(2,2-dibromoethyl)benzene | 30812-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,2-dibromoethyl)benzene
• 英文别名: 1,1-dibromo-2-phenylethane；2,2-Dibrom-1-phenylethan；Dibromoethylbenzene；2,2-dibromoethylbenzene
• CAS: 30812-87-4
• 化学式: C₈H₈Br₂
• 分子量: 263.96
• InChiKey: SYHAHHTUPPCPTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77.43°C (estimate)
• 沸点：
  262.2°C (estimate)
• 密度：
  1.7485 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dibromoethyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到[(Z)-2-溴乙烯基]苯
  参考文献：
  名称：

  A Mild Synthesis of Vinyl Halides and gem-Dihalides Using Triphenyl Phosphite−Halogen-Based Reagents

  摘要：

  A new application of (PhO)(3)P-halogen-based reagents to the synthesis of vinyl halides and gem-dihalides is described. Vinyl halides were prepared in good to excellent yields from enolizable ketones, whereas aldehydes afforded the corresponding gem-dihalides. The halogenation proceeded smoothly under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo061346g
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 Petroleum ether 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 (2,2-dibromoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Takebayashi, Nippon Kagaku Kaishi/Journal of the Chemical Society of Japan, 1942, vol. 63, p. 280,282

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoselective Homologation–Deoxygenation Strategy Enabling the Direct Conversion of Carbonyls into (<i>n+1</i>)-Halomethyl-Alkanes
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Thierry Langer、Ernst Urban、Martin Zehl、Wolfgang Holzer、Laura Ielo、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02831

  日期：2020.10.2

  The sequential installation of a carbenoid and a hydride into a carbonyl, furnishing halomethyl alkyl derivatives, is reported. Despite the employment of carbenoids as nucleophiles in reactions with carbon-centered electrophiles, sp3-type alkyl halides remain elusive materials for selective one-carbon homologations. Our tactic levers on using carbonyls as starting materials and enables uniformly high

  据报道，将类胡萝卜素和氢化物顺序安装在羰基上，提供了卤代甲基烷基衍生物。尽管在与以碳为中心的亲电子试剂的反应中使用类胡萝卜素作为亲核试剂，sp 3型烷基卤化物仍然是用于选择性一碳同系物的难以捉摸的材料。我们的策略是利用羰基化合物作为起始原料，从而能够均匀地实现高收率和化学控制。该策略是灵活的，不仅限于类胡萝卜素。而且，各种类似碳负离子的物种可以充当亲核试剂，因此使其具有普遍的适用性。
• Alkyl Isobenzofurans from Phthalides; Inter and Intramolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Sanath K. Meegalla、Russell Rodrigo

  DOI：10.1055/s-1989-27438

  日期：——

  A general procedure for the conversion of phthalides 1 to alkyl isobenzofurans 4 is described and illustrated with nine. examples. Thus, the alkylidene phthalans 3 produced from the phthalides 1 in one step are in acid catalyzed equilibrium with the. alkyl isobenzofurans 4 which are trapped in situ by dienophiles as the inter- and intramolecular Diels-Alder adducts 5-9.

  描述了一种将邻苯二甲酯1转化为烷基异苯并呋喃4的一般程序，并用九个例子进行了说明。因此，从邻苯二甲酯1一步生成的烷基苯丙烯化合物3在酸催化下与烷基异苯并呋喃4处于平衡状态，这些烷基异苯并呋喃4在适当的二烯亲合试剂的作用下被原位捕获，形成相互作用和分子内的Diels-Alder加成物5-9。
• Regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes by homolytic hydrobromination of alkynes with hydrogen bromide
  作者：Wataru Kumaki、Hidenori Kinoshita、Katsukiyo Miura

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132687

  日期：2022.3

  hydrobromination of terminal and internal alkynes with a commercially available solution of hydrogen bromide in acetic acid has been investigated for regio- and stereoselective synthesis of bromoalkenes. Under an aerobic atmosphere at room temperature, the reaction of ethynylarenes with a small excess of HBr efficiently gave (2-bromoethenyl)arenes with good to high E-selectivity. (Alk-1-ynyl)arenes, or internal

  已经研究了用市售的溴化氢在乙酸中的溶液对末端和内部炔烃进行均裂氢溴化反应，以用于溴代烯烃的区域选择性和立体选择性合成。在室温下的有氧气氛下，乙炔基芳烃与少量过量的 HBr 反应有效地产生了具有良好至高E选择性的 (2-溴乙烯基) 芳烃。(Alk-1-ynyl) 芳烃或在 sp-碳上同时带有苯基和烷基的内部炔烃也经历了空气引发的溴化氢反应，在使用半当量 HBr 的动力学条件下表现出高Z选择性。
• Regio- and stereoselective preparation of silyl enol ethers by alkylidenation of silyl esters
  作者：Kazuhiko Takai、Yasutaka Kataoka、Takashi Okazoe、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85336-x

  日期：1988.1

  Treatment of trimethylsilyl esters with a reagent for alkylidenation of carbonyl groups derived from 1,1-dibromoalkane, zinc, TiCl4, and TMEDA in THF gives Z-trimethylsilyl enol ethers in a regio- and stereoselective manner.

  用一种试剂对三甲基甲硅烷基酯进行处理，以使其在THF中衍生自1,1-二溴代烷烃，锌，TiCl 4和TMEDA的羰基进行烷基化，从而制得Z-三甲基甲硅烷基烯醇醚。
• Oxidative deamination of primary amines: selective synthesis of geminal dihalides
  作者：Michael P. Doyle、Bernard Siegfried

  DOI：10.1039/c39760000433

  日期：——

  Oxidative deamination of unbranched primary amines by the combination of alkyl nitrites and anhydrous copper(II) halides in acetonitrile produces geminal dihalides selectively and in synthetically useful yields.

  通过亚硝酸烷基酯和无水卤化铜（II）的混合物在乙腈中进行的未支化伯胺的氧化脱氨作用，可以选择性地产生合成的二卤化物，并具有合成有用的收率。