(R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran | 175274-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-phenyl-2,5-dihydrofuran；(2R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
• CAS: 175274-01-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: WQMKMOVWAJSEFA-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran 、 2-(3-碘丙氧基)萘 在 甲基二乙氧基硅烷 、 CoBr₂(DME) 、 C₂₅H₂₆N₂O₂ 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  配体控制的钴催化区域、对映和非对映选择性氧杂环烯烃加氢烷基化

  摘要：

  金属氢化物催化的烯烃加氢烷基化已被开发为一种有效的 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 偶联方法，具有广泛的底物可用性和高官能团兼容性。然而，通常需要辅助基团、共轭基团或螯合导向基团来获得高区域选择性和对映选择性。在此，我们报道了一种配体控制的氢化钴催化的区域选择性、对映选择性和非对映选择性氧杂环烯烃加氢烷基化反应，无需螯合导向基团。该反应能够使共轭和非共轭氧杂环烯烃进行加氢烷基化，以均匀良好的收率和高区域选择性和对映选择性提供C2-或C3-烷基化的四氢呋喃或四氢吡喃。此外，C2-取代的2,5-二氢呋喃的加氢烷基化导致1,3-二对映中心的同时构建，从而方便地获得具有多个对映体富集的C(sp 3 )中心的多取代四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12881
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-[(R)-[(2S)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-3-yl]sulfinyl]aniline 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到(R)-2-phenyl-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Sulfinyl Group as a Novel Chiral Auxiliary in Asymmetric Heck Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja980858c

文献信息

• An emerging reactor technology for chemical synthesis: Surface acoustic wave-assisted closed-vessel Suzuki coupling reactions
  作者：Ketav Kulkarni、James Friend、Leslie Yeo、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2014.02.020

  日期：2014.7

  (CVSAW), ligand-free Suzuki couplings in aqueous media. The reactions were carried out on a mmolar scale with low to ultra-low catalyst loadings. The reactions were driven by heating resulting from the penetration of acoustic energy derived from RF Raleigh waves generated by a piezoelectric chip via a renewable fluid coupling layer. The yields were uniformly high and the reactions could be executed without

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• Enantioselective Synthesis of Allenes by Catalytic Traceless Petasis Reactions
  作者：Yao Jiang、Abdallah B. Diagne、Regan J. Thomson、Scott E. Schaus

  DOI：10.1021/jacs.6b11937

  日期：2017.2.8

  Allenes are useful functional groups in synthesis as a result of their inherent chemical properties and established reactivity patterns. One property of chemical bonding renders 1,3-substituted allenes chiral, making them attractive targets for asymmetric synthesis. While there are many enantioselective methods to synthesize chiral allenes from chiral starting materials, fewer methods exist to directly

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• Chiral P,N-Ligands Based on Ketopinic Acid in the Asymmetric Heck Reaction
  作者：Scott R. Gilbertson、Zice Fu

  DOI：10.1021/ol006747b

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Novel chiral P,N-ligands were synthesized from (1S)-(+)-ketopinic acid using palladium-catalyzed coupling reaction of a vinyl triflate and either a diarylphosphine or a dialkylphosphine as the key step. Palladium complexes of these ligands are efficient catalysts for asymmetric Heck reaction between aryl or alkenyl triflates and cyclic alkenes. Products were obtained with good to

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• Chiral Bifunctional Phosphine Ligand Enabling Gold-Catalyzed Asymmetric Isomerization of Alkyne to Allene and Asymmetric Synthesis of 2,5-Dihydrofuran
  作者：Xinpeng Cheng、Zhixun Wang、Carlos D. Quintanilla、Liming Zhang

  DOI：10.1021/jacs.8b12833

  日期：2019.3.6

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• <i>C</i>₁-Symmetric Binap Derivative Featuring Single Diferrocenylphosphino-Donor Moiety
  作者：Yuuki Enomoto、Hiroki Ichiryu、Hao Hu、Yasuyuki Ura、Masamichi Ogasawara

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00132

  日期：2021.4.26

  C1-symmetric chiral bisphosphine, FcPh-Binap (1), which possesses a single diferrocenylphosphino moiety together with a conventional Ph2P-substituent, was prepared in enantiomerically pure forms. Ligand 1 is sterically less demanding than Fc-Segphos (A), which has two diferrocenylphosphino groups, and showed higher activity than A in the rhodium-catalyzed asymmetric conjugate addition of phenylboronic

  以对映体纯的形式制备具有单一的二铁茂铁基膦基部分和常规的Ph 2 P-取代基的C 1对称的手性双膦FcPh-Binap（1）。与具有两个二铁茂铁基膦酰基的Fc-Segphos（A）相比，配体1在空间上的需求较低，并且在铑催化的苯基硼酸向2-环己烯酮的不对称共轭加成中，配体1的活性高于A。配体1将其应用于两个钯催化的不对称反应中，即轴向手性烯丙基的合成和分子间的Heck反应，并显示出比母体Binap更高的对映选择性。在前一种反应中，Pd /（R）-1物种显示出比Pd /（R）-Binap催化剂高出47％ee增强，在后者反应中显示出39％ee增强。