3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran | 133128-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran
• 英文别名: 4-(phenylsulfonyl)-2,3-dihydrofuran；4-(Benzenesulfonyl)-2,3-dihydrofuran
• CAS: 133128-40-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃S
• 分子量: 210.254
• InChiKey: HCVLBQBVSZKCPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C
• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (4S*,5R*)-4-(phenylsulfonyl)-1,6-dioxaspiro<4,5>decan-10-one
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(phenylsulfanyl)-3,4-dihydrofuran-2-one 在 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(phenylsulfonyl)-4,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  由β-苯磺酰基二氢呋喃和γ-内酯一步合成官能化的二氧杂螺[4,5]癸烷

  摘要：

  描述了从容易获得的起始原料一步合成不同取代的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷的方法。该方法基于衍生自β-苯磺酰基二氢呋喃的α-阴离子与γ-内酯的缩合。螺环化以高的立体选择性在C-4，C-5和C-9处发生，但不在C-2处发生。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85041-0

文献信息

• Synthesis of Vinyl Sulfoxides Using Sulfinyl Chlorides and Olefins
  作者：Xiancai Ding、Jianming Wen、Jianqiang Wang、Jun Yu、Jing-Hua Li

  DOI：10.3184/174751915x14304098020793

  日期：2015.5

  synthesis of vinyl sulfoxides, using sulfinyl chlorides and olefins as starting materials and DBU as an HCl scavenger, has been developed. Vinyl sulfoxides were obtained from the ZnCl2 catalysed addition of sulfinyl chlorides to olefins followed by the elimination with DBU. However, the direct reaction of sulfinyl chlorides with olefins in the presence of DBU, usually leads to generation of vinyl sulfones

  已经开发了一种合成乙烯基亚砜的通用方法，使用亚磺酰氯和烯烃作为起始原料，DBU 作为 HCl 清除剂。乙烯基亚砜是通过 ZnCl2 催化将亚磺酰氯加成到烯烃中，然后用 DBU 消除而获得的。然而，在 DBU 存在下，亚磺酰氯与烯烃的直接反应通常会导致生成乙烯基砜。由 DBU 介导的亚磺酰基歧化产生的磺酰基自由基与烯烃发生加成消除反应，得到乙烯基砜。
• New one-step process for the synthesis of functionalized 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes
  作者：Juan C. Carretero、Javier Rojo、Nuria Díaz、Chafiq Hamdouchi、Ana Poveda

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00453-f

  日期：1995.7

  β-Phenylsulfonyl dihydrofurans 1 were readily prepared by reduction of α-phenylsulfonyl-γ-lactones with DIBAL-H, followed by dehydration with MsCl-Et3N. Dihydrofurans 1 were deprotonated with n-BuLi and the resulting α-lithiated carbanion reacted with a wide variety of electrophiles. Particularly interesting is its reaction with γ-lactones because affords 1,6-dioxaspiro[4,5]decanes in good yields in

  β-苯磺酰基二氢呋喃1被容易地通过还原α -苯磺酰基γ内酯用DIBAL-H的制备，接着用加入MsCl-ET脱水3 N.二氢呋喃1与n-BuLi去质子化了并且将得到的α-锂化负碳离子与反应各种各样的亲电试剂。特别令人感兴趣的是它与γ-内酯的反应，因为一步法即可获得高产率的1,6-二氧杂螺[4,5]癸烷。这种在非酸性条件下合成螺环酮的新方法是热力学控制的，并且在C-4，C-5和C-7处（但在C-2处）具有很高的立体选择性。
• New approach to the stereoselective synthesis of the [4.5] spiroketal moiety of papulacandins
  作者：Juan C. Canetero、J.Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00990-4

  日期：1999.12

  An efficient approach for the stereoselective construction of the spiroketal moiety of papulacandins, based on the condensation of the protected derivative of D-arabino-1,4-lactone 2 with the α-lithiated carbanion of β-phenylsulfonyl dihydrofuran 1, is described.

  描述了基于D-阿拉伯糖-1,4-内酯2的受保护衍生物与β-苯基磺酰基二氢呋喃1的α-锂化缩合的缩合，有效构建papulacandins的螺酮体部分的立体方法。
• Second generation dötz benzannulation reactions in organic synthesis
  作者：James E. Painter、Peter Quayle、Prakash Patel

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01682-8

  日期：1995.10

  A modified Dötz benzannulation reaction has been developed for the synthesis of benzofuran derivatives.

  已开发出一种改良的Dötz苯环化反应来合成苯并呋喃衍生物。
• Ochiai, Masahito; Kunishima, Munetaka; Tani, Shohei, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 8, p. 3135 - 3142
  作者：Ochiai, Masahito、Kunishima, Munetaka、Tani, Shohei、Nagao, Yoshimitsu

  DOI：——

  日期：——