5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid | 91099-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1,3-dihydro-5,6-dimethoxy-3-oxo-1-isobenzofurancarboxylic acid；5,6-dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carboxylic acid；5,6-Dimethoxy-3-oxo-phthalan-1-carbonsaeure；5,6-Dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-carboxylic acid；5,6-dimethoxy-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carboxylic acid
• CAS: 91099-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: LYWMYRUYNNBFKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  500.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid 生成 碳酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dihydroxy-5,6-dimethoxy-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 水 、 hydroxide 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 生成 5,6-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Reactions of carbonyl compounds in basic solutions. Part 23.1 The mechanism of the base-catalysed ring fission of 2,2-dihydroxyindane-1,3-diones

  摘要：

  研究人员在 30% (v/v) 二噁烷-水中对一系列取代的 2,2-二羟基茚-1,3-二酮和苯丙烯-1,3-二酮进行了碱催化环裂变研究。反应分两个不同的步骤进行。第一步是相对较快的碱催化环裂变，生成取代的邻羧基苯基乙二醛；第二步是后者的重排，生成取代的邻羧基扁桃酸。在 25.0 °C条件下测定了一系列有限底物的环裂解速率系数。该反应仅在底物的单阴离子中为一阶反应。从动力学和产物研究中获得了哈米特反应常数 ρ。决定速率和产物的步骤似乎是分子内的亲核攻击。对所有底物在 25.0、35.0 和 45.0 °C 下的重排速率系数进行了测定。计算了活化参数。研究了动力学溶剂同位素、溶剂和盐的影响。使用改进的 Hammett 方程对 5 取代基和 5,6 二取代基对速率的影响进行了相关分析，得出 25 °C 时的反应常数 ρ 等于 3.4。

  DOI：

  10.1039/a606312h

文献信息

• Blocking group-directed diastereoselective total synthesis of (±)-α-noscapine
  作者：Jizhi Ni、Heping Xiao、Lipeng Weng、Xiaofeng Wei、Youjun Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.060

  日期：2011.7

  (±)-α-noscapine, a phthalide tetrahydroisoquinoline alkaloid exhibiting several biological activities, is described. The strategy features a blocking group-directed Bischler–Napieralski reaction followed by diastereoselective reduction (α/β>23:1). One of the key intermediates, phthalide-3-carboxylic acid, could be efficiently prepared from simple benzoic acid derivative and glyoxylic acid in one-pot

  描述了一种新的非对映选择性合成（±）-α-诺西可汀（一种表现出几种生物学活性的邻苯二甲酸四氢异喹啉碱生物碱）的新方法。该策略的特点是，在针对基团的Bischler-Napieralski反应中发生阻断，然后进行非对映选择性还原（α/β> 23：1）。关键的中间体之一，邻苯二甲酸酯-3-羧酸，可以由一锅简单的苯甲酸衍生物和乙醛酸有效地制备。
• 一类哌啶烷氨甲酰基苯酞类化合物、其制备方 法和用途
  申请人：四川大学

  公开号：CN108727352B

  公开（公告）日：2021-04-23

  本发明公开了一类新型的哌啶烷氨甲酰基苯酞类化合物（I）及其药学上可接受的盐、其制备方法、药物组合物和在制备治疗和/或预防神经退行性相关疾病药物中的用途，包括但不限于血管性痴呆、阿尔茨海默氏症、帕金森症、亨廷顿症、HIV相关痴呆症、多发性硬化症、进行性脊髓侧索硬化症、神经性疼痛、青光眼等神经退行性疾病；
• Meldrum; Parikh, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1935, # 1, p. 431,436
  作者：Meldrum、Parikh

  DOI：——

  日期：——
• Heinicke, Grant; Hung, Tran V.; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 4, p. 831 - 844
  作者：Heinicke, Grant、Hung, Tran V.、Prager, Rolf H.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• HEINICKE, G.;HUNG, T. V.;PRAGER, R. H.;WARD, A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 4, 831-844
  作者：HEINICKE, G.、HUNG, T. V.、PRAGER, R. H.、WARD, A. D.

  DOI：——

  日期：——