(4-(dimethylamino)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol | 94207-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(dimethylamino)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 94207-51-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: GQKWWYSYJVMMIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-79 °C
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(dimethylamino)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到[4-(二甲基氨基)苯基](4-甲氧基苯基)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  铱作为甲酸的痕量氢化物供体在铱上催化酮的还原性脱氧

  摘要：

  以甲酸为氢化物供体，水为助溶剂，实现了铱催化的酮和醛的脱氧。在低催化剂负载下，许多4-（N，N-二取代氨基）芳基酮易于脱氧，具有出色的收率和化学选择性。许多官能团，尤其是酚羟基和醇羟基，仲胺，羧酸和烷基氯，都具有良好的耐受性。当使用DCO 2 D和D 2 O代替它们的氢化对应物时，可获得双歧化的双链烷烃达90％。激活4‐（N，N已证明二取代氨基）芳基会经历各种有用的转化。脱氧氘已用于制备氘代药物分子Chlorambucil-4,4- d 2。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000821
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 4-甲氧基苯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到(4-(dimethylamino)phenyl)(4-methoxyphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  三氟硼酸盐与苯甲醇的布朗斯台德酸催化反应

  摘要：

  已开发出使用炔基钾和烯基三氟硼酸钾盐的布朗斯台德酸催化的碳-碳键形成方法。有机三氟硼酸酯与二苯甲基醇反应，以良好或优异的收率提供各种炔烃和烯烃。该协议具有良好的原子经济性，因为有机三氟硼酸盐和醇类按1：1的比例反应。此外，在开发的条件下可以耐受多种未保护的官能团，包括酰胺，醛，游离羟基和羧酸。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02273

文献信息

• Iridium-Catalyzed Highly Efficient and Site-Selective Deoxygenation of Alcohols
  作者：Shiyi Yang、Weiping Tang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acscatal.8b02495

  日期：2018.10.5

  An iridium-catalyzed, highly efficient, and site-selective deoxygenation of primary, secondary, and tertiary alcohols has been realized, under the assistance of a 4-(N-substituted amino)aryl directing group. Only the hydroxyl adjacent to the directing group can be deoxygenated. The deoxygenation is performed in water, with formic acid as both the promoter and hydride donor. Excellent yields and functionality

  在4-（N-取代的氨基）芳基指导基团的辅助下，已经实现了伯，仲和叔醇的铱催化的，高效的，位点选择性的脱氧。只有与导向基团相邻的羟基可以被脱氧。脱氧在水中进行，甲酸作为促进剂和氢化物供体。获得了出色的产量和功能公差，以及高效率（S / C高达1 000 000，TOF高达44.5万h –1）。动力学同位素效应研究表明，氢化物的形成是决定速率的步骤，脱氧遵循S N1型途径。已经证明脱氧方案可用于天然存在的酮和类固醇的结构修饰。
• Direct α-Alkylation of Aldehydes by Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Xiangrong Zhu、Ting Wang、Qixiang Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201100464

  日期：2012.1

  A Brønsted acid catalyzed direct alkylation reaction of aldehydes was described. The 3,5‐dinitrobenzoic acid promoted the reaction between aldehydes and diarylmethanols to afford the corresponding alkylation products with middle to high yields (up to 91% yield).

  描述了布朗斯台德酸催化的醛的直接烷基化反应。3,5-二硝基苯甲酸促进了醛与二芳基甲醇之间的反应，从而以中等至高收率（高达91％的收率）提供了相应的烷基化产物。
• The Direct Asymmetric Alkylation of α-Amino Aldehydes with 3-Indolylmethanols by Enamine Catalysis
  作者：Zhi-Lei Guo、Jia-Hui Xue、Li-Na Fu、Shun-En Zhang、Qi-Xiang Guo

  DOI：10.1021/ol503318c

  日期：2014.12.19

  This work describes an efficient α-alkylation reaction of α-amino aldehydes with 3-indolylmethanols. In the promotion of catalyst 3f, the target products were obtained in high yields (up to 99%), good diastereoselectivities (up to 88:12), and excellent enantioselectivities (up to 96% ee). The direct alkylation products can be readily converted into other tryptophan derivatives without the loss of stereoselectivities

  这项工作描述了α-氨基醛与3-吲哚基甲醇的有效α-烷基化反应。在促进催化剂3f中，以高收率（最高99％），良好的非对映选择性（最高88:12）和优异的对映选择性（最高96％ee）获得目标产物。直接烷基化产物可以容易地转化为其他色氨酸衍生物，而不会失去立体选择性。
• A general Brønsted acid-catalyzed allylation of benzhydryl alcohols
  作者：Ifedi Orizu、Yuri Bolshan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.044

  日期：2016.12

  Efficient Brønsted acid-catalyzed allylation of benzhydryl alcohols has been developed. The reaction occurs within 5 min in the presence of sub-stoichiometric amounts of HBF4·OEt2 to afford the desired products in good to excellent yields. A variety of functional groups were tolerated under the developed conditions including amides, aldehydes, hydroxyl and carboxylic acid.

  已经开发出有效的布朗斯台德酸催化的苯甲基醇烯丙基化。在亚化学计量量的HBF 4 ·OEt 2的存在下，反应在5分钟内发生，以良好或极好的收率提供所需的产物。在开发的条件下可以耐受各种官能团，包括酰胺，醛，羟基和羧酸。
• Synergistic Stereoselective Organocatalysis with Indium(III) Salts
  作者：Pier Cozzi、Andrea Gualandi、Luca Mengozzi、Claire Wilson

  DOI：10.1055/s-0033-1341022

  日期：——

  of such indium(III)-promoted organocatalytic procedures is the focus of our recent research, a summary of which is presented in this article. The compatibility of indium(III) Lewis acids with water and amines allows their employment in synergistic and cooperative catalysis. Stereoselective organocatalytic SN1-type reactions, in which carbenium ions are generated, are promoted by the presence of indium

  摘要 铟（III）路易斯酸与水和胺的相容性使其可用于协同催化和协同催化。铟盐的存在促进了其中生成碳正离子的立体选择性有机催化S N 1型反应。可以在有机催化中利用铟盐的特殊性质来设计与水相容的，良性的，绿色的工艺。这种铟（III）促进的有机催化方法的发展是我们最近研究的重点，本文对此进行了总结。 铟（III）路易斯酸与水和胺的相容性使其可用于协同催化和协同催化。铟盐的存在促进了其中生成碳正离子的立体选择性有机催化S N 1型反应。可以在有机催化中利用铟盐的特殊性质来设计与水相容的，良性的，绿色的工艺。这种铟（III）促进的有机催化方法的发展是我们最近研究的重点，本文对此进行了总结。