N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylterephthalamide | 1306651-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylterephthalamide
• 英文别名: 1-N,4-N-dimethoxy-1-N,4-N-dimethylbenzene-1,4-dicarboxamide
• CAS: 1306651-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄
• 分子量: 252.27
• InChiKey: SKXXGSBZXIQUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylterephthalamide 在 正丁基锂 、 硫酸 、 乙酸酐 、 二异丙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 6,6'-(1,4-phenylene)bis(2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  双酰基烯酮捕集法合成聚β酮酯

  摘要：

  本文报道了聚合β-酮酸酯的合成和表征。通过使通过稳定的6-取代的2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-酮的热解原位产生的高度亲电的烯基酮与二醇共聚单体反应来制备这些聚合物。建立了聚合物分子量与反应条件之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.036
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N¹,N⁴-dimethoxy-N¹,N⁴-dimethylterephthalamide
  参考文献：
  名称：

  双酰基烯酮捕集法合成聚β酮酯

  摘要：

  本文报道了聚合β-酮酸酯的合成和表征。通过使通过稳定的6-取代的2,2-二甲基-4 H -1,3-二恶英-4-酮的热解原位产生的高度亲电的烯基酮与二醇共聚单体反应来制备这些聚合物。建立了聚合物分子量与反应条件之间的关系。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.12.036

文献信息

• One-Pot Transition-Metal-Free Synthesis of Weinreb Amides Directly from Carboxylic Acids
  作者：Danfeng Huang、Yulai Hu、Teng Niu、Ke-Hu Wang、Changming Xu、Yingpeng Su、Ying Fu

  DOI：10.1055/s-0033-1340317

  日期：——

  directly from carboxylic acids, N,O-dimethylhydroxylamine, and phosphorus trichloride in one pot at 60 °C in toluene in high yields, thus avoiding the separation of the moisture and air sensitive intermediate P[NMe(OMe)]3 in advance. Sterically hindered carboxylic acids also give the corresponding Weinreb amides in excellent yields. Various functional groups are tolerated on the carboxylic acid. The method

  摘要 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。 在一个锅中于60°C在甲苯中以高收率直接由羧酸，N，O-二甲基羟胺和三氯化磷直接制备Weinreb酰胺，从而避免了对水分和空气敏感的中间体P [NMe（OMe）] 3的分离。提前。受位阻的羧酸也以优异的产率得到相应的Weinreb酰胺。羧酸上具有各种官能团。该方法工艺简单，收率高，适合大规模生产。
• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• Direct and Chemoselective Synthesis of Tertiary Difluoroketones via Weinreb Amide Homologation with a CHF₂-Carbene Equivalent
  作者：Margherita Miele、Andrea Citarella、Nicola Micale、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03024

  日期：2019.10.18

  Weinreb amides into difluoromethylketones with a formal nucleophilic CHF2 transfer agent is reported. Activating TMSCHF2 with potassium tert-amylate enables a convenient access to the difluorinated homologation reagent, which adds to the acylating partners. The high chemoselectivity showcased in the presence of variously multifunctionalized Weinreb amides, jointly with uniformly high yields, enables the

  据报道，Weinreb酰胺与正式的亲核CHF2转移剂同化为二氟甲基酮。用叔淀粉戊酸钾激活TMSCHF2可以方便地获得二氟同系化试剂，从而增加了酰化伙伴。在各种多功能的Weinreb酰胺的存在下展现出的高化学选择性以及均一的高收率，使得该策略可普遍适用，而无需任何假定的碳负离子稳定化元素。
• Modular and Chemoselective Strategy for Accessing (Distinct) α,α‐Dihaloketones from Weinreb Amides and Dihalomethyllithiums
  作者：Saad Touqeer、Raffaele Senatore、Monika Malik、Ernst Urban、Vittorio Pace

  DOI：10.1002/adsc.202001106

  日期：2020.11.18

  The selective transfer of diversely functionalized dihalomethyllithiums (LiCHBrCl, LiCHClI, LiCHBrI, LiCHCl2, LiCHBr2, LiCHFI) to Weinreb amides for preparing gem‐dihaloketones in one synthetic operation is reported. The capability of these amides as acylating agents and, the wide availability of dihalomethanes as pronucleophiles, enable a straightforward route to the title compounds under full chemocontrol

  不同地官能化dihalomethyllithiums（LiCHBrCl，LiCHClI，LiCHBrI，LiCHCl的选择性转移2，LiCHBr 2，LiCHFI）到的Weinreb酰胺用于制备偕报道于一种合成操作dihaloketones。这些酰胺作为酰化剂的能力以及二卤代甲烷作为亲核试剂的广泛应用，使得在完全化学控制下可以直接制备标题化合物。在光学活性材料的情况下，没有外消旋现象被证明。另外，一致地注意到对敏感官能团（酯，酰胺，卤素，烯烃等）的耐受性，因此使该概念上直观的策略对操作者而言是灵活和可调的。
• 一种4-取代酞嗪酮衍生物的制备方法及应用
  申请人：安徽工业大学

  公开号：CN113549015B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种4‑取代酞嗪酮衍生物的制备方法及应用，属于有机合成领域。所述方法为：(1)将N1，N2‑二甲氧基‑N1，N2‑二甲基邻苯二甲酰胺类物质与含格式试剂在有机溶剂中混合反应一段时间；(2)再将步骤(1)得到的产物与水合肼混合，并在醇类溶剂中加热后得到4‑取代酞嗪酮衍生物。本发明的第一步反应不需要零度以下的低温，对反应当量比和滴加顺序没有严格要求，没有过度反应的中间产物生成，中间产物易提纯，且反应对底物的适用范围广，使得本发明的工艺更容易实现工业化生产，得到的产物在制备抗组胺药物、抗癌药物、合成金属有机化合物的配体以及合成聚芳醚的单体上有广泛的应用。