(Z)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane | 88083-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane
• 英文别名: 1-(trimethylsilyl)-2-phenyl-1,4-pentadiene；trimethyl-[(1Z)-2-phenylpenta-1,4-dienyl]silane
• CAS: 88083-73-2
• 化学式: C₁₄H₂₀Si
• 分子量: 216.398
• InChiKey: OYFWWITUWBJVHD-OWBHPGMISA-N

物化性质

• 沸点：
  265.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.875±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-trimethyl(2-phenyl-2-(tributylstannyl)vinyl)silane 在 copper(l) iodide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-trimethyl(2-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱光催化乙烯基硅烷的 E→Z 逆热力学异构化

  摘要：

  使用rac -BINAP 作为光催化剂报道了乙烯基硅烷的逆热力学E → Z异构化。该反应在催化剂存在下通过发色物质的原位形成进行。在 405 nm 的照射下，E异构体向 Z 同系物的相互转化以良好至极好的产率和出色的Z / E选择性（18 个实施例）进行，并研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202201514

文献信息

• Novel type of carbozirconation reaction of alkynes
  作者：Noriyuki Suzuki、Denis Y. Kondakov、Motohiro Kageyama、Martin Kotora、Ryuichiro Hara、Tamotsu Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01138-p

  日期：1995.4

  Novel type of carbozirconation reaction of alkynes is reported. Treatment of zirconocenealkyne complexes, zirconacyclopentenes, or zirconacyclopentadienes with allylic compounds gave allylzirconation products of alkynes. Carbozirconation of alkynes with zirconacyclopentenes or zirconacyclopentadienes involved β,β′-C-C bond cleavage reaction of zirconacycles. Reactions of zirconacyclopentenes with homoallyl

  据报道，新型的炔烃羰基化反应。用烯丙基化合物处理锆茂烯炔复合物，氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯得到炔烃的烯丙基锆化产物。炔烃与氧化锆环戊烯或氧化锆环戊二烯的碳锆化涉及氧化锆环的β，β'-CC键裂解反应。氧化锆环戊烯与均烯丙基溴的反应得到烯丙基环丙烷衍生物作为碳氧烷基化产物。
• Allylgallation reaction of carbon–carbon triple bonds with allylsilanes and GaCl3
  作者：Masahiko Yamaguchi、Takayuki Sotokawa、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/a700552k

  日期：——

  Treatment of alkynes with allyltrimethylsilanes in the presence of GaCl 3 gives 1,4-dienes via allylgallation.

  在GaCl₃存在下，炔烃与 allyltrimethylsilanes 反应生成1,4-二烯，过程称为 allylgallation。
• Allylzirconation of alkynes by the reactions of zirconocene-alkyne complexes with allylic ethers
  作者：Tamotsu Takahashi、Noriyuki Suzuki、Motohiro Kageyama、Denis Y. Kondakov、Ryuichiro Hara

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74095-0

  日期：1993.7

  Reactions of zirconocene-alkyne complexes with allylic ethers afforded allylzirconation products of alkynes in high yields.

  锆茂-炔配合物与烯丙基醚的反应以高收率提供了炔的烯丙基锆化产物。
• Anti‐Selective Carbosilylation: Nickel‐Catalyzed Multicomponent Reaction of Solid Me3SiZnI
  作者：Revathi Chandrasekaran、Keerthika Selvam、Thayalan Rajeshkumar、Tamilselvi Chinnusamy、Laurent Maron、Ramesh Rasappan

  DOI：10.1002/anie.202318689

  日期：2024.6.3

  vinylsilanes via the anti-selective addition of a novel solid Me3SiZnI to terminal alkynes. An equilibrium exists between the intermediate syn- and anti-adducts, where the anti-selectivity is determined by the larger barrier at the single electron reduction of alkyl halides and the thermodynamic stability of the Ni(III) adduct.

  这项研究提出了一种独特的方法，通过将新型固体 Me 3 SiZnI 反选择性加成到末端炔烃上，选择性合成立体定义的三取代乙烯基硅烷。中间顺式加合物和反式加合物之间存在平衡，其中反选择性由烷基卤化物单电子还原时的较大势垒和 Ni(III) 加合物的热力学稳定性决定。
• Solvent-induced selectivity switching: intermolecular allylsilylation, arylsilylation, and silylation of alkynes over montmorillonite catalyst
  作者：Ken Motokura、Shigekazu Matsunaga、Akimitsu Miyaji、Tatsuaki Yashima、Toshihide Baba

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.062

  日期：2011.12

  Proton-exchanged montmorillonite showed catalytic activity for intermolecular allylsilylation, arylsilylation, and terminal silylation of alkynes with allylsilanes. The reaction selectivity greatly depended on the solvent used. Reactions proceeded with various terminal alkynes and allylsilanes in good to moderate yields. The reaction pathways involving cationic Si species on the montmorillonite surface were also investigated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.