1-bromo-1,1-difluoroethane | 357188-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1-bromo-1,1-difluoroethane
• 英文别名: 1,1-difluoroethyl bromide；difluorobromoethane；1-bromo-1,1-difluoro-ethane；1-Brom-1,1-difluor-aethan
• CAS: 357188-74-0
• 化学式: C₂H₃BrF₂
• 分子量: 144.947
• InChiKey: MGCGGCMKJWCMKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-1,1-difluoroethane 、 苯基溴化镁 在 (1S,2s)-n,n,nn-四甲基-1,2-环己二胺 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以28%的产率得到1,1-二氟乙基苯
  参考文献：
  名称：

  钴/二胺催化芳基格氏试剂与相应的氟代烷基卤化物的1,1-二氟乙基化和2,2,2-三氟乙基化

  摘要：

  研究了钴/二胺催化的芳基格氏试剂与1,1-二氟乙基和2,2,2-三氟乙基卤化物的1,1-二氟乙基化和2,2,2-三氟乙基化。关于1，1-二氟乙基化，在交叉偶联反应中很少使用的1，2-双（二甲基氨基）-2-甲基丙烷在所测试的二胺配体中给出了最高的收率。在2,2,2-三氟乙基化反应中，反式-1,2-双（二甲基氨基）环己烷不仅提供2,2,2-三氟乙基碘，而且提供氯化物，以令人满意的收率提供了所需的产物。在合适的二胺配体存在下，该Co /二胺催化剂对于与其他部分氟化的烷基卤化物的偶联也是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.03.007
• 作为产物：
  描述：

  偏氟乙烯 在 氢溴酸 作用下， 生成 1-bromo-1,1-difluoroethane
  参考文献：
  名称：

  13.将自由基添加到不饱和系统中。第十二部分。氟代烯烃的自由基和亲电子攻击

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9560000061

文献信息

• Organophosphorus chemistry. Part XI. Reactions of dimethyl- and bis(trifluoromethyl)-phosphine with olefins, and photochemical reaction of ethyl(bistrifluoromethyl)phosphine with ethylene
  作者：R. Fields、R. N. Haszeldine、N. F. Wood

  DOI：10.1039/j39700001370

  日期：——

  ratio 28 : 72, but with propene only dimethyl-n-propylphosphine is produced. Bis(trifluoromethyl) phosphine gives only one adduct with each olefin. In all cases the product, or the major product where two are formed, is that predicted on the basis of formation of the most stable intermediate radical. Neither bis(trifluoromethyl)phosphine nor phosphine react with 1,1,3,3,3-pentafluoropropene under u.v. irradiation

  在紫外线辐射下，二甲基膦与氟乙烯进行双向加成反应，以8:92的比例高收率地形成1-氟乙基-和2-氟乙基-二甲基膦。使用1，1-二氟乙烯，可以以28∶72的比例高产率地生产1，1-二氟乙基-和2，2-二氟乙基-二甲基膦，但是对于丙烯，仅产生二甲基-正丙基膦。双（三氟甲基）膦与每种烯烃仅产生一个加合物。在所有情况下，都是以最稳定的中间基团的形成为基础预测的产物，或形成两个产物的主要产物。在紫外线照射下，双（三氟甲基）膦和膦都不会与1,1,3,3,3-五氟丙烯反应。在辐射过程中或在黑暗中，二甲基膦作为亲核试剂与该烯烃反应，生成顺式混合物-和反式-1-二甲基膦基-1,3,3,3-四氟丙烯。乙基双（三氟甲基）膦和乙烯的辐照得到乙基三氟甲基-3,3,3-三氟丙基膦，这是将三烷基膦光化学加成到烯烃中的第一个例子。
• Bulky Diamine Ligand Promotes Cross-Coupling of Difluoroalkyl Bromides by Iron Catalysis
  作者：Lun An、Yu-Lan Xiao、Shu Zhang、Xingang Zhang

  DOI：10.1002/anie.201802713

  日期：2018.6.4

  iron‐catalyzed cross‐coupling of Grignard reagents with alkyl halides has been well established, the adoption of the reaction for fluoroalkylations has not been reported because traditional catalytic systems often lead to defluorination reactions. Described herein is the investigation of an iron‐catalyzed cross‐coupling between arylmagnesium bromides and difluoroalkyl bromides with modified N,N,N′,N′

  尽管格利雅试剂与烷基卤的铁催化交叉偶联已得到很好的确立，但由于传统的催化体系通常会导致脱氟反应，因此尚未报道采用氟烷基化反应。本文描述了芳基溴化镁与二氟烷基溴化物在N，N，N '，N修饰下的铁催化交叉偶联研究′-四甲基乙烷-1，2-二胺（TMEDA）作为配体。使用这种笨重的二胺（在TMEDA中的乙烯主链的一个碳原子上取代了一个丁烯），可以在温和的反应条件下，与多种二氟烷基溴化物（包括易碎的溴二氟甲烷）进行铁催化的二氟烷基化反应，从而提供了一种通用的方法。以及在药物化学中应用的经济高效的途径。
• （フルオロアルキル）アレーンの製造方法
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2016121121A

  公开（公告）日：2016-07-07

  【課題】医薬や機能性材料の合成原料として重要なフルオロアルキルアレーンを効率よく製造する方法の提供。【解決手段】コバルト化合物及びある種のエチレンジアミン誘導体の存在下、式（２）で表されるアリール金属種と、式（３）で表されるフルオロアルキルハライドとを反応させ、フルオロアルキルアレーンを製造する。（Ｒ１１〜Ｒ１５は各々独立にＨ、Ｃ１−Ｃ４のアルキル基等）Ｙ−Ｒｆ（３）（ＹはＣｌ等；ＲｆはＣ２−Ｃ３のフルオロアルキル基）【選択図】なし

  提供一种高效合成重要的氟代烷基芳烃作为医药和功能性材料合成原料的方法。在钴化合物和某些乙烯二胺衍生物的存在下，将由式（2）表示的芳基金属物种与由式（3）表示的氟代烷基卤化物反应，制备氟代烷基芳烃。（R11〜R15分别独立为H、C1-C4的烷基等）Y-Rf（3）（Y为Cl等；Rf为C2-C3的氟代烷基）【选择图】无
• 2-苯氧基四氢呋(吡)喃衍生物及其在五氟磺 草胺合成中的应用
  申请人：常州大学

  公开号：CN104557800B

  公开（公告）日：2017-04-26

  本发明公开2‑苯氧基四氢呋（吡）喃衍生物及其在五氟磺草胺合成中的应用，属于农药合成领域。本发明设计的衍生物合成五氟磺草胺除草剂的新中间体。制备该类中间体不需要使用高毒性原料，且产物分离提纯方便、产物收率高、合成过程环境友好、合成成本低廉。利用该类中间体可方便地制备五氟磺草胺除草剂，具有良好的应用前景。本发明的该系列衍生物合成简便，与已有报道的五氟磺草胺中间体相比，合成工艺过程不需要使用低沸点剧毒原料氯甲基甲醚，提高了合成工艺的安全性，有利于工业化生产应用。
• A Convenient Access to 1,1-Difluoroethyl Triflate and Iodide†
  作者：Laurence Marival-Hodebar、Marc Tordeux、Claude Wakselman

  DOI：10.1039/a706939a

  日期：——

  1,1-Difluoroethyl triflate obtained from 1,1-difluoroethylene and trifluoromethanesulfonic acid is converted into its corresponding iodide by the action of iodide anion in diethyl ketone.

  1,1-二氟乙基三氟甲磺酸酯由1,1-二氟乙烯和三氟甲磺酸制得，在二乙酮中，在碘离子作用下转化为相应的碘化物。