diethyl 2,2'-disulfanediyldiacetate | 1665-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-disulfanediyldiacetate
• 英文别名: diethyl 2,2′-disulfanediyldiacetate；Diaethyl-3,4-dithiaadipat；ethyl 2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)disulfanyl]acetate
• CAS: 1665-65-2
• 化学式: C₈H₁₄O₄S₂
• 分子量: 238.329
• InChiKey: NBOJYJYURAPWCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  118 °C
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-disulfanediyldiacetate 在 乙醇 、 二硝酚 作用下， 生成 巯基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Obata; Yamanishi, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1949, vol. 22, p. 248,249

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硫氰酸基乙酸乙酯 在 benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到diethyl 2,2'-disulfanediyldiacetate
  参考文献：
  名称：

  Reductive dimerization of organic thiocyanates to disulfides mediated by tetrathiomolybdate

  摘要：

  An interesting reductive dimerization of organic thiocyanates assisted by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, [(PhCH(2)NEt(3))(2)MoS4], 1, leads to the formation of the corresponding disulfides in high yields.

  DOI：

  10.1021/jo00127a017

文献信息

• Combinatorial Synthesis of 3,5-Dimethylene Substituted 1,2,4-Triazoles
  作者：Scott S. Woodard、Kevin D. Jerome

  DOI：10.2174/138620711794474033

  日期：2011.2.1

  Combinatorial cyclizations of imidates and hydrazides with methylene linked R groups, generated from the corresponding nitriles and carboxylic acids, respectively, provided a large library of 3,5-dimethylene substituted 1,2,4- trizoles.

  通过相应的腈和羧酸分别生成的带有亚甲基连接R基团的咪达特和酰肼进行组合环化反应，提供了大量3,5-二亚甲基取代的1,2,4-三唑库。
• Chemoselective Synthesis of Dithioacetals from Bio-aldehydes with Zeolites under Ambient and Solvent-free Conditions
  作者：Hu Li、Tingting Yang、Anders Riisager、Shunmugavel Saravanamurugan、Song Yang

  DOI：10.1002/cctc.201601687

  日期：2017.3.20

  class of versatile compounds extensively applied in pharmaceuticals, separations, electrochemistry, and organic synthesis, but few heterogeneous catalytic systems are reported to be generally applicable for their synthesis from a wide range of substrates. A series of commercial and modified zeolites are excellent catalysts for thioacetalization of different thiols with carbonyl compounds, including biomass‐derived

  二硫缩醛是一类重要的通用化合物，广泛应用于药物，分离，电化学和有机合成中，但据报道，很少有异相催化体系可广泛用于从多种底物中合成。在室温下，在无溶剂条件下，一系列商用和改性沸石是出色的催化剂，可以用羰基化合物（包括生物质衍生的醛）对不同的硫醇进行硫醇缩醛化反应。在室温下以低的催化剂与底物之比为1:19在H-β（19）上获得了接近定量的二硫缩醛收率，并通过异位UV / Vis吸收分析证明了跟踪反应进程的方法。连续五次使用H-beta（19）进行的回收实验导致活性略有下降，但在550°C煅烧后可以完全恢复原始活性。沸石的结果和理化性质表明，相对较大的孔和适中的酸度以及适当的布朗斯台德/刘易斯酸位点分布有助于形成二硫缩醛。
• Metal-free cross-coupling reaction of aldehydes with disulfides by using DTBP as an oxidant under solvent-free conditions
  作者：Jing-Wen Zeng、Yi-Chen Liu、Ping-An Hsieh、Yu-Ting Huang、Chih-Lun Yi、Satpal Singh Badsara、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1039/c4gc00025k

  日期：——

  A DTBP-promoted C–H thiolation of aldehydes with disulfides under metal-free and solvent-free conditions is described. The system shows good functional group tolerance to afford thioesters in moderate to excellent yields.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，DTBP促进的醛与二硫化物的C-H硫化反应。该体系对官能团具有良好的容忍性，产率在中等到优良之间。
• Synthesis of 2-(trifluoromethyl)-1,2-dihydro-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones and 2-(trifluoromethyl)-4H-thieno[2,3-c]chromen-4-ones from 2-trifluoromethylchromones and ethyl mercaptoacetate
  作者：Vyacheslav Ya Sosnovskikh、Boris I Usachev、Dmitri V Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00329-6

  日期：2003.4

  mercaptoacetate in the presence of triethylamine results in the formation of 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-4-ones and diethyl 3,4-dithiadipate in high yields. Oxidation of the first compounds with nitrogen dioxide gave 1,2-dihydrothieno[2,3-c]chromen-3,4-diones which were converted into thieno[2,3-c]chromen-4-ones.

  在三乙胺的存在下，2-三氟甲基色酮与巯基乙酸乙酯的氧化还原反应可高产率地形成1,2-二氢噻吩并[2,3 - c ]铬-4-酮和3,4-二硫代二乙酯二乙酯。用二氧化氮氧化第一化合物，得到1,2-二氢噻吩并[2,3- c ] chromen-3,4-二酮，将其转化为噻吩并[2,3 - c ] chromen-4-ones。
• Reduction of sulfur with borohydride exchange resin in methanol: application to rapid and selective synthesis of disulfides
  作者：B.P Bandgar、L.S Uppalla、V.S Sadavarte

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00789-4

  日期：2001.9

  A convenient and rapid method for the synthesis of symmetrical disulfides from alkyl or aryl alkyl halides using sulfurated borohydride exchange resin (SBER) under anhydrous conditions is described. Selective transfer of sulfur to an alkyl group rather than an aryl group is achieved using this methodology.

  描述了一种在无水条件下使用硫化硼氢化物交换树脂（SBER）从烷基或芳基烷基卤化物合成对称二硫化物的便捷方法。使用这种方法可以实现硫选择性地转移到烷基而不是芳基上。