{(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol | 215674-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol
• 英文别名: (1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-3-methanol；(1S,3R,4R)-2-[(S)-1-phenylethyl]-3-hydroxymethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane；((1S,3R,4R)-2-((S)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl)methanol；[(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]methanol
• CAS: 215674-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: AJNLVRWOBBPLRG-ATGSNQNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol 在 cerium(III) chloride 、 草酰氯 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 119.0h， 生成 (1S,3R,4R)-2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-3-(S)-phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与硝基烯烃不对称迈克尔反应的2-基于氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂

  摘要：

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900308
• 作为产物：
  描述：

  ethyl <(S)-1-phenylethyl>iminoethanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 5%-palladium/activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 {(1S,3R,4R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.1]hept-3-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  β-酮基酯与硝基烯烃不对称迈克尔反应的2-基于氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂

  摘要：

  使用新设计的光学活性的基于2-氮杂降冰片烷的氨基醇有机催化剂，对β-酮酯向硝基烯烃进行了高对映选择性的迈克尔加成反应，从而以良好的化学收率（高达99％）和立体选择性（高达dr = 91：9，最高可达91％ee）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900308

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of Chiral Sulfonamides Based on the 2-Azabicycloalkane Skeleton
  作者：Mahzeiar Samadaei、Matthias Pinter、Daniel Senfter、Sibylle Madlener、Nataliya Rohr-Udilova、Dominika Iwan、Karolina Kamińska、Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Wojaczyński、Andrzej Kochel

  DOI：10.3390/molecules25102355

  日期：——

  A series of chiral sulfonamides containing the 2-azabicycloalkane scaffold were prepared from aza-Diels–Alder cycloadducts through their conversion to amines based on 2-azanorbornane or the bridged azepane skeleton, followed by the reaction with sulfonyl chlorides. The cytotoxic activity of the obtained bicyclic derivatives was evaluated using human hepatocellular carcinoma (HCC), medulloblastoma (MB)

  通过将氮杂-Diels-Alder环加合物转化为基于2-氮杂降冰片烷或桥连氮杂环烷骨架的胺，然后与磺酰氯反应，制备了一系列含有2-氮杂双环烷烃支架的手性磺酰胺。使用人肝细胞癌 (HCC)、成神经管细胞瘤 (MB) 和胶质母细胞瘤 (GBM) 细胞系评估了获得的双环衍生物的细胞毒活性。与非恶性细胞相比，选定的化合物显示出显着降低细胞活力。
• Allylic Alcohols via Catalytic Asymmetric Epoxide Rearrangement
  作者：Mikael J. Södergren、Sophie K. Bertilsson、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/ja000545t

  日期：2000.7.1

  Optically active allylic alcohols can be prepared via rearrangement of epoxides using chiral lithium amides, but other than for a small subset of meso-epoxides, insufficient reactivity and enantioselectivity hamper the existing methods. Furthermore, the chiral reagents are often required in large excess. This study presents a general and highly enantioselective process that, in addition, is based on

  旋光烯丙醇可以通过使用手性氨基锂重排环氧化物来制备，但除了一小部分内消旋环氧化物之外，反应性和对映选择性不足阻碍了现有的方法。此外，通常需要大量过量的手性试剂。本研究提出了一种通用且高度对映选择性的过程，此外，该过程基于催化量 (5 mol %) 的对映体纯 (1S,3R,4R)-3-(1-pyrrolidinyl)methyl-2-azabicyclo[2.2.1 ]庚烷和二异丙基氨基锂作为化学计量碱。从活性、对映选择性和聚集行为方面研究了催化剂结构改性的影响。该方法的实用性通过其应用于各种环氧化物衍生物（14 个实例中的 11 个 ≥ 94% ee）得到证明，包括正式合成，例如前列腺素核心单元、依巴替丁、卡波韦、法拉醛和拉西醇。该系统很容易扩展到外消旋环氧化物的分离，w...
• Novel chiral bridged azepanes: stereoselective ring expansion of 2-azanorbornan-3-yl methanols
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Ilona Turowska-Tyrk、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.028

  日期：2012.9

  conditions with various nucleophiles led to a series of chiral-bridged azepanes with configuration at C-4 dependent on the configuration of the starting alcohol. High yielding, stereoselective ring expansion to novel 2-azabicyclo[3.2.1]octane system occurred via aziridinium intermediates, which were specifically opened by nucleophilic attack at the more substituted carbon.

  2-三氮杂硼烷-3-基甲醇在光延或甲磺酰化条件下与各种亲核试剂的反应导致一系列手性桥连的氮杂环庚烷，其C-4的构型取决于起始醇的构型。通过叠氮基中间体发生了高产立体选择性环扩环至新型2-氮杂双环[3.2.1]辛烷系统，这些中间体是通过亲核性攻击在取代度更高的碳上特异性打开的。
• Zinc complexes formed by 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline moieties combined with 2-azanorbornane: modular chiral catalysts for aldol reactions
  作者：Elżbieta Wojaczyńska、Jacek Skarżewski、Łukasz Sidorowicz、Robert Wieczorek、Jacek Wojaczyński

  DOI：10.1039/c6nj02251k

  日期：——

  Chiral scaffolds of 2-azabicyclo[2.2.1]heptane and 2-azabicyclo[3.2.1]octane were used for the construction of new modular catalysts containing complexing moieties pyridine, 2,2′-bipyridine and 1,10-phenanthroline appended by an imine linkage. The coordination abilities of the new ligands towards Zn(II) were investigated using NMR and UV spectroscopy. The plausible structures of the [ZnL2]2+ and [ZnLXn](2−n)+

  2-氮杂双环[2.2.1]庚烷和2-氮杂双环[3.2.1]辛烷的手性支架用于构建新的模块催化剂，该催化剂包含配位吡啶，2,2'-联吡啶和1,10-菲咯啉亚胺键。利用NMR和UV光谱研究了新配体对Zn（II）的配位能力。通过比较实验和DFT计算的NMR光谱，可以确定形成的[ZnL 2 ] 2+和[ZnLX n ] （2- n）+配合物的合理结构。[ZnLX n ] （2- n）+的催化应用在与芳族醛酮的不对称醛醇缩合反应型复合物所产生的过量的相应的顺式中高达> 98％ee的-aldols。
• Application of Polyamines and Amino Acid Derivatives Based on 2-Azabicycloalkane Backbone in Enantioselective Aldol Reaction
  作者：Dominika Iwan、Karolina Kamińska、Elżbieta Wojaczyńska

  DOI：10.3390/molecules26175166

  日期：——

  forming reactions, such as aldol reaction and condensation, belong to extremely desired transformations as manifested by >25,000 entries in SciFinder. Their stereoselective variant requires the use of an appropriate catalyst with a strictly defined structure. Hence, chiral 2-azabicycloalkane-based catalysts were designed, synthesized and tested in a stereoselective aldol reaction between cyclic/acyclic

  碳-碳键形成反应，如羟醛反应和缩合，属于非常需要的转化，如 SciFinder 中 >25,000 个条目所证明的那样。它们的立体选择性变体需要使用具有严格限定结构的合适催化剂。因此，设计、合成了手性 2-氮杂双环烷烃基催化剂，并在有机和水介质中环状/无环酮和对硝基苯甲醛之间的立体选择性羟醛反应中进行了测试。在含有手性双环骨架的催化剂中，基于 2-氮杂双环 [3.2.1] 辛烷和吡咯烷单元的酰胺表现出最好的催化活性，并以优异的化学产率（高达 95%）和良好的非对映选择性和对映选择性提供了羟醛产物（博士22:78，EE 高达 63%）。