2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiolane | 41159-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 1,3-DITHIOLANE, 2-METHYL-2-(p-NITROPHENYL)-
• CAS: 41159-13-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S₂
• 分子量: 241.335
• InChiKey: KBQHFQPJKLVEMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  388.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiolane 在 氧气 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以48%的产率得到对硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Selective arylthiolane deprotection by singlet oxygen: a promising tool for sensors and prodrugs

  摘要：

  一种常规的硫代烷基保护基与单线态氧迅速且选择性地反应，以揭示酮产物，产率从良好（芳基1,3-二硫杂环）到优秀（芳基1,3-氧硫杂环）。芳基硫代杂环对生物相关的活性氧物种稳定，并可用作激活荧光传感器或小分子前药的光激活门控机制。

  DOI：

  10.1039/c4cc09040c
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 对硝基苯乙酮 在 amberlyst-15 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以99.95%的产率得到2-methyl-2-(4-nitrophenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  一种高效，连续的技术，用于硫代缩醛的化学选择性合成

  摘要：

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.027

文献信息

• α,α-Diacetyl Cyclic Ketene Dithioacetals: Odorless and Efficient Dithiol Equivalents in Thioacetalization Reactions
  作者：Qun Liu、Dewen Dong、Haifeng Yu、Yanbing Yin、Qunxin Fang、Jingping Zhang

  DOI：10.1055/s-2004-822892

  日期：——

  Two novel, non-thiolic, odorless dithiol equivalents, α,α-diacetyl cyclic ketene dithioacetals 2a and 2b, had been developed. A range of carbonyl compounds 3 were converted into corresponding dithioacetals, dithianes 4 and dithiolanes 5, in high yields (up to 99%) in the presence of 2a or 2b. Moreover, 2a and 2b show high chemoselectivity between aldehyde and ketone in thioacetalization.

  开发了两种新型非硫醇类、无臭的二硫醇等效物，即α,α-二乙酰环状酮烯二硫缩酮2a和2b。一系列羰基化合物3在与2a或2b的存在下，高产率（高达99%）地转化为相应的二硫缩酮4和二硫醇环5。此外，2a和2b在硫缩酮化过程中对醛和酮显示出高度的化学选择性。
• Silicasulfuric Acid/NaNO₃ as a New Reagent for the Deprotection of <i>S</i>,<i>S</i>-Acetals under Mild Conditions
  作者：Abdol Hajipour、Amin Zarei、Leila Khazdooz、Arnold Ruoho

  DOI：10.1055/s-2006-926431

  日期：2006.5

  An efficient, mild and chemoselective method for the deprotection of S,S-acetal compounds to their corresponding car­bonyl compounds using silicasulfuric acid/NaNO3 is reported.

  报道了一种高效、温和且化学选择性的方法，用于将S,S-缩醛化合物去保护为其相应的羰基化合物，该方法采用硅硫酸/硝酸钠体系。
• Highly efficient and chemoselective interchange of 1,3-oxathioacetals and dithioacetals to acetals promoted by N-halosuccinimide
  作者：Babak Karimi、Hassan Seradj、Jafar Maleki

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00389-7

  日期：2002.5

  Highly efficient interconversion of a range of 1,3-oxathiolanes, 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their acetals at ambient temperature using N-bromosuccinimide or N-chlorosuccinimide and different types of alcohols and diols was investigated.

  研究了在环境温度下使用N-溴代琥珀酰亚胺或N-氯代琥珀酰亚胺以及不同类型的醇和二醇将各种1,3-氧杂硫杂环戊烷，1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷高效缩醛转化为乙缩醛的过程。
• Tungsten Hexachloride (WCl₆) in the Presence of Dimethylsulfoxide Promoted Facile and Efficient One-Pot Ring Expansion-Chlorination Reactions of 1,3-Dithiolanes and 1,3-Dithianes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Babak Karimi

  DOI：10.1055/s-1999-2628

  日期：1999.4

  Tungsten hexachloride (WCl6) in the presence of DMSO could be efficiently used for the conversion of 1,3-dithiolanes and 1,3-dithianes to their corresponding chlorinated derivatives of dihydro-1,4-dithiin and dihydro-1,4-dithiepine in high yield, respectively.

  在DMSO存在下，六氯钨（WCl6）可高效用于1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环己烷分别转化为其相应的二氢-1,4-二硫杂环己烷和二氢-1,4-二硫杂苯衍生物，且产率较高。
• 一种缩醛或缩酮类化合物的绿色合成方法
  申请人：合肥工业大学

  公开号：CN105859496B

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种缩醛或缩酮类化合物的绿色合成方法，是以羰基化合物为原料，以载氢化合物为催化剂，再加入醇类物质，反应生成缩醛或缩酮类化合物。该合成方法简便，转化率和收率较高，安全稳定，毒性低，易于操作；使用的催化剂制备简单、廉价易得；反应过程温和高效，产物易分离纯化，具有广泛的底物适用范围，可用于缩醛和缩酮香料的合成，具有潜在工业应用价值。