chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane | 33935-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane
• 英文别名: (diethylamino)diphenylsilyl chloride；N,N-diethylaminochlorodiphenylsilane；(diethylamino)diphenylchlorosilane；chloro(diethylamino)diphenylsilane；cloro(diethylamino)diphenylsilane；diethylaminodiphenylchlorosilane；Irkxgmlsekqmhb-uhfffaoysa-；N-[chloro(diphenyl)silyl]-N-ethylethanamine
• CAS: 33935-31-8
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNSi
• 分子量: 289.88
• InChiKey: IRKXGMLSEKQMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气和湿气（以免发生分解）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1,4-phenylenebis(1,1-diphenyldisilane-2,1-diyl) bis(trifluoromethanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  从甲硅烷基三氟甲磺酸酯和（氨基甲硅烷基）锂化合物量身定制合成功能性取代的低聚和聚硅烷

  摘要：

  由相应的苯基氯硅烷和锂原位制备了二乙氨基取代的甲硅烷基锂化合物。这些试剂与硅烷和低硅烷的三氟甲磺酸酯衍生物发生偶联反应。没有观察到与金属-卤素交换和SiSi键断裂类似的交换过程，这是与氯硅烷的副反应。基于偶联反应和氨基至三氟甲磺酸酯转化，已经合成了官能化的三，四，五和六硅烷。还获得了包含π-系统的α，ω-三氟甲苯磺酸酯取代的低聚硅烷。这些化合物是新型有机硅聚合物的有用组成部分。据报道，在低温下，短反应时间内以高收率形成了硅聚合物。在29Si-NMR光谱表明聚合物主链中结构单元的规则交替排列。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00158-x
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 二苯二氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 生成 chloro(N,N-diethylamino)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性自由基芳基从硅迁移到碳。

  摘要：

  描述了从二芳基甲硅烷基醚中的硅到各种以C为中心的自由基的高度非对映选择性自由基1，5-苯基迁移反应，以形成相应的3-苯基化醇。官能化的芳基也可以被转移。讨论了攻击基的变化对芳基转移反应的影响。对于苯基向亲核仲烷基的迁移，可获得最佳结果，其中获得了高收率（最高81％）和高选择性（最高95％ds）。讨论了该过程的机理，并提出了解释反应的立体化学结果的模型。最后，提出了一种从Si到C的立体选择性1,4芳基迁移反应，包括一种新的酯α-芳基化方法。

  DOI：

  10.1021/jo000041d

文献信息

• Unusual E-Selective Ring-Closing Metathesis To Form Eight-Membered Rings
  作者：Ryosuke Matsui、Kentaro Seto、Kazuhiro Fujita、Takahiro Suzuki、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1002/anie.201004746

  日期：2010.12.27

  Tied back: The title reaction was observed when a silicon‐tethered diene was treated with the Hoveyda–Grubbs second‐generation catalyst. The structural requirements for the E‐olefin‐forming ring‐closing metathesis, and the transition state leading to E olefin are discussed. This methodology will be useful in the synthesis of polyketides containing a pent‐2‐ene‐1,5‐diol unit.

  绑起来：用Hoveyda-Grubbs第二代催化剂处理硅系二烯时，观察到标题反应。讨论了形成E烯烃的闭环复分解的结构要求，以及导致E 烯烃的过渡态。该方法对于合成含有戊-2-烯-1,5-二醇单元的聚酮化合物将很有用。
• Bench-Stable Stock Solutions of Silicon Grignard Reagents: Application to Iron- and Cobalt-Catalyzed Radical C(sp³ )-Si Cross-Coupling Reactions
  作者：Weichao Xue、Ryosuke Shishido、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201807640

  日期：2018.9.10

  the preparation of silicon‐based magnesium reagents is reported. The MgBr2 used in the lithium‐to‐magnesium transmetalation step is generated in situ from 1,2‐dibromoethane and elemental magnesium in hot THF. No precipitation of MgBr2 occurs in the heat, and transmetalation at elevated temperature leads to homogeneous stock solutions of the silicon Grignard reagents that are stable and storable in the

  据报道，一种可靠的制备硅基镁试剂的方法。锂到镁的过渡金属化步骤中使用的MgBr 2是由1,2-二溴乙烷和元素镁在热THF中原位生成的。加热过程中不会发生MgBr 2的沉淀，并且在高温下的金属转移会导致硅格氏试剂的均质储备溶液，该溶液在冰箱中稳定且可储存。该方法避免了制备硅原核试剂，例如Si-Si和Si-B试剂。新的格氏试剂被用于前所未有的铁和钴催化的未活化烷基溴的交叉偶联反应。这些镁试剂的官能团耐受性极佳。
• Stereoselective intramolecular bis-silylation of alkenes promoted by a palladium-isocyanide catalyst leading to polyol synthesis
  作者：Masahiro Murakami、Michinori Suginome、Kenzo Fujimoto、Hiroshi Nakamura、Pher G. Andersson、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1021/ja00068a003

  日期：1993.7

  Stereoselective Intramolecular Bis-Silylation of Alkenes Promoted by a Palladium-Isocyanide Catalyst Leading to Polyol Synthesis

  钯-异氰化物催化剂促进烯烃的立体选择性分子内双-甲硅烷基化导致多元醇合成
• β-Amino- and Alkoxy-Substituted Disilanides
  作者：Istvan Balatoni、Johann Hlina、Rainer Zitz、Alexander Pöcheim、Judith Baumgartner、Christoph Marschner

  DOI：10.3390/molecules24213823

  日期：——

  synthesis and properties of β-fluoro- and chlorodisilanides. The reaction of the functionalized neopentasilanes (Me3Si)3SiSiPh2NEt2 and (Me3Si)3SiSiMe2OMe with KOtBu in the presence of 18-crown-6 provided access to structurally related β-alkoxy- and amino-substituted disilanides. The obtained Et2NPh2Si(Me3Si)2SiK·18-crown-6 was converted to a magnesium silanide and further on to Et2NPh2Si(Me3Si)2Si-substituted

  我们最近对二硅烯的形式卤化物加合物的研究导致了对β-氟代和氯代二硅烷的合成和性质的研究。在 18-crown-6 存在下，官能化新戊硅烷 (Me3Si)3SiSiPh2NEt2 和 (Me3Si)3SiSiMe2OMe 与 KOtBu 的反应提供了结构相关的 β-烷氧基和氨基取代的二硅烷化物。将获得的Et 2 NPh 2 Si(Me 3 Si) 2 SiK·18-crown-6转化为硅烷化镁，并进一步转化为Et 2 NPh 2 Si(Me 3 Si) 2 Si取代的二茂锆和二茂铪氯化物。此外，还以中等选择性制备了同时含有 Et2NPh2Si 和 FPh2Si 基团的硅烷化物。还可以得到类似的锗化物Et2NPh2Si(Me3Si)2GeK·18-crown-6。
• Total synthesis of (±)-acetoxyodontoschismenol using zirconium chemistry
  作者：Ian R. Baldwin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1039/b309848f

  日期：——

  The dolabellane diterpene (+/-)-acetoxyodontoschismenol has been synthesised for the first time by a short route in which a three component coupling on zirconium is used to assemble all the carbons needed for the skeleton in onepot.

  多标签二萜（+/-）-乙酰氧基dontoschismenol已通过短途径首次合成，其中使用锆上的三组分偶联将骨架所需的所有碳组装到一个锅中。