acylating agent and a hydrolase are caused to act on a hydroxypyranone represented by formula (I) in a water-containing organic solvent, to thereby produce an acyloxypyranone compound represented by formula (II) (wherein R1 represents an acyl group). Then, an acetylene organic metal compound represented by formula (III) (wherein R2 represents a hydrogen atom or a tri-substituted silyl group, and M represents an alkali metal atom, aluminum, or a magnesium monohalide) and a coordinating additive are caused to act on the acyloxypyranone compound represented by formula (II), to thereby produce an alkyne compound represented by formula (IV). The alkyne compound represented by formula (IV) is hydrolyzed with acid, to thereby produce a dihydrofuran compound represented by formula (V).

  在含水有机溶剂中，使酰化剂和水解酶作用于式(I)代表的羟基吡喃酮，从而生成式(II)代表的酰氧基吡喃酮化合物（其中 R1 代表酰基）。然后，使式（III）代表的炔类有机金属化合物（其中 R2 代表氢原子或三取代硅基，M 代表碱金属原子、铝或一卤化镁）和配位添加剂作用于式（II）代表的酰氧基吡喃酮化合物，从而生成式（IV）代表的炔类化合物。式（IV）代表的炔化合物用酸水解，从而生成式（V）代表的二氢呋喃化合物。
• Chavanne, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 1512
  作者：Chavanne

  DOI：——

  日期：——
• US6270957B1
  申请人：——

  公开号：US6270957B1

  公开（公告）日：2001-08-07