8-(acetylthio)octanoic acid | 503564-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-(acetylthio)octanoic acid
• 英文别名: 8-(Acetylsulfanyl)octanoic acid；8-acetylsulfanyloctanoic acid
• CAS: 503564-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: JYJLRYIHCVFZGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(acetylthio)octanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 S-[7-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethyl]carbamoyl]heptyl] thioacetate
  参考文献：
  名称：

  Multivalent interaction and selectivities in selectin binding of functionalized gold colloids decorated with carbohydrate mimetics

  摘要：

  具有功能化有机外壳的胶体金颗粒被用作新型选择素粘合剂。配体外壳以不同的单环碳水化合物模拟物为末端，作为生物选择素配体中 sLex 单元的简化类似物。硫酸化选择素结合表位在金颗粒上的多价呈现使其对 L 选择素和 P 选择素具有极高的结合亲和力，IC50 值在亚纳摩尔范围内。根据硫酸化碳水化合物模拟物的环大小、取代模式及其构型，可获得对 L 选择素或 P 选择素的不同选择性。配体外壳中含有简单无环硫化醇、二醇和三醇的金颗粒则没有这些选择性。此外，还系统地研究了颗粒大小和疏水有机外壳厚度的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob05583f
• 作为产物：
  描述：

  8-溴辛酸 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到8-(acetylthio)octanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Multivalent interaction and selectivities in selectin binding of functionalized gold colloids decorated with carbohydrate mimetics

  摘要：

  具有功能化有机外壳的胶体金颗粒被用作新型选择素粘合剂。配体外壳以不同的单环碳水化合物模拟物为末端，作为生物选择素配体中 sLex 单元的简化类似物。硫酸化选择素结合表位在金颗粒上的多价呈现使其对 L 选择素和 P 选择素具有极高的结合亲和力，IC50 值在亚纳摩尔范围内。根据硫酸化碳水化合物模拟物的环大小、取代模式及其构型，可获得对 L 选择素或 P 选择素的不同选择性。配体外壳中含有简单无环硫化醇、二醇和三醇的金颗粒则没有这些选择性。此外，还系统地研究了颗粒大小和疏水有机外壳厚度的影响。

  DOI：

  10.1039/c1ob05583f

文献信息

• [EN] DESIGN AND SYNTHESIS OF OPTIMIZED LIGANDS FOR PPAR<br/>[FR] CONCEPTION ET SYNTHESE DE LIGANDS OPTIMISE POUR PPAR
  申请人：BETHESDA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005009437A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention provides new chemical entities useful for treating a variety of clinical disorders including those that areinfluenced by the activity of peroxisome proliferator activated receptors (PPAR). The structures of the compounds and methods to design, make and use the compounds are provided. Compounds and methods for administering therapeutic compositions comprising the compounds in cases of the disease psoriasis are provided. An exemplary compound having the formula compound is 5­adamantan-2-yl-pentanoic acid 2-[4-(2,4-dioxo-thiazolidin-5-yl-methyl)-phenoxy]-ethyl}-methyl-amide is provided.

  这项发明提供了新的化学实体，可用于治疗各种临床疾病，包括那些受过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）活性影响的疾病。提供了这些化合物的结构以及设计、制造和使用这些化合物的方法。提供了在牛皮癣病例中使用这些化合物的治疗组合物的化合物和方法。提供了一个具有以下结构的示例化合物：5-金刚烷基-2-基戊酸2-[4-(2,4-二氧-噻唑啉-5-基-甲基)-苯氧基]-乙基}-甲基酰胺。
• [DE] (Z)-8-CYCLOHEPTADECEN-1-ON ALS RIECHSTOFF<br/>[EN] (Z)-8-CYCLOHEPTADECENE-1-ONE USED AS A PERFUME<br/>[FR] (Z)-8-CYCLOHEPTADECENE-1-ONE UTILISEE COMME PARFUM
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006032665A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Beschrieben wird (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on als Riechstoff sowie eine Riech- oder Aromastoffmischung umfassend (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.

  (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on被描述为一种香味物质，以及一种包含(Z)-8-Cycloheptadecen-1-on和一个或多个其他香气物质的香气或香味混合物。
• Gold nanoparticles as drug carriers: a contribution to the quest for basic principles for monolayer design
  作者：Mariangela Boccalon、Silvia Bidoggia、Francesco Romano、Lorenzo Gualandi、Paola Franchi、Marco Lucarini、Paolo Pengo、Lucia Pasquato

  DOI：10.1039/c4tb01536c

  日期：——

  Fluorinated monolayers on the surface of gold NPs display enhanced binding affinities for hydrophobic fluorinated compounds with respect to hydrogenated ones.

  金纳米粒子表面的氟化单分子层与疏水性氟化化合物的结合亲和力比氢化化合物增强。
• Dipeptide recognition in water mediated by mixed monolayer protected gold nanoparticles
  作者：Serap Yapar、Maria Oikonomou、Aldrik H. Velders、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c5cc05909g

  日期：——

  Mixed monolayer protected gold nanoparticles with three orthogonal binding sites on their surface were shown to bind dipeptides in water better than analogues containing only one binding site or a combination of two.

  混合单分子保护金纳米粒子在其表面具有三个正交结合位点，被证明比仅含一个结合位点或两个结合位点的类似物更好地结合水中的二肽。
• A Gold Nanoparticle Nanonuclease Relying on a Zn(II) Mononuclear Complex
  作者：Joanna Czescik、Susanna Zamolo、Tamis Darbre、Riccardo Rigo.、Claudia Sissi、Adam Pecina、Laura Riccardi、Marco De Vivo、Fabrizio Mancin、Paolo Scrimin

  DOI：10.1002/anie.202012513

  日期：2021.1.18

  data indicate that we have been successful in creating a catalytic site precisely mimicking that suggested for natural metallonucleases relying on a single metal ion for their activity. It comprises one Zn(II) ion to which a phosphate diester of DNA is coordinated. Importantly, as in nucleic acids‐processing enzymes, a positively charged arginine plays a key role by assisting with transition state

  与酶类似，功能化金纳米颗粒可以有效催化化学反应，因此被称为纳米酶。在此，我们展示了我们的结果，展示了表面钝化的金纳米颗粒如何充当合成纳米核酸酶，能够以迄今为止基于单金属离子机制的催化剂报道的最高效率切割 pBR322 质粒 DNA。实验和计算数据表明，我们已经成功地创建了一个精确模仿天然金属核酸酶活性的催化位点。它包含一个与 DNA 磷酸二酯配位的 Zn(II) 离子。重要的是，与核酸加工酶一样，带正电荷的精氨酸通过协助过渡态稳定和降低丝氨酸亲核醇的pKa发挥着关键作用。我们的结果还表明，当针对真实靶标（质粒 DNA）进行测试时，为模型底物（双硝基苯基磷酸酯）设计催化剂可能会为其效率提供错误的指示。