diethyl 2-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)malonate | 411237-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)malonate
• 英文别名: (3-phthalimido-propyl)-malonic acid diethyl ester；(3-Phthalimido-propyl)-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-[3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propyl]propanedioate
• CAS: 411237-70-2
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₆
• 分子量: 347.368
• InChiKey: OOBVQSQLPHOBNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)-1,1'-biphenyl 、 diethyl 2-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)malonate 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到diethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-3,3-difluoroallyl)-2-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  催化量的碱使三氟甲基烯烃与软碳亲核试剂脱氟烷基化

  摘要：

  直接操作容易获得的三氟甲基烯烃 (TA) 代表了制备多种含氟化合物的有吸引力的方法。在这项研究中，已记录了 TA 与多种软碳亲核试剂的脱氟烷基化反应。催化量的碱使亲核取代发生，提供了获得叔烷基取代的偕二氟烯烃和 2-氟-4 H-吡喃的途径。通过将亲核试剂扩展到甲硅烷基烯醇醚，可以在​​没有碱的情况下实现脱氟得到宝石-二氟烯烃。该工艺无需有机金属试剂、过渡金属或强碱进行 C-F 键断裂，适用于复杂分子的后期修饰。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200328
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-溴丙基)苯二胺 、 sodium diethylmalonate 在 乙醇 作用下， 生成 diethyl 2-(3-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Gabriel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 1771

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic three-component C–C bond forming dearomatization of bromoarenes with malonates and diazo compounds
  作者：Hiroki Kato、Itsuki Musha、Masaaki Komatsuda、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/d0sc02881a

  日期：——

  A Pd-catalyzed dearomative three-component C–C bond formation of bromoarenes with diazo compounds and malonates was developed. Various bromoarenes ranging from benzenoids to azines and heteroles were transformed to the corresponding substituted alicyclic molecules. The key to this reaction is the generation of a benzyl–palladium intermediate, which reacts with malonates to form a Pd–O-enolate species

  开发了钯催化重氮与丙二酸酯形成溴代芳烃的三元CC消键。从苯环类化合​​物到嗪和杂环的各种溴代芳烃被转化为相应的取代脂环族分子。该反应的关键是生成苄基-钯中间体，该中间体与丙二酸酯反应形成Pd- O-烯醇化物。引人注目的是，本方法通过随后精制脱芳香化产物而能够快速获得多取代的脂环族化合物。
• Fischer,E., Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 452
  作者：Fischer,E.

  DOI：——

  日期：——