4,5-dihydrofuryl alcohol | 63493-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4,5-dihydrofuryl alcohol
• 英文别名: 4,5-dihydrofurfuryl alcohol；2,3-dihydrofuran-5-ylmethanol
• CAS: 63493-95-8
• 化学式: C₅H₈O₂
• 分子量: 100.117
• InChiKey: ORILXXPQYZFMDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dihydrofuryl alcohol 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 硼烷 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 dl-trans-2-hydroxymethyltetrahydrofuran-3-yl N-heptadecylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Lactone and cyclic ether analogues of platelet-activating factor. Synthesis and biological activities.

  摘要：

  合成了六元内酯和四氢呋喃类的血小板激活因子（PAF）类似物4-11以及相关的拮抗衍生物41-46。没有发现δ-内酯4-7显示出PAF样活性，而对应的环醚8、9和11则表现出轻微活性。一些环状拮抗剂在抑制由于C16-PAF引起的血小板聚集（兔血小板富集血浆，IC50）和低血压（大鼠，DI50）方面的活性比开链拮抗剂CV-3988更强。例如，dl-3-{6-[O-(trans-3-十七烷基氨基甲酰氧基四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}己基噻唑镁(内盐)(4ld)(IC50为5.5×10^-7M，ID50为0.046mg/kg，静脉注射)；dl-3-{5-[O-(cis-3-十七烷基氨基甲酰基硫四氢呋喃-2-基)甲基]磷酸氧基}戊基噻唑镁(内盐)(43c)(IC50为5.7×10^-7M，ID50为0.076mg/kg，静脉注射)。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2379
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 在 正丁基锂 、 paraformaldehyde 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 正己烷 为溶剂， 生成 4,5-dihydrofuryl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Certain tetrahydro-furan or pyran phosphate-ethylene or propylene

  摘要：

  公式（I）的化合物：##STR1## [其中：m为1-3；A和B为氧或硫；而R.sup.1和R.sup.2中的一个为C.sub.10-C.sub.22烷基，另一个为公式（II）的基团。##STR2## 其中：n为2或3；而--NR.sup.3 R.sup.4 R.sup.5为氨基]及其盐是有效的抗癌剂。

  公开号：

  US04794183A1

文献信息

• Cyclic ether derivatives and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04891363A1

  公开（公告）日：1990-01-02

  Compounds of formula (I): ##STR1## (wherein: l is 2-4; A and B are oxygen or sulfur; one of R.sup.1 and R.sup.2 represents a long chain alkyl, alkylcarbamoyl or aliphatic acyl group and the other of R.sup.1 and R.sup.2 represents a group of formula (III) or (II.sub.f): ##STR2## in which E represents a single bond, a bivalent heterocyclic group or a group of formula --CO--, --COO-- or --CONR.sup.6 --, where R.sup.6 is hydrogen or an imino-protecting group; m is 0-3; n is 0-10; q is 0 or 1; R.sup.4 is optionally protected hydroxy, mercapto group or carboxy; Q is an amino or nitrogen-containing heterocyclic group; R.sub.f.sup.4 R.sub.f.sup.5 and R.sub.f.sup.6 are independently selected from the group consisting of hydrogen atoms and C.sub.1 -C.sub.6 alkyl groups, or R.sub.f.sup.4 and R.sub.f.sup.5 or R.sub.f.sup.4, R.sub.f.sup.5 and R.sub.f.sup.6, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a heterocyclic ring) are PAF antagonists which may be used to treat asthma, hypotension, inflammation and shock. They may be prepared by reacting the corresponding compound having a haloalkyl phosphate ester or alkylenephosphate ester group in place of the ammonioalkyl phosphate ester group with an appropriate amine.

  公式（I）的化合物：其中：l为2-4；A和B为氧或硫；R.sup.1和R.sup.2中的一个代表长链烷基、烷基羰胺或脂肪酰基，另一个代表公式（III）或（II.sub.f）的基团：其中E代表单键、二价杂环基团或公式--CO--、--COO--或--CONR.sup.6--的基团，其中R.sup.6为氢或亚胺保护基；m为0-3；n为0-10；q为0或1；R.sup.4为可选择的保护羟基、巯基或羧基；Q为氨基或含氮杂环基团；R.sub.f.sup.4、R.sub.f.sup.5和R.sub.f.sup.6分别从氢原子和C.sub.1-C.sub.6烷基组成的群中独立选择，或R.sub.f.sup.4和R.sub.f.sup.5或R.sub.f.sup.4、R.sub.f.sup.5和R.sub.f.sup.6与它们连接的氮原子一起形成杂环环）是可用于治疗哮喘、低血压、炎症和休克的PAF拮抗剂。它们可以通过将具有卤代烷基磷酸酯或烷基磷酸酯基团代替氨基磷酸酯基团的相应化合物与适当的胺反应而制备。
• Access to enantioenriched 2,3- and 2,5-dihydrofurans with a fully substituted C2 stereocenter by Pd-catalyzed asymmetric intermolecular Heck reaction
  作者：Gustavo M. Borrajo-Calleja、Vincent Bizet、Thomas Bürgi、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5sc01460c

  日期：——

  A palladium catalyzed intermolecular asymmetric Heck reaction provides access to valuable 2,3- and 2,5-dihydrofurans with a fully substituted C2 stereocenter with high levels of regio- and enantiocontrol.

  钯催化的分子间不对称Heck反应可制备具有完全取代的C2立体中心的宝贵2,3-和2,5-二氢呋喃，具有高水平的区域和对映选择性。
• EP3192794
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• New cyclic ether derivatives, their preparation and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0251827B1

  公开（公告）日：1993-09-15
• MIYAZAKI, HIDEKI;OHKAWA, NOBUYUKI;NAKAMURA, NORIO;ITO, TOMIYOSHI;SADA, TO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2379-2390
  作者：MIYAZAKI, HIDEKI、OHKAWA, NOBUYUKI、NAKAMURA, NORIO、ITO, TOMIYOSHI、SADA, TO+

  DOI：——

  日期：——