difluorobromomethoxybenzene | 78031-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: difluorobromomethoxybenzene
• 英文别名: bromodifluoromethoxybenzene；[Bromo(difluoro)methoxy]benzene
• CAS: 78031-09-1
• 化学式: C₇H₅BrF₂O
• 分子量: 223.017
• InChiKey: RGBQGNTYOUMNTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 34 Torr)
• 密度：
  1.621±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲氧基苯 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 difluorobromomethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  受挫的路易斯对思考三氟甲基中的选择性单氟取代

  摘要：

  三氟甲基芳烃中的单一氟化物取代是一个持续的合成挑战，通常会导致“过度反应”，即多个氟化物被取代。该反应的发展将允许简单地获得目前对制药、农业化学和材料科学感兴趣的范围广泛的二氟甲基衍生物。使用受挫的路易斯对方法，我们开发了一个通用协议，允许用中性膦和吡啶碱单次取代三氟甲基中的一个氟化物。所得的鏻盐和吡啶盐可以通过亲核取代、光氧化还原偶联和亲电转移反应进一步官能化，从而产生大量二氟甲基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12167

文献信息

• Preparation of a difluorohalomethoxybenzene
  申请人：Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated

  公开号：US05105021A1

  公开（公告）日：1992-04-14

  A higher yield of the difluorohalomethoxybenzene produced by the reaction of a metal phenolate with dibromodifluoromethane or bromochlorodifluoromethane can be obtained by conducting the addition of a metal alcoholate or a metal hydride as a reaction initiator to a solution or a suspension of an aprotic polar solvent containing the metal phenolate and dibromodifluoromethane or bromochlorodifluoromethane.

  通过在含有金属酚酸盐和二溴二氟甲烷或溴氯二氟甲烷的无极性极性溶剂的溶液或悬浮液中加入金属醇盐或金属氢化物作为反应引发剂，可以获得通过金属酚酸盐与二溴二氟甲烷或溴氯二氟甲烷反应产生的二氟卤甲氧基苯的更高产量。
• Synthese de composes aromatiques comportant les groupements OCF2Br et SCF2Br—II
  作者：I. Rico、C. Wakselman

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85013-2

  日期：1981.1

  The reaction of dibromodifluoromethane and bromochlorodifluoromethane with substituted potassium thiophenoxides and phenoxides leads to the formation of new aromatic compounds bearing OCF2Br and SCF2Br groups.

  二溴二氟甲烷和溴氯二氟甲烷与取代的硫代苯酚钾和苯氧化物的反应导致形成带有OCF 2 Br和SCF 2 Br基团的新的芳香族化合物。
• Synthese de composes aromatiques comportant les groupements ocf2br et scf2br
  作者：Isabelle Rico、Claude Wakselhan

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80087-1

  日期：1981.1

  The synthesis of, C6H5OCF42Br and C6H5SCF2Br from CF2Br2 is discribed.

  的合成，C 6 H ^ 5 OCF42Br和C 6 H ^ 5 SCF 2溴从CF 2溴2被discribed。
• Nouveaux bromopolyfluoroalkyl éthers aromatiques et leur procédé de préparation
  申请人：RHONE-POULENC SPECIALITES CHIMIQUES

  公开号：EP0052558A1

  公开（公告）日：1982-05-26

  La présente invention concerne de nouveaux bromopo- lyfluoroalkyl éthers aromatiques de formule : dans laquelle n est égal à 1 ou 2 et R représente au moins un élément choisi parmi le group comprenant l'hydrogène, les radicaux alkyle ayant de 1 à 12 atomes de carbone, le radical phényle, les radicaux alkoxy ayant de 1 à 12 atomes de carbone, le radical phényloxy et les radicaux N02, CN, CI, F, Br, 1, CF3, CONR1R2 et NR1R2 où R1 et R2 identiques ou différents représentent chacun un hydrogène ou un radical alkyle ayant de 1 à 6 atomes de carbone. Elle concerne également un procédé pour la préparation de composés caractérisé en ce que l'on fait réagir le composé de formule : Br-(CF2)n-X (II) où X représente le chlore ou le brome et où n est égal à 1 ou 2 avec un phénate de formule : où R est tel que défini précédemment et M+ représente un cation dérivé d'un métal alcalin, dans un solvant aprotique polaire anhydre en présence d'un thiol agissant comme initiateur de la réaction. Application à la préparation de composés ayant une activité phytosanitaire ou pharmaceutique.

  本发明涉及式......的新溴-氟烷基芳香族醚： 其中 n 等于 1 或 2，R 代表至少一种元素，选自氢、具有 1 至 12 个碳原子的烷基、苯基、具有 1 至 12 个碳原子的烷氧基、苯氧基和 N02、CN、CI、F、Br、1、CF3、CONR1R2 和 NR1R2 所组成的基团，其中 R1 和 R2 相同或不同，各自代表氢或具有 1 至 6 个碳原子的烷基。 本发明还涉及一种制备化合物的工艺，其特征在于式 Br-(CF2)n-X (II) 其中 X 代表氯或溴，n 等于 1 或 2 的化合物与式苯甲酸酯反应： 式中 R 如上定义，M+ 代表碱金属阳离子，在无水极性非沸腾溶剂中，在作为反应引发剂的硫醇存在下进行反应。 应用于制备具有植物检疫或药物活性的化合物。
• Procédé de préparation de di ou trifluorométhoxyphénylcétones ou de di ou trifluorométhylthiophénylcétones
  申请人：RHONE-POULENC CHIMIE

  公开号：EP0092627A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  L'invention concerne un procédé de préparation de di ou trifluoromethoxyphénylcétones ou de di ou trifluorométhyl- thiophényl cétones caractérisé en ce que dans une première étape, on fait réagir un di ou trihalogénométhoxybenzène ou un di ou trihalogénométhylthiobenzène avec un composé aromatique ou aliphatique trihalogénométhylé en présence de trifluorure de bore en quantité telle que la pression absolue de trifluorure de bore dans l'enceinte réactionnelle soit supérieure à I bar et en présence d'acide fluorhydrique comme solvant et en ce que dans une deuxième étape, on hydrolyse le produit résultant. Les produits obtenus sont utiles comme intermédiaires pour la synthèse de composés pharmaceutiques ou phytosanitaires.

  本发明涉及一种制备二氟或三氟甲氧基苯基酮或二氟或三氟甲基噻吩酮的工艺，其特 征在于第一步、二卤或三卤甲氧基苯或二卤或三卤甲基硫代苯在三氟化硼存在下与三卤甲基化芳香族或脂肪族化合物反应，三氟化硼的用量应使反应室中三氟化硼的绝对压力大于 I 巴，并以氢氟酸为溶剂。 得到的产物可用作合成药物或植物检疫化合物的中间体。