methyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxobutanoate | 104808-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: methyl 3-oxo-2-(oxolan-2-yl)butanoate
• CAS: 104808-14-2
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: MNSYOLHWADPPBH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1-(3-Chloro-propoxy)-meth-(E)-ylidene]-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(tetrahydrofuran-2-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tetrahydrofurans from active methylene compounds via radical cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a038

文献信息

• Efficient and recyclable solid acid-catalyzed alkylation of active methylene compound via oxonium intermediate for atom economical synthesis of organic compounds
  作者：Dhanaji R. Naikwadi、Balasaheb D. Bankar、Krishnan Ravi、Ankush V. Biradar

  DOI：10.1007/s11164-021-04499-3

  日期：2021.9

  enol ethers and aryl acetals through oxonium intermediate under solvent-free conditions using heterogeneous solid acid catalysts. Among studied solid acid catalysts, Amberlyst-15 gave excellent yields (35–85%) of alkylated products. The catalyst showed broader substrate scope, and a recyclable catalytic cost-efficient approach of the alkylation was examined on the different types of cyclic enol ethers

  在目前的工作中，我们报告了活性亚甲基化合物与环烯醇醚和芳基缩醛在无溶剂条件下使用多相固体酸催化剂通过氧鎓中间体的催化反应。在研究的固体酸催化剂中，Amberlyst-15 的烷基化产物产率极好（35-85%）。该催化剂显示出更广泛的底物范围，并且在不同类型的环烯醇醚和芳基缩醛上研究了一种可回收的、具有成本效益的烷基化催化方法。
• Cobalt(II) chloride catalysed condensation of acetoacetate with vinylethers
  作者：Javed Iqbal、Rajiv Ranjan Srivastava、M. Amin Khan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88839-5

  日期：1990.1
• Oxonium ions in organic synthesis: condensation of 2,3-dihydrofuran and 3,4-dihydro-2H-pyran with 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Ron Bihovsky、Mudubagilu Udaya Kumar、Shuji Ding、Arun Goyal

  DOI：10.1021/jo00279a012

  日期：1989.9
• BIHOVSKY, RON;KUMAR, MUDUBAGILU UDAYA;DING, SHUJI;GOYAL, ARUN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4291-4293
  作者：BIHOVSKY, RON、KUMAR, MUDUBAGILU UDAYA、DING, SHUJI、GOYAL, ARUN

  DOI：——

  日期：——
• MORIYA OSAMU; URATA YOSHIKIYO; IKEDA YOSHIKAZU; UENO YOSHIO; ENDO TAKESHI, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 24, 4708-4709
  作者：MORIYA OSAMU、 URATA YOSHIKIYO、 IKEDA YOSHIKAZU、 UENO YOSHIO、 ENDO TAKESHI

  DOI：——

  日期：——